6-O-(p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl) vinyl glutarate | 1261582-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-O-(p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl) vinyl glutarate
• 英文别名: 1-O-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl] 5-O-ethenyl pentanedioate
• CAS: 1261582-32-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₁₁
• 分子量: 482.444
• InChiKey: UHLFBWIOOMGXRZ-RMLALMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl) vinyl glutarate 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 lipase from Candida antarctica 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到6-O-(p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6'-O-(methyl α-D-glucopyranosyl) glutarate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting enzymatic regioselectivity: a facile methodology for the synthesis of polyhydroxylated hybrid compounds

  摘要：

  多羟基化的杂化分子已通过基于Novozym-435催化的目标化合物与活化的二元羧酸的选择性酰化反应的方案合成。该过程意味着，在第一步酯化反应中制备并分离得到的混合酯衍生物，在第二步酯化反应中作为酰化剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00304b
• 作为产物：
  描述：

  Glutarsaeure-divinylester 、 4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 lipase from Candida antarctica 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到6-O-(p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl) vinyl glutarate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting enzymatic regioselectivity: a facile methodology for the synthesis of polyhydroxylated hybrid compounds

  摘要：

  多羟基化的杂化分子已通过基于Novozym-435催化的目标化合物与活化的二元羧酸的选择性酰化反应的方案合成。该过程意味着，在第一步酯化反应中制备并分离得到的混合酯衍生物，在第二步酯化反应中作为酰化剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00304b

文献信息

• Exploiting enzymatic regioselectivity: a facile methodology for the synthesis of polyhydroxylated hybrid compounds
  作者：Pietro Magrone、Francesco Cavallo、Walter Panzeri、Daniele Passarella、Sergio Riva

  DOI：10.1039/c0ob00304b

  日期：——

  Polyhydroxylated hybrid molecules have been synthesized using a protocol based on the regioselective acylation of the target compounds with activated dicarboxylic acids catalyzed by Novozym-435. The procedure implies that the mixed ester derivatives prepared and isolated from the first esterification step act as acylating agents in the second esterification step.

  多羟基化的杂化分子已通过基于Novozym-435催化的目标化合物与活化的二元羧酸的选择性酰化反应的方案合成。该过程意味着，在第一步酯化反应中制备并分离得到的混合酯衍生物，在第二步酯化反应中作为酰化剂。