trans,trans-(+)-(6R,7R)-6,7-O-Isopropylidene-1,6,7,12-tetrahydroxy-2,10-dodecadiene | 107172-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans,trans-(+)-(6R,7R)-6,7-O-Isopropylidene-1,6,7,12-tetrahydroxy-2,10-dodecadiene
• 英文别名: (2E,10E)(6R,7R)-6,7-O-isopropylidene-dodeca-2,10-diene-1,12-diol；(E)-5-[(4R,5R)-5-[(E)-5-hydroxypent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 107172-23-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: CEKVLJSMOOEKNE-RDBZXPOWSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-(+)-(6R,7R)-6,7-O-Isopropylidene-1,6,7,12-tetrahydroxy-2,10-dodecadiene 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (2E,10E)-(6R,7R)-12-acetoxy-6,7-dihydroxy-dodeca-2,10-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  经由钯介导的双环化作用而正式合成的葡萄球菌素。

  摘要：

  [请参阅反应]。报道了新颖的钯介导的，配体控制的双环化。通过Sharpless不对称二羟基化作用使所形成的C2-对称二烯脱对称，并进一步转化为uvaricin合成中的已知中间体。

  DOI：

  10.1021/ol0160304
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 Celite 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 trans,trans-(+)-(6R,7R)-6,7-O-Isopropylidene-1,6,7,12-tetrahydroxy-2,10-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. V. Rama; Reddy, K. L. N.; Reddy, K. Ashok, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 12, p. 1203 - 1208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The First Total Synthesis of (+)-Bullatacin, a Potent Antitumor Annonaceous Acetogenin, and (+)-(15,24)-bis-epi-Bullatacin
  作者：Hiroyuki Naito、Eiji Kawahara、Katsunori Maruta、Minoru Maeda、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1021/jo00119a019

  日期：1995.7

  This paper reports the first total synthesis of the natural product (+)-bullatacin (1), a representative of potent antitumor Annonaceous acetogenins, as well as a stereoisomer (+)-(15,24)-bisepi-bullatacin (2). In this synthesis, a new, efficient method has been developed to introduce the gamma-lactone into the bistetrahydrofuran skeleton through in situ alkylation of epoxide 4 by the alpha-sulfonyl carbanion of phenyl sulfone 5. The methylated gamma-lactone was successfully synthesized by a sequence of reactions comprising an aldol reaction, an acidic lactonization, and elimination under mild, basic condition.
• Rao, A. V. Rama; Reddy, K. L. N.; Reddy, K. Ashok, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 12, p. 1203 - 1208
  作者：Rao, A. V. Rama、Reddy, K. L. N.、Reddy, K. Ashok

  DOI：——

  日期：——
• Formal Synthesis of Uvaricin via Palladium-Mediated Double Cyclization
  作者：Steven D. Burke、Lei Jiang

  DOI：10.1021/ol0160304

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. A novel palladium-mediated, ligand-controlled double cyclization is reported. The C2-symmetric diene produced was desymmetrized via Sharpless asymmetric dihydroxylation and was further transformed into a known intermediate in the synthesis of uvaricin.

  [请参阅反应]。报道了新颖的钯介导的，配体控制的双环化。通过Sharpless不对称二羟基化作用使所形成的C2-对称二烯脱对称，并进一步转化为uvaricin合成中的已知中间体。