4-硝基苯基-2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 13089-27-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯基-2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 对硝基苯基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷；4-硝基苯基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡糖苷；4-硝基苯基 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡糖苷
• 英文名称: p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-1-(4-nitrophenyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose；p-nitrophenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；(4-nitro-phenyl)-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside)；(4-Nitro-phenyl)-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosid)；p-Nitrophenyl 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 13089-27-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₁₁
• mdl: MFCD00057512
• 分子量: 468.417
• InChiKey: IMQGAARHTLJIRK-LASHMREHSA-N

物化性质

• 熔点：
  238℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基-2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以27%的产率得到4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物特异性的糖合酶——构建寡糖文库的高效生物催化剂

  摘要：

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201507
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 吡啶 、 potassium cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-硝基苯基-2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  作为酶促反应底物的氰基脱氧-糖基衍生物

  摘要：

  介绍了从在 C-5 或 C-6 位置带有氰基的 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生的新糖腈 8-10 的合成路线。为了通过在 60 °C 下用 KCN/DMF 处理甲苯磺酸酯 23 来制备糖基叠氮化物 10，发生了分子内 1,3-偶极环加成反应，得到高度受限的不可分离的四唑 24，它很容易转化为亚氨基-叠氮化合物 25 通过叠氮四唑互变异构。发现化合物 8 和 10 是比化合物 9 更差的真菌 β-N-乙酰氨基己糖苷酶底物，并且这些化合物均不被接受为腈水解酶或腈水合酶的底物。将腈 8-10 停靠在来自米曲霉的 β-N-乙酰氨基己糖苷酶的活性位点中，产生了与天然底物相当的相互作用能。基于这些表明这些化合物 (8 > 9 > 10) 与活性位点强结合的数据，有人提出一些氰基衍生物可以作为 β-N-乙酰氨基己糖苷酶的竞争性抑制剂。该假设与显示化合物 9 (KI = 0.37 mM)，尤其是化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500755

文献信息

• A Facile Access to Aryl <i>α</i>-Sialosides: the Combination of a Volatile Amine Base and Acetonitrile in Glycosidation of Sialosyl Chlorides
  作者：Atsuhito Kuboki、Takahiro Sekiguchi、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1055/s-1998-1717

  日期：1998.5

  We have succeeded in achieving a facile access to 4-nitrophenyl and 4-methylumbelliferyl-α-sialosides. To sialosyl chlorides which are fully protected with acetyl groups as glycosyl donors, the action of phenols with diisopropylethylamine in acetonitrile brought about high yield as well as facile product isolation.

  我们已经成功实现了对4-硝基苯基和4-甲基伞形酮-α-唾液酸苷的简易获取。对于完全被乙酰基保护的唾液酸氯化物作为糖基供体，在乙腈中使用二异丙基乙胺作用下的酚类物质带来了高产率以及简易的产品分离。
• Syntheses of the 3- and 4-thio analogues of 4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-d-gluco- and galactopyranoside
  作者：Hong-Ming Chen、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.023

  日期：2007.11

  and 4-thio analogues of the two principal 2-acetamido-2-deoxy-hexoses found in living systems, GlcNAc and GalNAc, are described. While synthesis of the 4-thio analogues could be achieved via nucleophilic displacements of sulfonate derivatives with thioacetate, problems with neighbouring group acetamido participation necessitated the use of sulfamidate intermediates for the 3-thio analogues. These 3-

  描述了在生命系统中发现的两个主要的2-乙酰氨基-2-脱氧己糖的3-硫和4-硫类似物的4-硝基苯基β-糖苷的合成，GlcNAc和GalNAc。虽然可以通过亲核取代磺酸衍生物与硫代乙酸酯来合成4-硫代类似物，但相邻基团乙酰胺基参与的问题使得必须将氨基磺酸酯中间体用于3-硫代类似物。这些3-和4-硫代类似物用于糖-氨基聚糖，糖蛋白和糖脂中存在的结构的硫代-寡糖类似物的化学-酶促合成中。
• A Phase-Transfer Glucosamination of Phenols Catalyzed by Polyethylene Glycol
  作者：V. O. Kur’yanov、U. S. Priskoka、T. A. Chupakhina、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/s11171-005-0042-4

  日期：2005.5

  Glycosylation of phenols with α-D-glucosaminyl chloride peracetate catalyzed by polyethylene glycol (PEG) was carried out in a solid-liquid phase transfer system at room temperature. The results were compared with those previously obtained for the catalysis with various crown ethers. The catalytic activity of PEG in this reaction was found to be comparable with those of 15-crown-5 and aromatic crown ethers.

