(4S,4’R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2,2’,2’-tetramethyl-4,4’-bis[1,3-dioxolane] | 19139-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,4’R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2,2’,2’-tetramethyl-4,4’-bis[1,3-dioxolane]
• 英文别名: 1-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol；1-O-Benzyl-2,3:4,5-di-O-isopropyliden-D-arabinit；(4S,5R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 19139-73-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: OESXTVPTUSQWNU-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4’R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2,2’,2’-tetramethyl-4,4’-bis[1,3-dioxolane] 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-oxiranyl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to (+)-anisomycin

  摘要：

  An efficient approach to enantiomerically pure (+)-deacetylanisomycin 2a and a formal synthesis of (+)-anisomycin 2 (11% overall yield in 10 steps) have been achieved through simple and good yielding reactions, starting from 1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-D-mannitol 3. Grignard reaction and intramolecular cyclisation reactions are key steps in the strategy. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.039
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (4S,4’R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2,2’,2’-tetramethyl-4,4’-bis[1,3-dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  走向立体选择合成苯甲唑A的C（31）–C（39）和C（20）–C（27）片段

  摘要：

  佛波唑A（1）的C（31）–C（39）和C（20）–C（27）片段的立体选择性合成是通过市售和廉价的D-甘露醇实现的。crimmins aldol反应和Claisen型脱羧反应是C（31）-C（39）片段的关键步骤，L-脯氨酸催化的aldol反应，Sharpless不对称环氧化和吉尔曼试剂的环氧化物开环反应是phorboxazole的C（20）–C（27）片段的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400279

文献信息

• Yb(Otf)₃·H₂O: A Novel Reagent for the Chemoselective Hydrolysis of Isopropylidene Acetals
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、K. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1246/cl.2001.430

  日期：2001.5

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved using a catalytic amount of Yb(Otf)3·H2O in acetonitrile at ambient temperature.

  在环境温度下，使用催化量的 Yb(Otf)3·H2O 在乙腈中实现了末端异亚丙基缩醛的简便化学选择性水解。
• A Structural Study of Di-<i>O</i>-isopropyridene-pentitols by Conversion to the Corresponding Mono-<i>O</i>-benzyl Derivatives
  作者：Toshio Nakagawa、Hisao Tokuoka、Kazuhiko Shinoto、Juji Yoshimura、Tetsuo Sato

  DOI：10.1246/bcsj.40.2150

  日期：1967.9

  d-Arabinitol and xylitol were acetonated, benzylated and then hydrolyzed with a mineral acid to afford in good yields the corresponding 1-O-benzyl derivatives, which were identified by a periodate oxidation and a chemical identification. A preferential acetonation of the pentitols is discussed in a view of stereochemistry. Synthesis of 2-O-benzyl-d-arabinitol and 3-O-benzylxylitol are also described.

  d-Arabinitol 和木糖醇被乙腈化、苄基化，然后用矿物酸水解，得到相应的 1-O 苄基衍生物，产量很高。从立体化学的角度讨论了戊醇的优先缩酮作用。此外还介绍了 2-O-苄基-d-阿拉伯糖醇和 3-O-苄基木糖醇的合成。
• Synthesis and biological evaluation of new cross-conjugated dienone marine prostanoid analoguesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR, COSY and NOESY spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b404016c/
  作者：Cyrille Kuhn、Emmanuel Roulland、Jean-Claude Madelmont、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1039/b404016c

  日期：——

  synthesis of a series of brominated cross-conjugated dienones, marine prostanoid analogues, was considered using two cyclopentannelation processes, from enamine (by a domino 3-aza Claisen/Mannich reaction) and from dioxolane ester alkylation followed by intramolecular Wittig reaction. All the compounds synthesized featured the same cross-conjugated dienone system, with a vicinal syn or anti diol on the omega-chain

  考虑使用两种环戊烯化方法，从烯胺（通过多米诺3-氮杂克莱森/曼尼希反应）和二氧戊环酯烷基化，再通过分子内维蒂希反应，合成一系列溴化的交叉共轭二烯酮，海洋类前列腺素类似物。合成的所有化合物均具有相同的交叉共轭二烯酮体系，在ω-链上具有邻位的顺式或反式二醇。天然前列腺素的ω-侧链被1-羟苯基-丁基部分取代，得到具有良好细胞毒性的新前列腺素（32-34）。在第二系列产品中，研究了带有简单苯基酯的较短α-侧链的可能性。结果表明细胞毒性显着增加（39、40、43、44）。最后，在第三个系列中 ω-1-羟苯基-丁基被1-羟甲基氧基苄基链取代。这些较简单的化合物（45、46、47、48、60）仍具有很高的细胞毒性，在60 nM的中等范围内，接近天然潘格列汀的价值。
• A new approach to (+)-anisomycin
  作者：J. Santhosh Reddy、A. Ravi Kumar、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.039

  日期：2005.10

  An efficient approach to enantiomerically pure (+)-deacetylanisomycin 2a and a formal synthesis of (+)-anisomycin 2 (11% overall yield in 10 steps) have been achieved through simple and good yielding reactions, starting from 1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-D-mannitol 3. Grignard reaction and intramolecular cyclisation reactions are key steps in the strategy. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Towards Stereoselective Synthesis of the C(31)-C(39) and C(20)-C(27) Fragments of Phorboxazole A
  作者：Kammari Bal Raju、Bejjanki Naveen Kumar、Bandari Sampath Kumar、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1002/hlca.201400279

  日期：2015.3

  The stereoselective synthesis of the C(31)–C(39) and C(20)–C(27) fragments of phorboxazole A (1) was achieved from commercially available and inexpensive D‐mannitol. Crimmins aldol reaction and a decarboxylative Claisen‐type reaction are the key steps for the C(31)–C(39) fragment, and L‐proline‐catalyzed aldol reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, and epoxide ring opening reaction with Gilman's

  佛波唑A（1）的C（31）–C（39）和C（20）–C（27）片段的立体选择性合成是通过市售和廉价的D-甘露醇实现的。crimmins aldol反应和Claisen型脱羧反应是C（31）-C（39）片段的关键步骤，L-脯氨酸催化的aldol反应，Sharpless不对称环氧化和吉尔曼试剂的环氧化物开环反应是phorboxazole的C（20）–C（27）片段的关键步骤。