(4S,4'R,5R)-5-(azidomethyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bis(1,3-dioxolane) | 321549-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,4'R,5R)-5-(azidomethyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bis(1,3-dioxolane)
• 英文别名: 1-azido-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol；(4R,5S)-4-(azidomethyl)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 321549-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 257.29
• InChiKey: OVQVGKFRTLRRNR-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4'R,5R)-5-(azidomethyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bis(1,3-dioxolane) 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 碘 、 二正丁基氧化锡 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 [(1R)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(4-methoxyphenyl)ethyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A facile and stereoselective synthesis of the C-2 epimer of (+)-deacetylanisomycin

  摘要：

  A short, simple and efficient synthesis of the C-2 epimer of (+)-deacetylanisomycin starting from D-mannitol, utilizing an epoxide opening with a Grignard reagent and acid catalysed unusual intramolecular 5-endo-tet cyclization as key steps has been reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.021
• 作为产物：
  描述：

  mannitol triacetonide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (4S,4'R,5R)-5-(azidomethyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bis(1,3-dioxolane)
  参考文献：
  名称：

  A facile and stereoselective synthesis of the C-2 epimer of (+)-deacetylanisomycin

  摘要：

  A short, simple and efficient synthesis of the C-2 epimer of (+)-deacetylanisomycin starting from D-mannitol, utilizing an epoxide opening with a Grignard reagent and acid catalysed unusual intramolecular 5-endo-tet cyclization as key steps has been reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.021

文献信息

• Chirospecific synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol via one-pot cyclisation
  作者：Jin Hyo Kim、Min Suk Yang、Woo Song Lee、Ki Hun Park

  DOI：10.1039/a803342k

  日期：——

  The multi-protected compounds 4 and 5 were treated with 20% iodine in methanol to give 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol 1 and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol 2 directly. Iodine was an efficient catalyst for deprotection of O-isopropylidene, O-(tert-butyldimethylsilyl), N-(9-phenylfluoren-9-yl) and N-benzyloxycarbonyl groups, resulting in intramolecular cyclisation.

  经多重保护的化合物4和5，以20%碘的甲醇溶液处理，直接生成1,4-二去氧-1,4-亚胺基-D-阿拉伯糖醇1和1,4-二去氧-1,4-亚胺基-L-木糖醇2。碘作为高效的催化剂，能够去除O-异丙叉、O-(叔丁基二甲基硅基)、N-(9-苯基芴-9-基)和N-苄氧羰基等保护基团，从而实现分子内环化。
• 2-Triazolylpyrimido[1,2,3-<i>cd</i>]purine-8,10-diones<i>via</i>1,3-dipolar cycloadditions to 2-ethynylpyrimido[1,2,3-<i>cd</i>]purine-8,10-dione
  作者：Ondrej Simo、Alfonz Rybár、Juraj Alföldi

  DOI：10.1002/jhet.5570370502

  日期：2000.9

  synthesis of a series of 5,6-dihydro-4H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-dione ring system derivatives with a [1,2,3]triazole ring bonded in position 2. The procedure is based on cycloaddition of substituted alkyl azides to the terminal triple bond of 5,6-dihydro-2-ethynyl-9-methyl-4H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-dione (4). This cycloaddition produced two regioisomers −5,6-dihydro-9-methyl

  本文提出了一种串联5,6-二氢-4-氧代的合成ħ，8 ħ嘧啶并[1,2,3 CD〕嘌呤-8,10-（9 ħ与[1） -二酮环体系的衍生物， 2,3]在位置2结合的三唑环。该程序基于取代的叠氮化物与5,6-二氢-2-乙炔基-9-甲基-4 H，8 H-嘧啶基[1]的末端三键环加成反应，2,3 - cd ]嘌呤-8,10（9 H）-二酮（4）。该环加成反应产生了两个区域异构体-5,6-二氢-9-甲基-2-（1-取代的-1 H- [1,2,3]三唑-5-基）-4 H，8 H-嘧啶[1， 2,3- cd ]嘌呤-8,10（9H）-二酮（7）和2-（1-取代-1 H- [1,2,3]三唑-4-基）衍生物8。通过溴化从起始的2-未取代的化合物1获得所需的2-乙炔基衍生物4，得到2-溴衍生物2，其通过Sonogashira反应转化为三甲基甲硅烷基乙炔3，最后，通过水解除去保护性的三甲基甲硅烷基基团。