  在固液相转移体系中，室温下进行了聚乙二醇（PEG）催化的α-D-葡糖胺酰氯过乙酸苯酚糖基化反应。研究结果与之前使用各种冠醚进行催化时获得的结果进行了比较。结果发现，PEG 在该反应中的催化活性与 15-冠醚-5 和芳香冠醚相当。
• Synthesis of 4-Aminophenyl N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminide Derivatives and Their Application to the Rate-Assay of N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminidase.
  作者：Kouichi KASAI、Kiyoshi OKADA、Nobuyuki YAMAJI

  DOI：10.1248/cpb.43.266

  日期：——

  Four N-acetyl-β-D-glucosaminides, 4-amino-2, 6-dibromophenyl (1a), 4-amino-2, 6-dichlorophenyl (1b), 4-amino-2-chlorophenyl (1c) and 4-aminophenyl N-acetyl-β-D-glucosaminides (1d) were synthesized. Substrates 1a-c were hydrolyzed by N-acetyl-β-D-glucosaminidase and the released aglycones reacted with N-ethyl-N-(3-methylphenyl)-N'-succinylethylenediamine to produce indoaniline dyes in the presence of bilirubin oxidase under weakly acidic rate-assay conditions (pH 5.0). The Km values for 1a-c were 1.97, 1.65 and 1.39 mM, respectively. Among these compounds, 1b is considered to be the substrate with most potential for the rate-assay of N-acetyl-β-D-glucosaminidase, since it showed the largest Vmax value and the strongest color generation from colorless to green (λmax 302→718 nm)following enzyme hydrolysis and the coupling reaction. Furthermore, 1b was moderately soluble and stable in aqueous solution and exhibited about a 5.9-fold higher sensitivity to the enzyme than 2-chloro-4-nitrophenyl N-acetyl-β-D-glucosaminide.

  合成了四种 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷，即 4-氨基-2，6-二溴苯基（1a）、4-氨基-2，6-二氯苯基（1b）、4-氨基-2-氯苯基（1c）和 4-氨基苯基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷（1d）。底物 1a-c 被 N-乙酰基-β-D-葡糖苷酶水解，释放出的苷元与 N-乙基-N-（3-甲基苯基）-N'-丁二酰乙二胺反应，在胆红素氧化酶存在下，在弱酸性速率测定条件（pH 5.0）下生成吲哚苯胺染料。1a-c 的 Km 值分别为 1.97、1.65 和 1.39 mM。在这些化合物中，1b 被认为是最有潜力用于 N-乙酰基-β-D-葡萄糖苷酶速率测定的底物，因为它在酶水解和偶联反应后显示出最大的 Vmax 值和最强的从无色到绿色的颜色生成（λmax 302→718 nm）。此外，1b 在水溶液中具有中等溶解度和稳定性，对酶的敏感性比 2-氯-4-硝基苯基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷高约 5.9 倍。
• Glycosidase-catalysed oligosaccharide synthesis: preparation of N-acetylchitooligosaccharides using the β-N-acetylhexosaminidase of Aspergillus oryzae
  作者：Suddham Singh、John Packwood、Christopher J. Samuel、P. Critchley、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00302-9

  日期：1995.12

  beta-N-acetylhexosaminidase of Jack bean (Canavalia ensiformis) or the beta-N-acetylhexosaminidase of A. oryzae, respectively. Di-N-acetylchitobiose [GlcNAc(beta 1-4)GlcNAc] is an efficient donor of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyl units in reactions catalysed by the N-acetylhexosaminidase of A. oryzae. Di-N-acetylchitobiose itself acts as acceptor to give tri-N-acetylchitotriose [GlcNAc(beta 1-4)GlcNAc(beta

  米曲霉的β-N-乙酰基己糖胺酶催化2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖（二-N-乙酰基壳二糖）的形成）和对乙酰苯基2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷中的2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖。两种二糖的比例是时间依赖性的。在糖基供体消失时，（1-> 4）-与（1-> 6）异构体的比例最大（约9：1）。如果继续发展，该比率将变为（1-> 6）异构体的92：8。（1-> 4）-或（1-> 6）-异构体可以通过分别用Jack bean（Canavalia ensiformis）的β-N-乙酰基己糖苷酶或米曲霉的β-N-乙酰基己糖苷酶处理适当富集的二糖混合物来分离。在由米曲霉的N-乙酰基己糖胺酶催化的反应中，二-N-乙酰基壳二糖[Gl