1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-oxiranyl-D-arabinitol | 869660-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-oxiranyl-D-arabinitol
• 英文别名: (4R,5R)-2,2-dimethyl-4-[(2R)-oxiran-2-yl]-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 869660-95-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: RYECRUPCUJLBMS-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-oxiranyl-D-arabinitol 在 碘 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new approach to (+)-anisomycin

  摘要：

  An efficient approach to enantiomerically pure (+)-deacetylanisomycin 2a and a formal synthesis of (+)-anisomycin 2 (11% overall yield in 10 steps) have been achieved through simple and good yielding reactions, starting from 1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-D-mannitol 3. Grignard reaction and intramolecular cyclisation reactions are key steps in the strategy. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.039
• 作为产物：
  描述：

  mannitol triacetonide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-oxiranyl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to (+)-anisomycin

  摘要：

  An efficient approach to enantiomerically pure (+)-deacetylanisomycin 2a and a formal synthesis of (+)-anisomycin 2 (11% overall yield in 10 steps) have been achieved through simple and good yielding reactions, starting from 1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-D-mannitol 3. Grignard reaction and intramolecular cyclisation reactions are key steps in the strategy. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.039