O³,O⁴-isopropylidene-O¹,O⁶-ditrityl-D-mannitol | 81841-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O³,O⁴-isopropylidene-O¹,O⁶-ditrityl-D-mannitol
• 英文别名: O³,O⁴-Isopropyliden-O¹,O⁶-ditrityl-D-mannit；(1R)-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-trityloxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trityloxyethanol
• CAS: 81841-56-7
• 化学式: C₄₇H₄₆O₆
• 分子量: 706.879
• InChiKey: OVXHZSDCJDUACQ-OWIHLRRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O³,O⁴-isopropylidene-O¹,O⁶-ditrityl-D-mannitol 在 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R)-2-[(4R,5R)-5-[(1R)-2-hydroxy-1-methoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Grignard Additions to O-Protected Polyhydroxylated Ketones:  A Reaction Controlled by Groundstate Conformation?

  摘要：

  The O-protected polyhydroxy ketones 9-14 and 39, 42 add sigma-type Grignard reagents with >90:10 stereoselectivity to give the 3,4-syn-adducts 17-28 and 43, 45, respectively, as the major diastereomers (Tables 1 and 2). The stereoselectivity is interpreted in terms of early transition states which are very close to the groundstate conformations shown in Figure 6 and 7. These demonstrate that the ''top face'' of the carbonyl group is much less shielded than the ''bottom'' face. Complexation phenomena are of minor importance. It is also shown that the classical transition state models (Felkin-Anh or chelate Cram) are not applicable to polyoxygenated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo961542v
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 O³,O⁴-isopropylidene-O¹,O⁶-ditrityl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Bourne et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2708,2710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Branched-chain Sugars. XXVIII. Synthesis of 2-<i>C</i>-Methyl-L-glyceraldehyde, 2-<i>C</i>-Methyl-D-erythrose, and 3-<i>C</i>-Methyl-L-erythrose Derivatives
  作者：Juji Yoshimura、Kazutoshi Hara、Masanori Yamaura、Kazutoshi Mikami、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.933

  日期：1982.3

  As synthons for the synthesis of bicyclomycin, the title compounds were derived from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose by the descendent method.

  作为合成双环霉素的合成子，标题化合物由 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 衍生。
• [EN] POLYSULFATED GLYCOSIDES AND SALTS THEREOF<br/>[FR] GLYCOSIDES POLYSULFATES ET SELS DE CEUX-CI
  申请人：IVAX CORP

  公开号：WO2006017726A3

  公开（公告）日：2006-04-20
• EIBL, H.
  作者：EIBL, H.

  DOI：——

  日期：——
• US4734225A
  申请人：——

  公开号：US4734225A

  公开（公告）日：1988-03-29
• US4804789A
  申请人：——

  公开号：US4804789A

  公开（公告）日：1989-02-14