(R)-1-{(4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl}but-3-en-1-ol | 1152426-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-{(4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl}but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi-1,3-dioxol-5-yl]but-3-en-1-ol；1,2,3-trideoxy-5,6;7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-1-enitol；(1R)-1-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1152426-21-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: KSNMXPTXUXJUPA-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-{(4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl}but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 copper(II) choride dihydrate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 {[(S)-5-(benzyloxy)-5-((4R,5R)-5-{(R)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]but-3-en-1-yl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-yn-1-yl]oxy}(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synparvolide C的首次全合成

  摘要：

  Synparvolide C 的首次立体选择性全合成已经完成。酸催化的环氧化物开环反应和闭环复分解（RCM）分别用于环醚和δ-内酯的形成，以提供目标分子的核心结构。这些反应以及一系列官能团操作导致了天然产物的制备。光谱和分析数据用于建立绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300913
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-{(4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl}but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synparvolide C的首次全合成

  摘要：

  Synparvolide C 的首次立体选择性全合成已经完成。酸催化的环氧化物开环反应和闭环复分解（RCM）分别用于环醚和δ-内酯的形成，以提供目标分子的核心结构。这些反应以及一系列官能团操作导致了天然产物的制备。光谱和分析数据用于建立绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300913

文献信息

• Carbohydrate-Based Studies Toward the Synthesis of Hamigeromycin E: A Stereoselective Total Synthesis of an Isomer of Zeaenol
  作者：Gannerla Saidachary、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1002/hlca.201500267

  日期：2016.6

  A stereoselective synthesis of 14‐membered macrolide hamigeromycin E (6) has been studied by employing ortho‐lithiated formylation, Barbier allylation, Julia–Kocienski olefination, Mitsunobu esterification, and ring‐closing metathesis (RCM) reactions. The final RCM reaction did not provide the target molecule. This study has prompted us to synthesize a stereoisomer of zeaenol and accomplish the total

  通过采用邻位平板化甲酰化，Barbier烯丙基化，Julia - Kocienski烯烃化，Mitsunobu酯化和闭环复分解（RCM）反应，研究了14元大环内酯类金霉素E（6）的立体选择性合成。最终的RCM反应未提供目标分子。这项研究促使我们合成了玉米烯醇的立体异构体，并通过上述方案完成了全合成。
• Stereo- and Regioselectivity in an Intramolecular Nitrone-Alkene Cycloaddition of Hept-6-enoses with a<i>trans</i>-Acetonide Blocking Group
  作者：Tony K. M. Shing、Wai F. Wong、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1002/chem.200800867

  日期：2009.3.2

  From sugar to cycloadduct: The effect of the trans‐acetonide blocking group and the stereochemistry of the substituents on the regio‐ and stereoselectivity in the intramolecular nitrone–alkene cycloaddition (INAC) reaction of hept‐6‐enoses (see scheme) is reported and studied by using theoretical analysis.

  从糖到环加成：所述的效果的反式-acetonide封闭基团和在分子内硝酮烯烃环加成（INAC）庚-6- enoses的反应的区域选择性和立体选择性的取代基的立体化学（参见方案）被报告和通过理论分析进行研究。
• SUGIMURA, HIDEYUKI, ANNU. REPT NOGUCHI INST.,(1987) N 30, 17-21
  作者：SUGIMURA, HIDEYUKI

  DOI：——

  日期：——
• The First Total Synthesis of Synparvolide C
  作者：Gowravaram Sabitha、AnkiReddy Sandeep、Allu Senkara Rao、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201300913

  日期：2013.10

  The first stereoselective total synthesis of synparvolide C has been accomplished. An acid-catalyzed epoxide ring-opening reaction and ring-closing metathesis (RCM) were used for the cyclic ether and δ-lactone formation, respectively, to furnish the core structure of the target molecule. These reactions along with a succession of functional group manipulations led to the preparation of the natural

  Synparvolide C 的首次立体选择性全合成已经完成。酸催化的环氧化物开环反应和闭环复分解（RCM）分别用于环醚和δ-内酯的形成，以提供目标分子的核心结构。这些反应以及一系列官能团操作导致了天然产物的制备。光谱和分析数据用于建立绝对构型。