脱氢枞酸甲酯 | 1235-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 脱氢枞酸甲酯
• 英文名称: Methyl dehydroabietate
• 英文别名: dehydroabietic acid methyl ester；methyl abieta-8,11,13-trien-18-oate；methyl (1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 1235-74-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: PGZCJOPTDHWYES-HMXCVIKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65℃
• 沸点：
  390.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  6.750 (est)
• 保留指数：
  2288

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：室温下，应保持干燥并密封保存。

制备方法与用途

脱氢枞酸甲酯是从云杉树皮中提取的一种树脂酸，具有抗菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氢枞酸甲酯 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯仿 作用下， 生成 7β-acetoxy-15-bromo-abieta-8,11,13-trien-18-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acetoxydehydroabietic acid derivatives

  摘要：

  公开号：

  US02744102A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl levopimarate 在 potassium permanganate 作用下， 生成 脱氢枞酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Marchand, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 407,409, 410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Click chemistry-based synthesis and anticancer activity evaluation of novel C-14 1,2,3-triazole dehydroabietic acid hybrids
  作者：Wei Hou、Zhi Luo、Guanjun Zhang、Danhui Cao、Di Li、Haoqiang Ruan、Benfang Helen Ruan、Lin Su、Hongtao Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.049

  日期：2017.9

  exhibited obviously improved IC50 values ranging from 0.7 to 1.2 μM against a panel of tested cancer cells, but also showed very weak cytotoxicity on normal cells. Preliminary mechanism studies indicated that compound 24 could induce apoptosis in MDA-MB-231 cells and was worth developing into a novel natural product-like anticancer lead by proper structure modification.

  已经建立了一种简洁有效的合成方法，以中到高收率容易地获得一系列新颖的C-14 1,2,3-三唑系绳的脱氢松香酸衍生物。体外抗增殖活性评估表明，大多数杂种在低微摩尔至亚微摩尔IC 50值的多种癌细胞系中均表现出有效的抑制活性。进一步的研究表明，一些这些类似物如20，21，和24也针对在低浓度以剂量依赖性方式耐阿霉素MCF-7克隆有效。值得注意的是，最有效的化合物24具有3-（叔-丁氧基羰基氨基）苯基取代的三唑部分不仅对一组经过测试的癌细胞表现出明显改善的IC 50值，范围为0.7至1.2μM，而且对正常细胞的毒性也很弱。初步的机理研究表明，化合物24可以诱导MDA-MB-231细胞凋亡，通过适当的结构修饰，值得发展为新型的天然产物样抗癌药。
• Antiprotozoal Activity of Triazole Derivatives of Dehydroabietic Acid and Oleanolic Acid
  作者：Mariano Pertino、Celeste Vega、Miriam Rolón、Cathia Coronel、Antonieta Rojas de Arias、Guillermo Schmeda-Hirschmann

  DOI：10.3390/molecules22030369

  日期：——

  less toxicity. Structural modifications of naturally occurring and synthetic compounds using click chemistry have enabled access to derivatives with promising antiparasitic activity. The antiprotozoal activity of the terpenes dehydroabietic acid, dehydroabietinol, oleanolic acid, and 34 synthetic derivatives were evaluated against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi and promastigotes of Leishmaniabraziliensis

  查加斯病和利什曼病等热带寄生虫病被认为是影响全球成千上万人的主要公共卫生问题。由于当前用于治疗这些疾病的药物具有若干缺点和副作用，因此迫切需要具有更好选择性和更低毒性的新药。使用点击化学方法对天然存在的化合物和合成化合物进行结构修饰，使得能够获得具有良好抗寄生活性的衍生物。评估了萜烯脱氢松香酸，脱氢松香醇，齐墩果酸和34种合成衍生物的抗原生动物活性对克鲁氏锥虫的前鞭毛体形式和巴西利什曼原虫和婴儿利什曼原虫的前鞭毛体的抗性。在NCTC-Clone 929细胞上评估了化合物的细胞毒性。该化合物的活性是中等的，并且抗寄生虫作用与脱氢松香醇衍生物中二萜和三唑之间的接头长度有关。对于齐墩果酸衍生物，游离羧酸官能团导致更好的抗寄生虫活性。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Some Novel Triazole Derivatives from Dehydroabietic Acid
  作者：Mariano Pertino、Valery Verdugo、Cristina Theoduloz、Guillermo Schmeda-Hirschmann

