4-[¹⁸F]fluoroanisole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[¹⁸F]fluoroanisole
• 英文别名: 4-fluoroanisole；[¹⁸F]-4-fluoroanisole；1-(fluoro-18F)-4-methoxybenzene；1-(18F)fluoranyl-4-methoxybenzene
• 化学式: C₇H₇FO
• 分子量: 125.132
• InChiKey: VIPWUFMFHBIKQI-COJKEBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)trimethylstannane 在 (18)F-1-fluoro-4-chloromethyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane ditriflate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-[¹⁸F]fluoroanisole
  参考文献：
  名称：

  [18F] Selectfluor bis（triflate）的放射合成与评估

  摘要：

  Selectfluor是反应性最强，最常用的亲电氟化N-F试剂之一，已经用18 F进行了放射性标记。所得的[ 18 F]标记的新型N-F试剂安全，无毒且易于处理。[ 18 F] Selectfluor bis（triflate）和AgOTf的组合使用可通过在室温下通过简单的“摇动和混合”方案制备富电子的18 F-芳族化合物（请参见方案； SA =比活度）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002310

文献信息

• [EN] PROCESS FOR DEOXYFLUORINATION OF PHENOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DÉSOXYFLUORATION DE PHÉNOLS
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2019025137A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention refers to a process for transition-meta!-assisted 18F- deoxyfluorination of phenols. The transformation benefits from readily available phenols as starting materials; tolerance of moisture and ambient atmosphere, large substrate scope, and translatability to generate doses appropriate for positron emission tomography (PET) imaging.

  本发明涉及一种过渡金属催化的18F-脱氧氟化酚的过程。这种转化得益于容易获得的酚作为起始材料；能够容忍水分和大气环境，具有广泛的底物范围，并且可以转化为适合正电子发射断层扫描（PET）成像的剂量。
• Cu-Mediated C–H ¹⁸F-Fluorination of Electron-Rich (Hetero)arenes
  作者：Matthew S. McCammant、Stephen Thompson、Allen F. Brooks、Shane W. Krska、Peter J. H. Scott、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01902

  日期：2017.7.21

  to form a (mesityl)(aryl)iodonium salt. This salt is then used in situ in a Cu-mediated radiofluorination with [18F]KF. This approach leverages the stability and availability of electron-rich arene starting materials to enable mild late-stage radiofluorination of toluene, anisole, aniline, pyrrole, and thiophene derivatives. The radiofluorination has been automated to access a 41 mCi dose of an 18F-labeled

  该通讯描述了一种富电子芳烃的亲核放射性氟化方法。该反应涉及富电子芳烃与 MesI(OH)OT 的初始 C(sp 2 )–H 官能化，形成(异三叉基)(芳基)碘鎓盐。然后将该盐用于用[ 18 F]KF进行Cu介导的放射性氟化反应中。该方法利用富电子芳烃起始材料的稳定性和可用性，实现甲苯、苯甲醚、苯胺、吡咯和噻吩衍生物的温和后期放射性氟化。放射性氟化已自动获得 41 mCi 剂量的18 F 标记的尼美舒利衍生物，其比活性高 (2800 ± 700 Ci/mmol)。
• Catalyst-Free Aromatic Radiofluorination via Oxidized Iodoarene Precursors
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03450

  日期：2018.12.21

  Oxidized iodoarenes (OIAs), prepared via mCPBA-mediated oxidation, have been demonstrated as versatile precursors for the synthesis of [18F]fluoroarenes in the absence of catalysts. OIAs have been identified as intermediates in single-pot syntheses of iodonium salts and ylides but have never been recognized as radiofluorination precursors. Here, the isolated OIAs were used without any catalysts to

  氧化iodoarenes（OIAs），通过制备米CPBA介导的氧化，已经被证明是通用于[合成前体18 F]在不存在催化剂的fluoroarenes。OIAs已被确定为碘盐和碘化物单罐合成的中间体，但从未被认为是放射性氟化的前体。在这里，分离的OIAs无需任何催化剂即可用于生产官能化的[ 18 F]氟代芳烃，而与芳烃的电子性质无关。该方法还用于放射性标记合成子的生产，用作芳族18 F标记的构建基块。
• Alcohol-Enhanced Cu-Mediated Radiofluorination
  作者：Johannes Zischler、Niklas Kolks、Daniel Modemann、Bernd Neumaier、Boris D. Zlatopolskiy

  DOI：10.1002/chem.201604633

  日期：2017.3.8

  emission tomography remains underexplored because convenient procedures for their radiosynthesis are lacking. Consequently, simple methods to prepare radiofluorinated (hetero)arenes are highly sought after. Herein, we report the beneficial effect of primary and secondary alcohols on Cu‐mediated 18F‐labeling. This observation contradicts the assumption that such alcohols are inappropriate solvents for

  由于缺乏方便的放射合成程序，许多18 F标记的（杂）芳烃在正电子发射断层显像中的应用潜力尚未得到开发。因此，强烈期望制备放射性氟化（杂）芳烃的简单方法。在此，我们报告了伯醇和仲醇对铜介导的18的有益作用。F标签。该观察结果与这样的醇与芳香族氟化不适合的溶剂的假设相矛盾。因此，我们开发了一种在一般反应条件下快速放射性标记硼和苯乙烯基底物的广泛范围的方案。值得注意的是，放射性氟化的吲哚，苯酚和苯胺是直接从相应的未保护的前体合成的。此外，该新方法还可以制备放射性氟化的色氨酸，[ 18 F] F-DPA，[ 18 F] DAA1106、6- [ 18 F] FDA和6- [ 18 F] FDOPA。
• Single-Step Radiosynthesis of “¹⁸F-Labeled Click Synthons” from Azide-Functionalized Diaryliodonium Salts
  作者：Joong-Hyun Chun、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/ejoc.201200695

  日期：2012.8

  Tradiotracers. Here we describe rapid single-step radiosyntheses of azido- or azidomethyl-bearing [18F]fluoroarenes from the reactions of diaryliodonium salts with no-carrier-added [18F]fluoride ion within a microfluidic apparatus to provide previously poorly accessible 18F-labeled click synthons in radiochemical yields of 15% for [18F]4-fluorophenyl azide and about 40% for each of the [18F](azidomethyl)-fluorobenzenes

  正电子发射断层扫描 (PET) 是一种越来越重要的生物医学成像技术，它依赖于用正电子发射器标记的放射性示踪剂的开发来实现生化特异性。氟 18 (t1/2 = 109.7 分钟) 是一种有吸引力的有机放射性示踪剂的正电子发射放射性标记，主要是因为与主要替代品碳 11 (t1/2 = 20.4分钟）。正在寻找快速简单的方法，用来自回旋加速器产生的 [18F] 氟离子的氟 18 标记预期的 PET 放射性示踪剂，通常必须首先将其转化为适当的反应性标记合成子，以用于随后的标记反应。在“点击化学”中使用 18F 标记的合成子吸引了越来越多的注意力来标记 PE Tradiotracers。在这里，我们描述了通过二芳基碘鎓盐与未添加载体的 [18F] 氟离子在微流体装置中的反应，快速单步放射合成含叠氮或叠氮甲基的 [18F] 氟芳烃，以提供以前难以获得的 18F 标记的点击合成子[18F]4-氟苯基叠氮