2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide | 41153-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: GlcNAc(b1-4)GlcNAc(b)-N3；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-azido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 41153-01-9
• 化学式: C₁₆H₂₇N₅O₁₀
• 分子量: 449.418
• InChiKey: UTOYFMBTVYMHGV-KSKNGZLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N'-diacetylchitobiosamine
  参考文献：
  名称：

  肽硫氨酸和N-糖肽的固相合成的三肽方法。

  摘要：

  已经开发了将具有硫酸侧链的天冬氨酸掺入肽的通用且鲁棒的方法。伪脯氨酸三肽可作为有效的芴基甲氧基羰基（Fmoc）固相合成含硫酸的肽的基础材料。通过使用快速和化学选择性的一锅脱保护/连接程序，这些肽很容易转化为复杂的N-糖肽。此外，发现并详细研究了一种新的副反应，该副反应可导致使用硫代酸（CUT）进行位点选择性肽裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.201904688
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Diacetylchitobiose 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  肽硫氨酸和N-糖肽的固相合成的三肽方法。

  摘要：

  已经开发了将具有硫酸侧链的天冬氨酸掺入肽的通用且鲁棒的方法。伪脯氨酸三肽可作为有效的芴基甲氧基羰基（Fmoc）固相合成含硫酸的肽的基础材料。通过使用快速和化学选择性的一锅脱保护/连接程序，这些肽很容易转化为复杂的N-糖肽。此外，发现并详细研究了一种新的副反应，该副反应可导致使用硫代酸（CUT）进行位点选择性肽裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.201904688

文献信息

• Applications of Shoda's reagent (DMC) and analogues for activation of the anomeric centre of unprotected carbohydrates
  作者：Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108197

  日期：2021.1

  its derivatives are useful for numerous synthetic transformations in which the anomeric centre of unprotected reducing sugars is selectively activated in aqueous solution. As such unprotected sugars can undergo anomeric substitution with a range of added nucleophiles, providing highly efficient routes to a range of glycosides and glycoconjugates without the need for traditional protecting group manipulations

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。
• How Site‐Directed Mutagenesis Boosted Selectivity of a Promiscuous Enzyme
  作者：Pavlína Nekvasilová、Natalia Kulik、Nikola Rychlá、Helena Pelantová、Lucie Petrásková、Zuzana Bosáková、Josef Cvačka、Kristýna Slámová、Vladimír Křen、Pavla Bojarová

  DOI：10.1002/adsc.202000604

  日期：2020.10.6

  β‐N‐Acetylhexosaminidases (GH20; EC 3.2.1.52) are exo‐glycosidases with a dual activity for cleaving both N‐acetylglucosamine (GlcNAc) and N‐acetylgalactosamine (GalNAc) units from glycostructures. This substrate promiscuity is a hurdle in the selective synthesis of N‐acetylhexosamine oligosaccharides combining both GlcNAc and GalNAc units since there are hardly any GalNAc transferring enzymes available

  β- N-乙酰己糖胺酶（GH20； EC 3.2.1.52）是具有双重活性的外切-糖苷酶，用于从糖结构上裂解N-乙酰氨基葡糖胺（GlcNAc）和N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）单元。由于几乎没有任何可用于合成应用的GalNAc转移酶，这种底物的混杂是选择性结合GlcNAc和GalNAc单元的N-乙酰基己糖胺寡糖选择性合成的障碍。我们在这里提出了来自Talaromyces flavus（Tf的合成有效的混杂β- N-乙酰基己糖胺酶的定点诱变（十六进制），其为野生型，其GalNAcase / GlcNAcase比率为1.2。在分子建模的基础上，我们确定了对其GalNAcase / GlcNAcase选择性负责的关键氨基酸残基。制备了六个定点突变体，它们在毕赤酵母中异源表达，纯化并进行了动力学表征。结果，获得了对GalNAc或GlcNAc底物具有高达7倍的高选择性的新型工程化酶，从而保留了野生型
• One-step conversion of unprotected sugars to β-glycosyl azides using 2-chloroimidazolinium salt in aqueous solution
  作者：Tomonari Tanaka、Hikaru Nagai、Masato Noguchi、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1039/b905761g

  日期：——

  Various β-glycosyl azides have been synthesized directly in water by the reaction of unprotected sugars and sodium azide mediated by 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC).

  在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉（DMC）的介导下，通过非保护糖和叠氮化钠的反应，在水中直接合成了各种δ-糖基叠氮化物。
• Effects of Glycosylation on Peptide Conformation:  A Synergistic Experimental and Computational Study
  作者：Carlos J. Bosques、Sarah M. Tschampel、Robert J. Woods、Barbara Imperiali

  DOI：10.1021/ja0496266

  日期：2004.7.14

  glycosylation, the co-translational covalent attachment of carbohydrates to asparagine side chains, has a major effect on the folding, stability, and function of many proteins. The carbohydrate composition in mature glycoproteins is heterogeneous due to modification of the initial oligosaccharide by glycosidases and glycosyltransferases during the glycoprotein passage through the endoplasmic reticulum and Golgi

  天冬酰胺连接的糖基化，即碳水化合物与天冬酰胺侧链的共翻译共价连接，对许多蛋白质的折叠、稳定性和功能有重大影响。由于糖蛋白通过内质网和高尔基体期间糖苷酶和糖基转移酶对初始寡糖的修饰，成熟糖蛋白中的碳水化合物组成是异质的。尽管碳水化合物结构的多样性，核心 beta-D-(GlcNAc)(2) 在所有 N 连接的糖蛋白中仍然保守。此前，我们实验室的结果表明，核心二糖的分子组成对肽主链具有关键且独特的构象影响。在此处，我们采用协同实验和计算方法来研究碳水化合物-肽键的立体化学对糖肽结构的影响。合成了源自血凝素蛋白片段的糖肽，其中碳水化合物通过α-连接的立体化学连接到肽上。计算和生物物理分析表明，肽和 α 和 β 连接的糖肽的构象受到所附糖的独特影响。突出了用于探测附着的糖对多肽构象影响的计算方法的价值。碳水化合物通过α-连接的立体化学连接到肽上。计算和生物物理分析表明，肽和 α 和 β 连接的糖肽
• Direct deprotected glycosyl–asparagine ligation
  作者：Katie J. Doores、Yusuke Mimura、Raymond A. Dwek、Pauline M. Rudd、Tim Elliott、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/b515472c

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of N-linked glycoamino acids and glycopeptides from deprotected sugars using the Staudinger reaction.

  使用施陶丁格反应从脱保护的糖中简单高效地合成 N-连接糖氨基酸和糖肽。