1,2,5,6-tetra-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol | 92206-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,5,6-tetra-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol
• CAS: 92206-22-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₀
• 分子量: 390.387
• InChiKey: VYWBLKFNZBCBAI-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 以 吡啶 为溶剂， 生成 1,2,5,6-tetra-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  A detailed study of the acetalation of d-mannitol with acetone-sulfuric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85170-3

文献信息

• Chemoselective alcoholysis/acetolysis of trans-ketals over cis-ketals and its application in the total synthesis of the cellular second messenger, d-myo-inositol-1,4,5-trisphosphate
  作者：Adiyala Vidyasagar、Atchutarao Pathigoolla、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1039/c3ob40789f

  日期：——

  cellular signalling processes and the use of synthetic inositol derivatives in catalysis, supramolecular chemistry, natural product synthesis etc. gave momentum to myo-inositol chemistry. The presence of six secondary hydroxyl groups necessitates efficient protection–deprotection strategies for the synthesis of inositol derivatives. An important strategy for the initial protection of myo-inositol is the di-ketalization

  天然磷酸肌醇参与各种细胞信号转导过程，以及合成肌醇衍生物在催化，超分子化学，天然产物合成等方面的应用，推动了动力的发展。肌肌醇化学。六个仲羟基的存在需要合成肌醇衍生物的有效保护-去保护策略。初步保护艾滋病的重要策略肌肌醇是二缩酮化，它给出了三个二缩酮的混合物，每个二缩酮同时具有顺式和反式稠合的缩酮。重要的是具有方法学以选择性地水解两个缩酮之一或将两个酸不稳定缩酮之一转化为正交的碱不稳定保护基。通过利用反式-缩酮和顺式-缩酮之间的应变差异，我们开发了两种操作简单，高产的方法，用于肌醇的反式-缩酮（异丙基和环己二烯）的化学选择性水解/乙解，而顺式-缩酮不受干扰，使用便宜且易于制备的H 2 SO 4-二氧化硅作为催化剂。同样，碳水化合物和无环多元醇的末端缩酮部分可以被选择性地水解/乙酰水解，而保留内部的缩酮完整。指某东西的用途甲醇 作为溶剂会导致化学选择性醇解，但使用DCM和 醋酸酐导致化学选择性乙酰分解。应用这种方法，短合成d
• A detailed study of the acetalation of d-mannitol with acetone-sulfuric acid
  作者：János Kuszmann、Éva Tomori

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85170-3

  日期：1985.3