p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosiduronic acid | 1335297-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosiduronic acid
• 英文别名: 4-Nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-d-glucopyranosiduronic acid；(2S,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1335297-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₉
• 分子量: 356.289
• InChiKey: ILTUZGLPPMZQDF-VXUPGSCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosiduronic acid 在 β-N-acetylhexosaminidase from Talaromyces flavus CCF 2686 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以16%的产率得到p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-gluco-pyranosyluronic acid-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-gluco-pyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  带电荷的己糖胺作为β-N-乙酰基己糖胺酶催化免疫调节性二糖合成的新底物

  摘要：

  这项工作是一项结构-活性关系研究，研究了碳水化合物底物中的负电荷的性质和数量对β- N-乙酰基己糖胺酶的亲和力以及对自然杀伤细胞的刺激的影响。它描述了产生可用于免疫活化的新糖苷的合成方法。具体来说，我们对六种C-6修饰的β- N-乙酰基己糖胺（醛，尿酸盐，6- O-硫酸盐，6- O-磷酸盐）作为裂解和糖基化底物的能力进行了透彻的研究。 β‐ N来自各种来源的乙酰乙酰氨基葡糖苷酶。在合成反应中以高收率制备了带有一个或两个（负）电荷基团的四种新型二糖。令人惊讶的是6 O磷酸化的底物尽管被该系列中的多种酶切割，但在转糖基化反应中既不作为供体也不作为受体。湿法实验的结果得到了来自筛选的两种代表性酶的活性位点底物的分子模型的支持。检查了所有十种制备的化合物的免疫活性，即它们是天然杀伤（NK）细胞的两个激活受体NKR-P1和CD69的配体，包括分离的蛋白质和全细胞。硫酸二糖尤其可以作为NK细胞非常有效

  DOI：

  10.1002/adsc.201100371
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 Trametes pubescens laccase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以71%的产率得到p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  带电荷的己糖胺作为β-N-乙酰基己糖胺酶催化免疫调节性二糖合成的新底物

  摘要：

  这项工作是一项结构-活性关系研究，研究了碳水化合物底物中的负电荷的性质和数量对β- N-乙酰基己糖胺酶的亲和力以及对自然杀伤细胞的刺激的影响。它描述了产生可用于免疫活化的新糖苷的合成方法。具体来说，我们对六种C-6修饰的β- N-乙酰基己糖胺（醛，尿酸盐，6- O-硫酸盐，6- O-磷酸盐）作为裂解和糖基化底物的能力进行了透彻的研究。 β‐ N来自各种来源的乙酰乙酰氨基葡糖苷酶。在合成反应中以高收率制备了带有一个或两个（负）电荷基团的四种新型二糖。令人惊讶的是6 O磷酸化的底物尽管被该系列中的多种酶切割，但在转糖基化反应中既不作为供体也不作为受体。湿法实验的结果得到了来自筛选的两种代表性酶的活性位点底物的分子模型的支持。检查了所有十种制备的化合物的免疫活性，即它们是天然杀伤（NK）细胞的两个激活受体NKR-P1和CD69的配体，包括分离的蛋白质和全细胞。硫酸二糖尤其可以作为NK细胞非常有效

  DOI：

  10.1002/adsc.201100371

文献信息

• Charged Hexosaminides as New Substrates for β-N-Acetylhexosaminidase-Catalyzed Synthesis of Immunomodulatory Disaccharides
  作者：Pavla Bojarová、Kristýna Slámová、Karel Křenek、Radek Gažák、Natallia Kulik、Rüdiger Ettrich、Helena Pelantová、Marek Kuzma、Sergio Riva、David Adámek、Karel Bezouška、Vladimír Křen

  DOI：10.1002/adsc.201100371

  日期：2011.9

  of β‐N‐acetylhexosaminidases, and on the stimulation of natural killer cells. It describes synthetic procedures yielding novel glycosides that are useful in immunoactivation. Specifically, we present a thorough study on the ability of six C‐6 modified β‐N‐acetylhexosaminides (aldehyde, uronate, 6‐O‐sulfate, 6‐O‐phosphate) to serve as substrates for cleavage and glycosylation by a library of β‐N‐acetylhexosaminidases

  这项工作是一项结构-活性关系研究，研究了碳水化合物底物中的负电荷的性质和数量对β- N-乙酰基己糖胺酶的亲和力以及对自然杀伤细胞的刺激的影响。它描述了产生可用于免疫活化的新糖苷的合成方法。具体来说，我们对六种C-6修饰的β- N-乙酰基己糖胺（醛，尿酸盐，6- O-硫酸盐，6- O-磷酸盐）作为裂解和糖基化底物的能力进行了透彻的研究。 β‐ N来自各种来源的乙酰乙酰氨基葡糖苷酶。在合成反应中以高收率制备了带有一个或两个（负）电荷基团的四种新型二糖。令人惊讶的是6 O磷酸化的底物尽管被该系列中的多种酶切割，但在转糖基化反应中既不作为供体也不作为受体。湿法实验的结果得到了来自筛选的两种代表性酶的活性位点底物的分子模型的支持。检查了所有十种制备的化合物的免疫活性，即它们是天然杀伤（NK）细胞的两个激活受体NKR-P1和CD69的配体，包括分离的蛋白质和全细胞。硫酸二糖尤其可以作为NK细胞非常有效