(4R,5R)-4,5-bis(3-hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan | 155128-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-bis(3-hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-(isopropylidene)dioxy-1,8-octanediol；(4R,5R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-1,8-octanediol；1,3-Dioxolane-4,5-dipropanol, 2,2-dimethyl-, (4R,5R)-；3-[(4R,5R)-5-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 155128-50-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: OCWOPRHOKFJNIK-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis(3-hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans,trans-Diethyl (+)-(6R,7R)-6,7-O-isopropylidene-6,7-dihydroxy-2,10-dodecadienedioate
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. V. Rama; Reddy, K. L. N.; Reddy, K. Ashok, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 12, p. 1203 - 1208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-bis(3-hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. V. Rama; Reddy, K. L. N.; Reddy, K. Ashok, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 12, p. 1203 - 1208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Macrocyclic Cyclo[n]malonates – Synthetic Aspects and Observation of Columnar Arrangements by X-ray Crystallography
  作者：Nikos Chronakis、Torsten Brandmüller、Christian Kovacs、Uwe Reuther、Wolfgang Donaubauer、Frank Hampel、Felix Fischer、François Diederich、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200500921

  日期：2006.5

  interest are the macrocyclic bismalonates, as they show pronounced crystallisability and arrange into columnar motifs in the solid state. They feature distinctive dihedral angles: all ester moieties adopt anti conformations whereas the planes of the carboxy moieties of each malonate residue arrange in an approximately orthogonal fashion. The latter geometry is enforced by the macrocyclic structures, as

  通过丙二酰二氯与α,ω-二醇缩合，一步法合成了多种非手性和手性大环低聚丙二酸酯。我们通过改变二醇中间隔物的长度和类型研究了这种方法的适用性。产品分布分析表明，单体、二聚或三聚大环丙二酸酯的优先形成可以通过选择具有连接羟基的特定间隔基的二醇来控制。特别令人感兴趣的是大环双丙二酸酯，因为它们显示出明显的结晶性并在固态下排列成柱状图案。它们具有独特的二面角：所有酯部分都采用反构象，而每个丙二酸酯残基的羧基部分的平面以近似正交的方式排列。正如剑桥结构数据库中的构象搜索所揭示的那样，后一种几何结构由大环结构强制执行。X 射线衍射数据表明，C=O...H-C 和 C-O...H-C 氢键稳定了二聚环的柱状排列并形成管状组件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• New convenient, enantiospecific synthesis of (S,S)- and (R,R)-2,2′-bipyrrolidine derivatives
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Hiroko Kuzume、Tetsushi Gohda、Misako Fukuhara、Masamitsu Ochi、Tohru Oishi、Masahiro Hirama、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00297-3

  日期：1995.9

  An enantiomeric pair of (S,S)- and (R,R)-bipyrrolidine derivatives has been prepared from D- and L-tartaric acids or D-mannitol as optically active starting materials. Taking advantage of the C2-symmetric nature of these chiral sources, the synthetic sequence has been established by using efficient side chain elongation, stereospecific conversion of a vicinal diol into a diazido group via SN2 inversion

  （S，S）-和（R，R）-联吡咯烷衍生物的对映体对是由D-和L-酒石酸或D-甘露糖醇作为旋光起始原料制备的。利用这些手性来源的C 2对称性质，通过使用有效的侧链延伸，通过S N 2转化将邻二元醇立体定向转化为重氮基团和通过分子内取代形成吡咯烷环，从而建立了合成序列作为关键步骤。
• Regio- and stereoselective synthesis of enantiomerically pure [60]fullerene tris-adducts with an inherently chiral e,e,e addition pattern
  作者：Nikos Chronakis、Andreas Hirsch

  DOI：10.1039/b502822a

  日期：——

  The synthesis and flash column chromatographic separation of enantiomerically pure tris-adducts of C60 with an e,e,e-addition pattern is achieved via cyclopropanation with chiral D3-symmetrical cyclo-tris(malonate) tethers.

  通过与手性 D3 对称环三（丙二酸）三元环进行环丙烷化反应，实现了具有 e,e,e 加成模式的 C60 对映体纯三加成物的合成和闪速柱层析分离。
• Synthesis and applications of chiral bis-THF in asymmetric synthesis
  作者：Alexandre Alexakis、Axel Tomassini、Stéphane Leconte

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.091

  日期：2004.10

  The synthesis of enantiopure bis-THF is described, starting from D-mannitol. Bis-THF is used as chiral ligand for organolithium reagents in four different reactions. The enantioselectivity provided by this ligand is moderate, and the asymmetric induction is in line with the expected model. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1,2-O-Isopropylidene-5-alkene templates for the synthesis of oligo-tetrahydrofurans
  作者：Darrin Dabideen、Zheming Ruan、David R Mootoo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00075-3

  日期：2002.3

  The highly functionalized THF 4 was prepared in eight steps from 2,5-cyclooctadiene. The key step in this synthesis was a novel desymmetrization reaction involving the iodoetherification of the C2 symmetric bis-isopropylidene alkene 6 to THF 4. The versatility of 4 was demonstrated by its conversion to bis-THF 3, a known precursor for trilobacin, and to the tris-THF-lactone 5, a potential relay compound for cyclic polyether analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.