4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 142329-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-nitrophenyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-4,6-O-(1-methylethylidene)-beta-D-glucopyranoside；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-(4-nitrophenoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 142329-94-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₈
• 分子量: 382.37
• InChiKey: BAQKZBVEURTTFC-OXGONZEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 生成 4-nitrophenyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖和吡喃半乳糖苷的3-和4-硫代类似物的合成。

  摘要：

  描述了在生命系统中发现的两个主要的2-乙酰氨基-2-脱氧己糖的3-硫和4-硫类似物的4-硝基苯基β-糖苷的合成，GlcNAc和GalNAc。虽然可以通过亲核取代磺酸衍生物与硫代乙酸酯来合成4-硫代类似物，但相邻基团乙酰胺基参与的问题使得必须将氨基磺酸酯中间体用于3-硫代类似物。这些3-和4-硫代类似物用于糖-氨基聚糖，糖蛋白和糖脂中存在的结构的硫代-寡糖类似物的化学-酶促合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.023
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖和吡喃半乳糖苷的3-和4-硫代类似物的合成。

  摘要：

  描述了在生命系统中发现的两个主要的2-乙酰氨基-2-脱氧己糖的3-硫和4-硫类似物的4-硝基苯基β-糖苷的合成，GlcNAc和GalNAc。虽然可以通过亲核取代磺酸衍生物与硫代乙酸酯来合成4-硫代类似物，但相邻基团乙酰胺基参与的问题使得必须将氨基磺酸酯中间体用于3-硫代类似物。这些3-和4-硫代类似物用于糖-氨基聚糖，糖蛋白和糖脂中存在的结构的硫代-寡糖类似物的化学-酶促合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.023

文献信息

• A facile synthesis of nitrophenyl oligosaccharides containing the O-α-l-fucopyranosul-( 1 → 3)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl unit at their nonreducing end
  作者：Rakesh K. Jain、Conrad F. Piskorz、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90562-7

  日期：1992.4

  A facile approach towards the synthesis of 4-nitrophenyl O-alpha-L-fucopyranosyl-(1----3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyra nos ide, 2-nitrophenyl O-alpha-L-fucopyranosyl-(1----3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucop yra nosyl)- (1----6)-2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside, 4-nitrophenyl O-alpha-L-fucopyranosyl-(1----3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucop yra nosyl)- (1----6)-alpha-D-mannopyranoside

  一种简便的合成4-硝基苯基O-α-L-呋喃核糖基-（1 ---- 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，2-硝基苯基O-α- L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基诺糖基）-（1 ---- 6）-2-乙酰胺基-2-脱氧- α-D-吡喃半乳糖苷，4-硝基苯基O-α-L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1-- --6）-α-D-甘露吡喃糖苷和4-硝基苯基O-α-L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 ---- 6）-β-D-吡喃半乳糖苷是通过开发和使用3,4-O-异亚丙基-2-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-甲基完成的L-岩藻糖苷为糖基供体。
• A convenient synthesis of lacto-N-biose I [β-d-Galp-(1 → 3)-β-d-GlcpNAc] linked oligosaccharides from phenyl O-(tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-(1 → 3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-d-glucopyranoside
  作者：Rakesh K. Jain、Robert D. Locke、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80103-l

  日期：1993.3

  The synthesis of two tetrasaccharides and one trisaccharide containing lacto-N-biose I (β-d-Galp-(1 → 3)-β-d-GlcpNAc) as their terminal unit was accomplished through development and utilization of a key glycosyl donor, namely, phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-(1 → 3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-d-glucopyranoside.

  通过开发和利用关键的糖基供体，完成了以乳酸-N-二糖I（β-d-Galp-（1→3）-β-d-GlcpNAc）为末端单元的两种四糖和一种三糖的合成，即苯基O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷。
• Synthesis of α-d-galactopyranosyl-linked oligosaccharides having an anomeric 4-nitrophenyl group by the use of a 2,6-di-O-(4-methoxybenzyl) derivative of d-galactose as a donor
  作者：Rakesh K. Jain、Arun K. Sarkar、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80023-g

  日期：1991.11
• Syntheses of the 3- and 4-thio analogues of 4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-d-gluco- and galactopyranoside
  作者：Hong-Ming Chen、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.023

  日期：2007.11

  and 4-thio analogues of the two principal 2-acetamido-2-deoxy-hexoses found in living systems, GlcNAc and GalNAc, are described. While synthesis of the 4-thio analogues could be achieved via nucleophilic displacements of sulfonate derivatives with thioacetate, problems with neighbouring group acetamido participation necessitated the use of sulfamidate intermediates for the 3-thio analogues. These 3-

  描述了在生命系统中发现的两个主要的2-乙酰氨基-2-脱氧己糖的3-硫和4-硫类似物的4-硝基苯基β-糖苷的合成，GlcNAc和GalNAc。虽然可以通过亲核取代磺酸衍生物与硫代乙酸酯来合成4-硫代类似物，但相邻基团乙酰胺基参与的问题使得必须将氨基磺酸酯中间体用于3-硫代类似物。这些3-和4-硫代类似物用于糖-氨基聚糖，糖蛋白和糖脂中存在的结构的硫代-寡糖类似物的化学-酶促合成中。