4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷-6-硫酸钾 | 80095-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷-6-硫酸钾
• 中文别名: 4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-6-磺基-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfo-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl-β-D-N-acetylglucosaminide-6-sulfate；p-nitrophenyl 6-sulfo-β-D-N-acetylglucosaminide；pNP 6-sulfo-β-D-GlcNAc；4-Nitrophenyl-6-sulfo-2-acetamido-2-deoxyglucose；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl hydrogen sulfate
• CAS: 80095-44-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₁₁S
• 分子量: 422.37
• InChiKey: UGJNMWVITHXKNR-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 、 4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷-6-硫酸钾 在 β-N-acetylhexosaminidase from Aspergillus oryzae 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 71.0h， 以17%的产率得到GlcNAc6S(b1-4)a-Glc1Me
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6′-sulfodisaccharides by β-N-acetylhexosaminidase-catalyzed transglycosylation

  摘要：

  预硫酸化的N-乙酰半胱氨基糖苷供体（pNP β-D-6-SO3-GlcNAc）被用于利用β-N-乙酰己糖苷酶催化的转糖基化合成硫糖，以在一步反应中获得关键立体控制的硫二糖，这些硫二糖在非还原端上带有6-硫酸GlcNAc残基。

  DOI：

  10.1039/b209893h
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 钾(4-硝基苯基)硫酸盐 、 arylsulfotransferase from Desulfitobacterium hafniense 作用下， 反应 168.0h， 以2%的产率得到4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷-6-硫酸钾
  参考文献：
  名称：

  细菌芳基磺基转移酶将主要脂肪族醇基团硫酸化的底物工程及其合成效用

  摘要：

  底物工程的使用允许通过来自多种脱氢酶的嗜氢脱硫杆菌的芳基磺基转移酶进行酶促硫酸化。化学上或酶上的碳水化合物的特定硫酸化众所周知是困难或复杂的。如前所述，芳基磺基转移酶能够硫酸化多种酚醇和非酚醇，尽管后者的转化率是有限的，并且通常少于百分之几。在这里，我们使用了底物工程学的策略，通过将疏水基团连接到碳水化合物上来提高转化率。形成的硫酸化中间体可以用作通过转糖基化反应形成更复杂的硫酸化碳水化合物的基础。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500482

文献信息

• N-Acetyl-6-sulfo-d-glucosamine as a promising mimic of N-Acetyl neuraminic acid
  作者：Kenji Sasaki、Yoshihiro Nishida、Hirotaka Uzawa、Kazukiyo Kobayashi

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00611-5

  日期：2003.9

  6-Sulfo-D-GlcNAc with a molecular geometry close to that of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) was hypothesized to serve as a simple Neu5Ac mimic possessing high potential in biochemical and medicinal applications. The hypothesis was evidenced with a neuraminidase inhibition assay using p-nitrophenyl (pNP) 3-, 4-, and 6-sulfo-beta-D-GlcNAc (4, 5 and 2a) and 6-sulfo-beta-D-Glc 6, in which only pNP 6-sulfo-beta-D-GlcNAc

  假设分子结构接近N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的6-Sulfo-D-GlcNAc可作为简单的Neu5Ac模拟物，在生物化学和医学应用中具有很高的潜力。使用对硝基苯基（pNP）3-，4-和6-磺基-β-D-GlcNAc（4、5和2a）和6-磺基-β-D-Glc6的神经氨酸酶抑制试验证明了这一假设。 ，其中仅发现pNP 6-磺基-β-D-GlcNAc2a显示出实质活性。
• Substrate Engineering and its Synthetic Utility in the Sulfation of Primary Aliphatic Alcohol Groups by a Bacterial Arylsulfotransferase
  作者：Aloysius F. Hartog、Ron Wever

  DOI：10.1002/adsc.201500482

  日期：2015.8.24

  of substrate engineering allowed the enzymatic sulfation by an arylsulfotransferase from Desulfitobacterium hafniense of a number of carbohydrate derivatives. Specific sulfation of carbohydrates chemically or enzymatically is notoriously difficult or complex. As we have shown previously, the arylsulfotransferase is able to sulfate a variety of phenolic alcohols as well as non‐phenolic alcohols, albeit

  底物工程的使用允许通过来自多种脱氢酶的嗜氢脱硫杆菌的芳基磺基转移酶进行酶促硫酸化。化学上或酶上的碳水化合物的特定硫酸化众所周知是困难或复杂的。如前所述，芳基磺基转移酶能够硫酸化多种酚醇和非酚醇，尽管后者的转化率是有限的，并且通常少于百分之几。在这里，我们使用了底物工程学的策略，通过将疏水基团连接到碳水化合物上来提高转化率。形成的硫酸化中间体可以用作通过转糖基化反应形成更复杂的硫酸化碳水化合物的基础。
• Synthesis of 6′-sulfodisaccharides by β-N-acetylhexosaminidase-catalyzed transglycosylation
  作者：Hirotaka Uzawa、Xiaoxiong Zeng、Norihiko Minoura

  DOI：10.1039/b209893h

  日期：——

  Presulfated N-acetylglucosaminyl donor (pNP β-D-6-SO3-GlcNAc) was applied for the synthesis of sulfosugars using the β-N-acetylhexosaminidase-catalyzed transglycosylation, to afford the critically stereocontrolled sulfodisaccharides carrying the 6-sulfo GlcNAc residue at the non-reducing sides in one step.

  预硫酸化的N-乙酰半胱氨基糖苷供体（pNP β-D-6-SO3-GlcNAc）被用于利用β-N-乙酰己糖苷酶催化的转糖基化合成硫糖，以在一步反应中获得关键立体控制的硫二糖，这些硫二糖在非还原端上带有6-硫酸GlcNAc残基。