1-O-benzyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-arabinitol | 346588-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-arabinitol
• 英文别名: 1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-arabinitol；(1R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 346588-20-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: DFOXAXHCTPUBSX-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-arabinitol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (2R,3R,4S)-1-O-benzyl-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,3-O-isopropylidene-5-(4-methoxyphenyl)pentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to (+)-anisomycin

  摘要：

  An efficient approach to enantiomerically pure (+)-deacetylanisomycin 2a and a formal synthesis of (+)-anisomycin 2 (11% overall yield in 10 steps) have been achieved through simple and good yielding reactions, starting from 1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-D-mannitol 3. Grignard reaction and intramolecular cyclisation reactions are key steps in the strategy. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.039
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-O-benzyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  走向立体选择合成苯甲唑A的C（31）–C（39）和C（20）–C（27）片段

  摘要：

  佛波唑A（1）的C（31）–C（39）和C（20）–C（27）片段的立体选择性合成是通过市售和廉价的D-甘露醇实现的。crimmins aldol反应和Claisen型脱羧反应是C（31）-C（39）片段的关键步骤，L-脯氨酸催化的aldol反应，Sharpless不对称环氧化和吉尔曼试剂的环氧化物开环反应是phorboxazole的C（20）–C（27）片段的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400279

文献信息

• Yb(Otf)₃·H₂O: A Novel Reagent for the Chemoselective Hydrolysis of Isopropylidene Acetals
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、K. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1246/cl.2001.430

  日期：2001.5

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved using a catalytic amount of Yb(Otf)3·H2O in acetonitrile at ambient temperature.

  在环境温度下，使用催化量的 Yb(Otf)3·H2O 在乙腈中实现了末端异亚丙基缩醛的简便化学选择性水解。
• A new approach to (+)-anisomycin
  作者：J. Santhosh Reddy、A. Ravi Kumar、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.039

  日期：2005.10

  An efficient approach to enantiomerically pure (+)-deacetylanisomycin 2a and a formal synthesis of (+)-anisomycin 2 (11% overall yield in 10 steps) have been achieved through simple and good yielding reactions, starting from 1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-D-mannitol 3. Grignard reaction and intramolecular cyclisation reactions are key steps in the strategy. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Towards Stereoselective Synthesis of the C(31)-C(39) and C(20)-C(27) Fragments of Phorboxazole A
  作者：Kammari Bal Raju、Bejjanki Naveen Kumar、Bandari Sampath Kumar、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1002/hlca.201400279

  日期：2015.3

  The stereoselective synthesis of the C(31)–C(39) and C(20)–C(27) fragments of phorboxazole A (1) was achieved from commercially available and inexpensive D‐mannitol. Crimmins aldol reaction and a decarboxylative Claisen‐type reaction are the key steps for the C(31)–C(39) fragment, and L‐proline‐catalyzed aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and epoxide ring opening reaction with Gilman's

  佛波唑A（1）的C（31）–C（39）和C（20）–C（27）片段的立体选择性合成是通过市售和廉价的D-甘露醇实现的。crimmins aldol反应和Claisen型脱羧反应是C（31）-C（39）片段的关键步骤，L-脯氨酸催化的aldol反应，Sharpless不对称环氧化和吉尔曼试剂的环氧化物开环反应是phorboxazole的C（20）–C（27）片段的关键步骤。