1,6-di-O-benzoyl-3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol | 51432-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-di-O-benzoyl-3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: 1,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol；(2R)-2-[(4R,5R)-5-[(1R)-2-(benzoyloxy)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl benzoate；[(2R)-2-[(4R,5R)-5-[(1R)-2-benzoyloxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl] benzoate
• CAS: 51432-64-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₈
• 分子量: 430.455
• InChiKey: PBBWGCYLZSQEET-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-benzoyl-3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 5.0h， 以93%的产率得到3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  双功能无环核苷膦酸酯：嘌呤的手性9- {3-羟基[1,4-双（膦酰基甲氧基）]丁-2-基}衍生物的合成

  摘要：

  我们在此报告了一种用于合成新型手性无环核苷四碳双膦酸酯的通用方法。2-氨基-6-氯嘌呤和腺嘌呤的烷基化是用（2 S，3 S）-或（2 R，3 R）-1,4- [双（二异丙氧基磷酰基）甲氧基]]-3-[（甲基磺酰基） ）氧基]丁-2-苯甲酸酯。提供的烷基化为（2 R，3 R）或（2 S，3 S）N 9-取代的核碱基，其进一步被转化为其他衍生物。这些转化包括核碱基的修饰或双膦酸酯链的转化。随后用溴代三甲基硅烷对二异丙基酯进行脱保护，得到了所得的（2 R，3 R）-或（2 S，3 S）-双膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.021
• 作为产物：
  描述：

  mannitol triacetonide 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,6-di-O-benzoyl-3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated azepanes as new motifs for DNA minor groove binding agents

  摘要：

  The synthesis of 1,3-bis-[3,4,5,6-tetrahydroxyazepane-N-p- phenoxy] and 1,3-bis-[3,4,5,6-tetrahydroxyazepane-N-p-benzyloxy] propanes is reported. These compounds have been prepared to investigate the potential of incorporating iminosugars as useful recognition elements in DNA minor groove binding agents. The compounds were shown to have very moderate binding affinities for DNA in thermal denaturation and ethidium bromide displacement assays when compared with propamidine. They were also found to possess some in vitro anticancer activity that did not correlate with their DNA binding affinity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00719-3

文献信息

• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF (<i>3R</i>,<i>4R</i>)-<i>O</i>-ISOPROPYLIDENE-1,6-HEXANEDIOL
  作者：P. Saravanan、Vinod K. Singh

  DOI：10.1081/scc-100104048

  日期：2001.1

  (3R,4R)-O-isopropylidene-1,6-Hexanediol 1 has been synthesized from a readily available D-mannitol derivative in few steps.

  （3R,4R）-O-异丙叉基-1,6-己二醇 1 已从一种易于获取的 D-甘露醇衍生物通过几个步骤成功合成。
• Highly Flexible Synthetic Routes to Functionalized Phospholanes from Carbohydrates
  作者：Yuan-Yong Yan、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo991762j

  日期：2000.2.1

  Highly functionalized phospholanes 15, 17, and 26 and the corresponding diastereomers in which the configurations of the phospholane carbon-2 and carbon-5 are inverted can be readily prepared from d-mannitol by displacement of the appropriate dimesylate or cyclic sulfate with dilithiumphosphide reagents. The diols from which these ligands are prepared can also be converted into diarylphosphinite ligands

  通过用磷化二锂试剂置换合适的二甲磺酸酯或环状硫酸酯，可以容易地从d-甘露醇制备高度官能化的膦烷15、17和26以及其中膦烷碳2和碳5的构型反转的相应非对映异构体。制备这些配体的二醇也可以转化为二芳基亚膦酸酯配体。还描述了产生带有半可溶性叔丁基硫基的相关单膦的途径。这些配体和相关脱保护衍生物的配合物可能可用于有机和水介质中的对映选择性催化。
• Branched-chain Sugars. XXVIII. Synthesis of 2-<i>C</i>-Methyl-L-glyceraldehyde, 2-<i>C</i>-Methyl-D-erythrose, and 3-<i>C</i>-Methyl-L-erythrose Derivatives
  作者：Juji Yoshimura、Kazutoshi Hara、Masanori Yamaura、Kazutoshi Mikami、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.933

  日期：1982.3

  As synthons for the synthesis of bicyclomycin, the title compounds were derived from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose by the descendent method.

  作为合成双环霉素的合成子，标题化合物由 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 衍生。
• Synthesis of 6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy- and -1,6-dideoxy-d-glucitol and some derivatives thereof
  作者：János Kuszmann、Péter Dvortsák

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88478-x

  日期：1983.11

  expected 6-deoxy derivative, the (acyclic) 5-enoalditol. The synthesis of 44 was conducted via 2,5-anhydro-1,6-di-O-tosyl- d -mannitol (36), which was obtained from 1,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene- d -mannitol in satisfactory yield. Ditosylate 36 was converted into a 2,5:3,6-dianhydro monotosylate which, on reduction with lithium aluminum hydride, gave the 1-deoxy derivative. Opening of the 3

  摘要以d-甘露醇为原料，合成了6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-和-1,6-二脱氧-d-葡萄糖醇（44）及其衍生物。将3，4-二-O-烯丙基-1，2：5，6-二脱水-d-甘露糖醇转化为2，5-脱水-6-溴化合物8，其溴原子被叠氮化物代替。通过在乙醇-乙酸-水中用PdC处理除去烯丙基，并用硫化氢-吡啶还原叠氮基。通过使用甲醛-甲酸将形成的氨基甲基化，得到1-N-6-O-亚甲基化合物为主要产物，其对硼氢化物的还原具有抗性。用乙酸中的活化锌处理8，而不是预期的6-脱氧衍生物，得到（无环）5-烯醛醇。44的合成是通过2,5-脱水-1,6-二-O-甲苯磺酰基-d-甘露醇（36）进行的，由1，6-二-O-苯甲酰基-3，4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇以令人满意的产率获得。将二甲苯磺酸酯36转化为2,5：3,6-二脱水单甲苯磺酸酯，将其用氢化铝锂还原后得到1-脱氧衍生物。用氢溴酸打开3,6-脱水环导致生
• Synthesis and conformations of 2,3:4,5- and 2,4:3,5-di-O-isopropylidene-d-mannitol
  作者：Krystyna Gawronska

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84059-x

  日期：1988.5

  Abstract The 2,3:4,5- ( 8 ) and 2,4:3,5-di- O -isopropylidene ( 10 ) derivatives of d -mannitol have been prepared from 1,6-di- O -benzoyl- d -mannitol and their structures established by 13 C-n.m.r. spectroscopy. The 1,3-dioxane rings in 10 adopt a skew conformation and the sugar carbon chain in 8 is bent around the C-3-C-4 bond, as found by i.r. data and molecular mechanics calculations. Oxidation

  摘要从1,6-二-O-苯甲酰基-d制备了d-甘露醇的2,3：4,5-（8）和2,4：3,5-二-O-异亚丙基（10）衍生物。 -甘露醇及其结构由13 Cn.mr光谱确定。ir数据和分子力学计算发现，10中的1,3-二恶烷环采用偏斜构象，而8中的糖碳链围绕C-3-C-4键弯曲。用重铬酸吡啶鎓氧化8，得到2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-甘露醇-1,6-内酯（12）。