  DOI：10.3390/molecules19022523

  日期：——

  Dehydroabietic acid (DHA) is a naturally occurring diterpene with different and relevant biological activities. Previous studies have shown that some DHA derivatives display antiproliferative activity. However, the reported compounds did not include triazole derivatives. Starting from DHA (8,11,13-abietatrien-18-oic acid), and its alcohol dehydroabietinol (8,11,13-abietatrien-18-ol), four alkyl esters were prepared

  脱氢松香酸 (DHA) 是一种天然存在的二萜，具有不同的相关生物活性。以前的研究表明，一些 DHA 衍生物显示出抗增殖活性。然而，报道的化合物不包括三唑衍生物。以DHA（8,11,13-abietatrien-18-oic酸）及其醇脱氢松香醇（8,11,13-abietatrien-18-ol）为原料，制备了四种烷基酯。烷基萜烯用不同的芳族叠氮化物处理以使用点击化学合成杂化化合物。由此合成了大约 16 种新的 DHA 杂合体，并通过光谱和光谱方法确认了它们的结构。评估了新化合物对人类细胞系的抗增殖活性，即正常肺成纤维细胞 (MRC-5)、胃上皮腺癌 (AGS)、肺癌 (SK-MES-1) 和膀胱癌 (J82) 细胞。发现化合物 5 具有更好的抗增殖作用，IC50 为 6.1 μM，对 SK-MES-1 细胞具有选择性。在相同的实验条件下，依托泊苷的 IC50 为 1.83 µM。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Benzenesulfonylhydrazone Derivatives of Methyl Dehydroabietate
  作者：Zhi Zhou、Xiang Wang、Tingting Zhou

  DOI：10.1134/s1070363219040297

  日期：2019.4

  disk diffusion method against E. coli, S. aureus, and B. subtilis. The results demonstrate that benzenesulfonylhydrazone derivatives of methyl dehydroabietate exhibit inhibitory activity. Among the six compounds, p-fluorobenzenesulfonylhydrazone of methyl dehydroabietate exhibits the highest antibacterial activity with the zone of inhibition of 17.3 mm against B. subtilis and 16.5 mm against S. aureus

  通过酯化，苄基氧化，与水合肼缩合，然后与各种取代的苯磺酰氯进行亲核取代反应，合成了六种脱氢松香酸甲酯的苯磺酰基hydr衍生物。合成的化合物的结构通过1 H NMR和MS光谱表征。通过圆盘扩散法评价了目标化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。结果表明，脱氢松香酸甲酯的苯磺酰基hydr衍生物表现出抑制活性。在这六个化合物中，p脱氢松香酸甲酯的-氟苯磺酰基hydr表现出最高的抗菌活性，其对枯草芽孢杆菌的抑制作用区域为17.3 mm，对金黄色葡萄球菌的抑制作用区域为16.5 mm 。
• A short synthesis of phenanthro[2,3- d ]imidazoles from dehydroabietic acid. Application of the methodology as a convenient route to benzimidazoles
  作者：Tatiana Fonseca、Bárbara Gigante、Thomas L Gilchrist

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01158-3

  日期：2001.2

  Methyl cis-deisopropyldehydroabietate was selectively nitrated at the 12-position by reaction with ‘claycop’, a montmorillonite clay impregnated with copper(II) nitrate. The 12-nitro compound was reduced to the corresponding amine and this was subjected to a combined acylation and ortho nitration. The compounds so produced were further converted into octahydro-1H-phenanthro[2,3-d]imidazoles by reductive

  通过与“ claycop”（一种浸有硝酸铜（II）的蒙脱土）反应，在12位选择性地将顺式-异异丙基脱氢松香酸甲酯硝化。将12-硝基化合物还原为相应的胺，并将其进行酰化和邻硝化的组合。通过还原环化将如此产生的化合物进一步转化为八氢-1 H-菲并[2,3- d ]咪唑。结果表明，相同的酰化-邻硝化方法可从苯胺短时间合成2-取代的苯并咪唑。