4-氨基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃己糖苷 | 14419-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氨基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃己糖苷
• 中文别名: 4-氨基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 4-aminophenyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-Aminophenyl-N-acetyl-glucosaminid；(4-Amino-phenyl)-(2-acetylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosid)；4-Aminophenyl 2-acetamido-2-deoxy-b-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-aminophenoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 14419-59-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 312.323
• InChiKey: RWZITXGZJXXMRL-DHGKCCLASA-N

物化性质

• 熔点：
  218-221°C
• 沸点：
  670.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃己糖苷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of carbohydrates and peptides into large triazine-based screening libraries using automated parallel synthesis

  摘要：

  A procedure for the sequential, selective derivatization of cyanuric chloride that allows for the incorporation of carbohydrates and peptides has been elucidated. As a result, large combinatorial arrays of individual derivatives, over 40,000 in all, have been produced in 50 mu mole quantities using automated parallel solution phase synthesis. The use of this technology in a search for protease inhibitors, glycopeptide surrogates and other bioactive compound classes will also be discussed. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00134-3
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-氨基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and transformations of glycohydrolase substrates into protein conjugates based on Michael additions

  摘要：

  通过相转移催化，糖基氯化物 1 和溴化物 2 及 3 被立体定向转化为对硝基苯基糖苷；这些糖水解酶底物被还原和 N-丙烯酰化，从而产生迈克尔受体，与蛋白质的胺功能发生反应。

  DOI：

  10.1039/c39910000536

文献信息

• Synthesis of 4-Aminophenyl N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminide Derivatives and Their Application to the Rate-Assay of N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminidase.
  作者：Kouichi KASAI、Kiyoshi OKADA、Nobuyuki YAMAJI

  DOI：10.1248/cpb.43.266

  日期：——

  Four N-acetyl-β-D-glucosaminides, 4-amino-2, 6-dibromophenyl (1a), 4-amino-2, 6-dichlorophenyl (1b), 4-amino-2-chlorophenyl (1c) and 4-aminophenyl N-acetyl-β-D-glucosaminides (1d) were synthesized. Substrates 1a-c were hydrolyzed by N-acetyl-β-D-glucosaminidase and the released aglycones reacted with N-ethyl-N-(3-methylphenyl)-N'-succinylethylenediamine to produce indoaniline dyes in the presence of bilirubin oxidase under weakly acidic rate-assay conditions (pH 5.0). The Km values for 1a-c were 1.97, 1.65 and 1.39 mM, respectively. Among these compounds, 1b is considered to be the substrate with most potential for the rate-assay of N-acetyl-β-D-glucosaminidase, since it showed the largest Vmax value and the strongest color generation from colorless to green (λmax 302→718 nm)following enzyme hydrolysis and the coupling reaction. Furthermore, 1b was moderately soluble and stable in aqueous solution and exhibited about a 5.9-fold higher sensitivity to the enzyme than 2-chloro-4-nitrophenyl N-acetyl-β-D-glucosaminide.

  合成了四种 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷，即 4-氨基-2，6-二溴苯基（1a）、4-氨基-2，6-二氯苯基（1b）、4-氨基-2-氯苯基（1c）和 4-氨基苯基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷（1d）。底物 1a-c 被 N-乙酰基-β-D-葡糖苷酶水解，释放出的苷元与 N-乙基-N-（3-甲基苯基）-N'-丁二酰乙二胺反应，在胆红素氧化酶存在下，在弱酸性速率测定条件（pH 5.0）下生成吲哚苯胺染料。1a-c 的 Km 值分别为 1.97、1.65 和 1.39 mM。在这些化合物中，1b 被认为是最有潜力用于 N-乙酰基-β-D-葡萄糖苷酶速率测定的底物，因为它在酶水解和偶联反应后显示出最大的 Vmax 值和最强的从无色到绿色的颜色生成（λmax 302→718 nm）。此外，1b 在水溶液中具有中等溶解度和稳定性，对酶的敏感性比 2-氯-4-硝基苯基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷高约 5.9 倍。
• Präparat zur Wirkstoffapplikation in Kleinsttröpfchenform
  申请人：Cevc, Gregor, Prof. Dr.

  公开号：EP0475160A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  Die Erfindung betrifft ein Präparat zur Applikation von Wirkstoffen in Form kleinster, insbesondere mit einer membranartigen Hülle aus einer oder wenigen Lagen amphiphiler Moleküle bzw. mit einer amphiphilen Trägersubstanz versehenen Flüssigkeitströpfchen, insbesondere zum Transport des Wirkstoffes in und durch natürliche Barrieren und Konstriktionen wie Häute und dergleichen. Das Präparat weist einen Gehalt einer randaktiven Substanz auf, der bis zu 99 Mol.-% des Gehaltes dieser Substanz entspricht, durch den der Solubilisierungspunkt der Tröpfchen erreicht wird. Das Präparat eignet sich zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica, insbesondere von Insulin. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Präparate.

  本发明涉及一种以微小液滴形式施用活性物质的制剂，特别是具有一层或几层两亲性分子或两亲性载体物质的膜状包膜，尤其是用于将活性物质输送到或通过皮肤等天然屏障和收缩物。制剂中边缘活性物质的含量最高可达 99 摩尔%，从而达到液滴的溶解点。该制剂适用于非侵入性给药抗糖尿病药物，特别是胰岛素。本发明还涉及生产这种制剂的工艺。
• Verfahren zur Herstellung von Glycosiden mit Glycosidasen aus Ciliaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0725144A1

  公开（公告）日：1996-08-07

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Glycosiden durch enzymatische Glycosylierung mittels α- und β-Glycosidasen aus holotrichen Ciliaten und im besonderen aus Hymenostomatida. Glycosidasen aus holotrichen Ciliaten eignen sich sehr gut zur enzymatischen Synthese von Alkylglycosiden, Glycopeptiden, Di- bzw. Oligosacchariden. Bevorzugte Glycosyldoren sind Nitrophenylglycoside, Glycosylfluoride oder Disaccharide, bevorzugte Akzeptoren sind kurzkettige Alkohole, Polyhydroxyverbindungen, insbesondere Monosaccharide, oder geschützte Hydroxyaminosäuren oder entsprechende Peptide.

  本发明涉及一种利用来自全毛纤毛虫，特别是来自半毛纤毛虫的α-和β-糖苷酶，通过酶促糖基化生产糖苷的工艺。 来自全毛纤毛虫的糖苷酶非常适合用于烷基糖苷、糖肽、二糖或寡糖的酶法合成。首选的糖基供体是硝基苯糖苷、糖基氟化物或双糖，首选的受体是短链醇、多羟基化合物（尤其是单糖）或受保护的羟基氨基酸或相应的肽。
• Westphal; Schmidt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1952, vol. 575, p. 84,89
  作者：Westphal、Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• Roy, Rene; Tropper, Francois D., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 5, p. 817 - 821
  作者：Roy, Rene、Tropper, Francois D.

  DOI：——

  日期：——