14-nitro-8,11,13-abietatriene | 853783-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-nitro-8,11,13-abietatriene
• 英文别名: 14-nitroabieta-8,11,13-triene；(4aS,10aS)-1,1,4a-trimethyl-8-nitro-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 853783-78-5
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: LQGVRMOYOAHJPR-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-nitro-8,11,13-abietatriene 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 11,14‐dihydroxy‐8,11,13‐abietatrien‐7‐one
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸合成12-脱氧丙醛酮，隐醌，11,14-二羟基-8,11,13-松香三烯酮-7-及其相关衍生物

  摘要：

  天然存在的Abetanee醌和对苯二酚，即12-脱氧丙二酮（1a），隐醌（4a）和11,14-dihydroxyabieta- 8,11,13 -trien -7-one（5a）以及色氨酸醌D的差向异构体（2）和F（3）首先由脱氢松香酸（6）合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.170
• 作为产物：
  描述：

  ar-abietatriene 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 硝酸 、 甲酸铵 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 14-nitro-8,11,13-abietatriene
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸合成12-脱氧丙醛酮，隐醌，11,14-二羟基-8,11,13-松香三烯酮-7-及其相关衍生物

  摘要：

  天然存在的Abetanee醌和对苯二酚，即12-脱氧丙二酮（1a），隐醌（4a）和11,14-dihydroxyabieta- 8,11,13 -trien -7-one（5a）以及色氨酸醌D的差向异构体（2）和F（3）首先由脱氢松香酸（6）合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.170

文献信息

• Efficient <i>ortho</i>-Oxidation of Phenol and Synthesis of Anti-MRSA and Anti-VRE Compound Abietaquinone Methide from Dehydroabietic Acid
  作者：Masahiro Tada、Kosaku Ishimaru

  DOI：10.1248/cpb.54.1412

  日期：——

  A quinone methide diterpene: abietaquinone methide, which possesses potent anti-methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and anti-vancomycin-resistant Enterococcus (VRE) activities, was synthesized via efficiently ortho-oxidation of ferruginol derived from industrially available dehydroabietic acid. ortho-Oxidation of phenols was developed to give mono esters of catechols using a stable diacyl

  通过有效地原位氧化工业上可得到的脱氢松香酸衍生出的铁氨酚，合成了具有有效抗甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌（MRSA）和抗万古霉素抗性肠球菌（VRE）活性的甲基苯醌二萜烯：甲基bie苯醌。利用稳定的二酰基过氧化物双（4-氯苯甲酰基）过氧化物（间氯苯甲酰过氧化物：mCBPO）开发了邻苯酚的邻位氧化生成邻苯二酚的单酯，后者是由间氯苯甲酸合成的。还报道了苯酚与间氯过苯甲酸（mCPBA）与二环己基碳二亚胺（DCC）的加合物的高效一锅原位氧化反应。
• Synthesis of 12-deoxyroyleanone, cryptoquinone, 11,14-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one, and related derivatives from dehydroabietic acid
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Yoshihisa Iwakiri、Satoru Yoshida、Kazuhiro Sugamoto、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.170

  日期：2005.5

  Naturally occurring abietane quinones and hydroquinone, namely, 12-deoxyroyleanone (1a), cryptoquinone (4a), and 11,14-dihydroxyabieta-8,11,13-trien-7-one (5a), together with the epimers of tryptoquinones D (2) and F (3), were first synthesized from dehydroabietic acid (6).

  天然存在的Abetanee醌和对苯二酚，即12-脱氧丙二酮（1a），隐醌（4a）和11,14-dihydroxyabieta- 8,11,13 -trien -7-one（5a）以及色氨酸醌D的差向异构体（2）和F（3）首先由脱氢松香酸（6）合成。