Diethyl (+)-(4R,5R)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxyoctanedioate | 155128-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl (+)-(4R,5R)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxyoctanedioate
• 英文别名: diethyl (4R,5R)-4,5-O-isopropylideneoctadioate；ethyl 3-[(4R,5R)-5-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 155128-49-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: FTTACDUDQYWVRE-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl (+)-(4R,5R)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxyoctanedioate 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 2-羟基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 (2-氨基-1,1-二甲基乙基)二甲基胺 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氢吡喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 115.16h， 生成 阿利克仑
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR MAKING ALISKIREN, ITS NOVEL INTERMEDIATES AND CERTAIN NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ALISKIRÈNE, SES NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES ET CERTAINS NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  揭示了一种制备类似阿利斯基仑的肾素抑制剂的新型工艺。同时还披露了其新型中间体化合物和制备方法。

  公开号：

  WO2011064790A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 palladium 10% on activated carbon sodium periodate 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 Diethyl (+)-(4R,5R)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxyoctanedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR MAKING ALISKIREN, ITS NOVEL INTERMEDIATES AND CERTAIN NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ALISKIRÈNE, SES NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES ET CERTAINS NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  揭示了一种制备类似阿利斯基仑的肾素抑制剂的新型工艺。同时还披露了其新型中间体化合物和制备方法。

  公开号：

  WO2011064790A1

文献信息

• Synthesis of the originally proposed structures of elatenyne and an enyne from Laurencia majuscula
  作者：Helen M. Sheldrake、Craig Jamieson、Sofia I. Pascu、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1039/b814953d

  日期：——

  A bidirectional synthesis of the originally proposed structures for the natural products elatenyne and a chloroenyne from Laurencia majuscula is described along with a reassessment of the structures of the halogenated enynes based upon a 13C NMR chemical shift/structure correlation.

  本文介绍了最初提出的来自马尾月桂的天然产品烯炔和一种氯炔的双向合成结构，以及基于 13C NMR 化学位移/结构相关性对卤代烯炔结构的重新评估。
• New convenient, enantiospecific synthesis of (S,S)- and (R,R)-2,2′-bipyrrolidine derivatives
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Hiroko Kuzume、Tetsushi Gohda、Misako Fukuhara、Masamitsu Ochi、Tohru Oishi、Masahiro Hirama、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00297-3

  日期：1995.9

  An enantiomeric pair of (S,S)- and (R,R)-bipyrrolidine derivatives has been prepared from D- and L-tartaric acids or D-mannitol as optically active starting materials. Taking advantage of the C2-symmetric nature of these chiral sources, the synthetic sequence has been established by using efficient side chain elongation, stereospecific conversion of a vicinal diol into a diazido group via SN2 inversion

  （S，S）-和（R，R）-联吡咯烷衍生物的对映体对是由D-和L-酒石酸或D-甘露糖醇作为旋光起始原料制备的。利用这些手性来源的C 2对称性质，通过使用有效的侧链延伸，通过S N 2转化将邻二元醇立体定向转化为重氮基团和通过分子内取代形成吡咯烷环，从而建立了合成序列作为关键步骤。
• Regio- and stereoselective synthesis of enantiomerically pure [60]fullerene tris-adducts with an inherently chiral e,e,e addition pattern
  作者：Nikos Chronakis、Andreas Hirsch

  DOI：10.1039/b502822a

  日期：——

  The synthesis and flash column chromatographic separation of enantiomerically pure tris-adducts of C60 with an e,e,e-addition pattern is achieved via cyclopropanation with chiral D3-symmetrical cyclo-tris(malonate) tethers.

  通过与手性 D3 对称环三（丙二酸）三元环进行环丙烷化反应，实现了具有 e,e,e 加成模式的 C60 对映体纯三加成物的合成和闪速柱层析分离。
• Rao, A. V. Rama; Reddy, K. L. N.; Reddy, K. Ashok, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 12, p. 1203 - 1208
  作者：Rao, A. V. Rama、Reddy, K. L. N.、Reddy, K. Ashok

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and applications of chiral bis-THF in asymmetric synthesis
  作者：Alexandre Alexakis、Axel Tomassini、Stéphane Leconte

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.091

  日期：2004.10

  The synthesis of enantiopure bis-THF is described, starting from D-mannitol. Bis-THF is used as chiral ligand for organolithium reagents in four different reactions. The enantioselectivity provided by this ligand is moderate, and the asymmetric induction is in line with the expected model. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.