1,2-二脱氧-4,5-O-异亚丙基-D-赤式-戊-1-烯糖 | 18524-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-二脱氧-4,5-O-异亚丙基-D-赤式-戊-1-烯糖
• 英文名称: (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-propen-1-ol；(S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol；(3S,4R)-4,5-O-isopropylidene-1-pentene-3,4,5-triol；(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 18524-19-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SGAHBTSLTNIYOK-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二脱氧-4,5-O-异亚丙基-D-赤式-戊-1-烯糖 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 乙胺 、 高碘酸 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 人参炔醇
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of falcarinol, a potent antitumor agent commonly occurring in plants

  摘要：

  The absolute configuration of falcarinol (1) was established by stereoselective total synthesis of the two enantiomers. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00224-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1,2-二脱氧-4,5-O-异亚丙基-D-赤式-戊-1-烯糖
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Greifenberg, Stefan; Beckstett, Anne, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1131 - 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (3<i>S</i>,8<i>R</i>,9<i>R</i>,10<i>R</i>)-Heptadeca-1-ene-4,6-diyne Tetrol and Its 3-Epimer from <scp>d</scp>-Mannitol
  作者：Subhash Ghosh、Tapan Pradhan

  DOI：10.1055/s-2007-985598

  日期：2007.9

  (3S,8R,9R,10R)-Heptadeca-1-ene-4,6-diyne tetrol and its 3-epimer were synthesized, and it was found that the relative configuration which was proposed for 1 was incorrect.

  合成了（3S,8R,9R,10R）-十七碳-1-烯-4,6-二炔四醇及其3-表异构体，并发现先前为1提出的相对构型是不正确的。
• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。
• Synthesis of Optically Active β,γ-Unsaturated α-Amino Acids and of α,β-Unsaturated γ-Amino Acids. SN2- vs. SN2’-Dichotomy of the Mitsunobu Amination of Allylic Alcohols
  作者：Johann Mulzer、Günther Funk

  DOI：10.1055/s-1995-3847

  日期：1995.1

  Novel and efficient syntheses (6-9 steps, overall yields 10-30%) are described for optically pure β,γ-unsaturated α-amino acids and α,β-unsaturated γ-amino acids, starting from (R)-isopropylidene glyceraldehyde and ethyl (S)-lactate, respectively. The key step is the Mitsunobu reaction of chiral secondary allylic alcohols with phthalimide as the nucleophile, where α,γ allylic transpositions are observed for the first time. The structure-α,γ-ratio-relationship is studied and also the stereochemistry of the allylic transposition. The α-substitution proceeds via clean SN2 inversion, whereas the γ-substitution corresponds to an (E)-anti attack of the nucleophilic with varying stereoselectivities.

  本文描述了从（R）-异丙叉甘油醛和乙基（S）-乳酸分别合成光学纯的β,γ-不饱和α-氨基酸和α,β-不饱和γ-氨基酸的新颖且高效的方法（总步骤为6-9步，总收率为10-30%）。关键步骤是手性仲烯丙醇与酞酰亚胺作为亲核试剂的 Mitsunobu 反应，首次观察到α,γ 烯丙基重排现象。研究了结构-α,γ 比例关系以及烯丙基重排的立体化学。α-取代过程通过干净的 SN2 反转进行，而γ-取代对应于亲核试剂的（E）-反向攻击，具有不同的立体选择性。
• Synthesis of polyhydroxylated decalins via two consecutive one-pot reactions: 1,4-addition/aldol reaction followed by RCM/<i>syn</i>-dihydroxylation
  作者：Michał Malik、Sławomir Jarosz

  DOI：10.3762/bjoc.12.255

  日期：——

  Synthesis of novel polyhydroxylated derivatives of decalin is described. The presented methodology consists in a one-pot copper-catalyzed 1,4-addition of vinylmagnesium bromide to sugar-derived cyclohexenone, followed by an aldol reaction with a derivative of but-3-enal. The obtained diene is then subjected to an assisted tandem catalytic sequence: ring-closing metathesis with the subsequent reuse

  描述了十氢化萘的新型多羟基化衍生物的合成。提出的方法包括一锅铜催化的乙烯基溴化镁在糖衍生的环己烯酮上的1,4-加成反应，然后与丁3-烯醛的衍生物进行醛醇缩合反应。然后将获得的二烯进行辅助串联催化顺序：闭环易位，随后Ru催化剂在顺二羟基化中重复使用。讨论了这些反应的立体化学结果。
• Diversity-Oriented Synthesis of Carbohydrate Scaffolds through the Prins Cyclization of Differently Protected<scp>d</scp>-Mannitol-Derived Homoallylic Alcohols
  作者：Sateesh Dubbu、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201701172

  日期：2017.11.2

  scaffolds such as sugar fused isochroman derivatives, bicyclic vinyl halide derivatives, fluorine substituted tetrahydropyrans, and a furan derivative is reported. This has been achieved by using the Prins reaction on D-mannitol derived homoallylic alcohols in which the allylic alcohol is differently protected and that causes structural variations in products. Some of the products have also been converted

  报道了多种碳水化合物支架的多样性定向合成，例如糖稠合异色满衍生物、双环乙烯基卤化物衍生物、氟取代的四氢吡喃和呋喃衍生物。这是通过对 D-甘露醇衍生的高烯丙醇使用 Prins 反应实现的，其中烯丙醇受到不同的保护并导致产品的结构变化。一些产品还被转化为功能性更强的支架，具有更广泛的用途和可能的生物学重要性。已经提出了适当的机制来解释产物的形成。