3,4-O-isopropylidene-D-arabino-1-hexenitol | 168109-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-D-arabino-1-hexenitol
• 英文别名: (1R)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol；(R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol；3,4-O-isopropylidene-5,6-dideoxy-D-mannitol；5,6-Didehydro-5,6-dideoxy-3,4-O-isopropyliden-D-arabo-hexitol；(1R)-1-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 168109-89-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: DFJFQMKMLZLSOG-BWZBUEFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-D-arabino-1-hexenitol 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-D-threo-4-pentenose
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和容易的全合成（+）-goniodiol，一种从碳水化合物中得到的苯乙烯基内酯

  摘要：

  从廉价易得的d-甘露糖醇和δ-葡萄糖酸内酯开始，共10个步骤完成了对细胞毒性的苯乙烯基内酯（+）-goniodiol的立体选择性合成，涉及格氏试剂的直接和直接反应条件，链延长和硼氢化反应，从而使合成简单方便。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.08.017
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 咪唑 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-O-isopropylidene-D-arabino-1-hexenitol
  参考文献：
  名称：

  甲Chiron公司方法（1 - [R，2 - [R，5小号，7 - [R）-2-羟基-外型-brevicomin，通过阳山松甲虫，所产生的挥发物的组分蠹蠹

  摘要：

  甲Chiron公司方法（1个合成[R，2 - [R，5小号，7 - [R）-2-羟基外-brevicomin 1，从雄性山松甲虫得到的挥发物的组分，蠹蠹已经实现。我们的合成从市售的d-甘露糖醇开始，涉及Wittig烯烃化，酸催化的一锅加氢和内部缩醛化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.086

文献信息

• Structural revisions of the reported A-ring phosphine oxide synthon for ED-71 (Eldecalcitol) and a new synthesis
  作者：Guo-Dong Zhao、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.055

  日期：2015.10

  for the synthesis of the ED-71 A-ring phosphine oxide, we discovered that unusual TBS transfer occurred from the 1α-position to the sterically more constrained 2β-position, and the subsequent Michael addition of ethyl acrylate predominated at the 1α-position. The X-ray analysis of a key intermediate confirmed our observations. We made a structural revision of the reported A-ring phosphine oxide synthon

  在用于ED-71 A-环膦氧化物的合成中所报告的过程中，我们发现从1α-位置到在空间上更受约束2β位上，并且在随后的迈克尔加成的丙烯酸乙酯为主发生的不寻常的TBS转印1α位置。关键中间体的X射线分析证实了我们的观察结果。我们对报道的A环氧化膦合子和ED-71进行了结构修订。此外，我们所提供的第一立体选择性合成的方法来ED-71 A-环氧化膦施加的立体化学d -mannitol。
• Total syntheses of (+)-7-epi-goniofufurone, (+)-goniopypyrone and (+)-goniofufurone from a common precursor
  作者：Veejendra K. Yadav、Divya Agrawal

  DOI：10.1039/b713070h

  日期：——

  Total syntheses of (+)-7-epi-goniofufurone, (+)-goniopypyrone and (+)-goniofufurone have been achieved from an advanced common precursor formed from D-(+)-mannitol by changing the carbinol protection profile.

  通过改变甲醇保护特性，由D-（+）-甘露糖醇形成的高级普通前驱体已经实现了（+）-7-表-羟基呋喃酮，（+）-羟基吡喃酮和（+）-羟基呋喃酮的总合成。
• The first total synthesis of goniothalesdiol
  作者：Matej Babjak、Peter Kapitán、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01599-x

  日期：2002.9

  The first total synthesis of goniothalesdiol, a dihydroxylated tetrahydrofuran isolated from Goniothalamus borneensis (Annonaceae), and its 7-epimer is described starting with d-mannitol. The key step of these syntheses is palladium(II)-catalyzed oxycarbonylation of unsaturated triols with d-lyxo and d-xylo configuration, respectively, which allowed efficient construction of the tetrahydrofuran ring

  goniothalesdiol的第一全合成中，二羟基化四氢呋喃分离自哥纳香属囊螺（番荔枝），和其7-差向异构体被描述起始d甘露醇。这些合成的关键步骤分别是钯（II）催化具有d- lyxo和d- xylo构型的不饱和三醇的氧羰基化反应，从而可以在新形成的立体异构中心高效构建具有优良苏氨酸选择性的四氢呋喃环。
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Anamarine and 8-epi-(–)-Anamarine from d-Mannitol
  作者：Rajender Karnekanti、Marumamula Hanumaiah、Gangavaram Sharma

  DOI：10.1055/s-0034-1380864

  日期：——

  products. Stereoselective total synthesis of (+)-anamarine and the first synthesis of 8-epi-(–)-anamarine, its nonnatural diastereomer, were achieved from readily available d-mannitol. The key reactions involved were asymmetric dihydroxylation, cross-metathesis and ring-closing metathesis reactions. The approach is adoptable advantageously for the diversity-oriented synthesis of several related classes

  摘要 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。
• Nitroxyl Radical/PhI(OAc)₂: One-Pot Oxidative Cleavage of Vicinal Diols to (Di)Carboxylic Acids
  作者：Masatoshi Shibuya、Takuro Shibuta、Hayato Fukuda、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol3021435

  日期：2012.10.5

  corresponding (di)carboxylic acids using AZADOs and PhI(OAc)2 is described. 1,2-Diols and 2,3-diols as well as 1,2,3-triol gave one- or two-carbon-unit-shorter carboxylic acids. Internal vicinal diols also smoothly underwent one-pot oxidative cleavage to afford the corresponding dicarboxylic acids. Cyclic vicinal diols are converted to their corresponding open-form dicarboxylic acids.

  描述了使用AZADO和PhI（OAc）2对邻二醇进行温和且易于使用的一锅氧化裂解为相应的（二）羧酸的方法。1,2-二醇和2,3-二醇以及1,2,3-三醇生成一个或两个碳单元短的羧酸。内部邻位二醇也顺利进行一锅氧化裂解，得到相应的二羧酸。环状邻位二醇被转化为其相应的开放形式二元羧酸。