脱氢柠檬醛 | 49831-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 脱氢柠檬醛
• 英文名称: 2,4,6-Octatrienal, 3,7-dimethyl-
• 英文别名: 3,7-dimethylocta-2,4,6-trienal；dehydrocitral；3,7-dimethyl-octa-2,4,6-trienal；dimethyl-3,7 octatriene-2,4,5 al；3,7-Dimethyl-2,4,6-octatrienal；3,7-dimethyl-octa-2ξ,4t,6-trienal
• CAS: 49831-80-3；54631-71-9；64937-68-4；85441-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: UDYGWSPUYSRWRN-MXRGZUMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氢柠檬醛 生成 3,7-dimethyl-octa-2ξ,4t,6-trienal semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 460,469; engl. Ausg. S. 451, 458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrienyl acetate 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 脱氢柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  Formation of 4-Hydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienal (5-Hydroxycitral) from 3,7-Dimethyl-2,6-octadienal (Citral) and its Biological Activity against Sarcoma 180

  摘要：

  4-羟基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛（5-羟基香茅醛）（2）通过溴醛（4）和乙酰氧基醛（6）由3,7-二甲基-2,6-辛三烯醛（香茅醛）（1）制备。同时还获得了副产物3,7-二甲基-2,4,6-辛二烯醛（7）。4-羟基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛（2）对肉瘤180显示了与1相似的生长抑制活性。

  DOI：

  10.1080/00021369.1984.10866623

文献信息

• Obtention of 2,2-(diethoxy) vinyl lithium and 2-methyl-4-ethoxy butadienyl lithium by arene-catalysed lithiation of the corresponding chloro derivatives. Synthetic applications
  作者：Mohamed Si-Fodil、Humberto Ferreira、Jean Gralak、Lucette Duhamel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02031-0

  日期：1998.12

  precursors 5 and 6 instead of the less stable corresponding bromo derivatives 3 and 4. Condensation with carbonyl compounds leads to interesting synthetic applications such as a two steps synthesis of retinal 13 from β-cyclocitral 10.

  乙烯基锂试剂1和2可以通过标题程序从其氯前体5和6中获得，而不是由不稳定的相应溴衍生物3和4中获得。与羰基化合物的缩合导致有趣的合成应用，例如从β-环柠檬酸酯10分两步合成视网膜13。
• Un nouveau reactif de prenylation : le lithio-1 methyil-2 trimethylsiloxy-4 butadiene
  作者：L. Duhamel、P. Duhamel、J.P. Lecouve

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90309-6

  日期：1987.1
• Nasarow; Krasnaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2440,2445;engl.Ausg.S.2477
  作者：Nasarow、Krasnaja

  DOI：——

  日期：——
• Organolithiens vinyliques à fonction carbonylée masquée équivalents synthétiques d'anions en ω du méthyl-3 sorbaldéhyde
  作者：Lucette Duhamel、Pierre Duhamel、Jean-Pierre Lecouvé

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90310-2

  日期：1987.1
• Regioselective addition of the prenal potassium dienolate onto α,β-unsaturated aldehydes. A short access to polyenaldehydes
  作者：Dominique Cahard、Jean-Marie Poirier、Pierre Duhamel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01544-5

  日期：1998.9

  The potassium dienolate of prenal obtained by treatment of the corresponding dienoxysilane with tBuOK was reacted with enaldehydes. In all cases a gamma-specific reaction occurs. According to the reaction conditions gamma;1,2 or a gamma;1,4 coupled product was selectively obtained with enals. The gamma;1,2 reaction provided an efficient prenylation procedure. A short two-step synthesis of retinal is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.