β-D-Gal-(1->4)-β-D-Gal-(1->4)-β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p | 151557-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-Gal-(1->4)-β-D-Gal-(1->4)-β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p
• 英文别名: p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucoside；Gal(b1-4)Gal(b1-4)GlcNAc(b)-O-Ph(4-NO2)；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 151557-39-0
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₁₈
• 分子量: 666.59
• InChiKey: QUZSNASCNRRGRB-NVFHBDARSA-N

物化性质

• 沸点：
  1050.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytidine-5'-monophospho-β-D-N-acetylneuraminic acid, disodium salt 、 β-D-Gal-(1->4)-β-D-Gal-(1->4)-β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p 在 recombinant rat α-(2->3)-N-sialyltransferase 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到α-D-Neu5Ac-(2->3)-β-D-Gal-(1->4)-β-D-Gal-(1->4)-β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p
  参考文献：
  名称：

  唾液酸N-乙酰基乳糖胺，唾液酸Lex和相关化合物的对硝基苯基寡糖系列的便利酶促合成。

  摘要：

  从β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（1）通过环回芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶的转糖基化反应制得，α-D-Neu5Ac-（2-- > 3）-beta-D-Gal-（1-> 4）-beta-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（9）和alpha-D-Neu5Ac-（2-> 6）-beta-D-Gal -（1-> 4）-beta-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（10）通过重组大鼠α-（2-> 3）-N-唾液酸转移酶和大鼠以等摩尔比的CMP-Neu5Ac有效合成分别为肝α-（2-> 6）-N-唾液酸转移酶。前一种酶还有效地将CMP-Neu5Ac的Neu5Ac残基转移到OH-3在β-D-Gal-（1-> 4）-β-D-Gal-OC6H4NO2-p的非还原末端的位置或β-D-Gal-（1→4）-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcNAc-OC6H4NO

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.019
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 、 4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以63.1 mg的产率得到4-硝基苯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4-o-(β-d-galacto吡喃osyl)-β-d-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  使用来自圆形芽孢杆菌的β-D-半乳糖苷酶方便地合成β-D-半乳糖基二糖衍生物。

  摘要：

  β-D-Gal-（1-> 4）-β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（对硝基苯基N-乙酰基-β-乳糖苷）和β-D-Gal-（1-> 6）- β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（对硝基苯基N-乙酰基-β-异乳糖胺）是通过乳糖和对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖吡喃糖苷进行区域选择性合成的，其中β-D-半乳糖苷酶通过芽孢杆菌回旋菌并通过控制反应体系中有机溶剂的浓度。当有机溶剂的浓度较高时，仅形成（1→4）连接的二糖，而低浓度时生成（1→6）连接的异构体。酶进一步利用转糖基化作用导致β-D-Gal-（1→4）-D-GalNAc和β-D-Gal-（1→4）-β-D-的区域选择性形成GalNAc-OC6H4NO2-p。用酵素

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85010-1

文献信息

• Convenient enzymatic synthesis of a p-nitrophenyl oligosaccharide series of sialyl N-acetyllactosamine, sialyl Lex and relevant compounds
  作者：Xiaoxiong Zeng、Hirotaka Uzawa

  DOI：10.1016/j.carres.2005.08.019

  日期：2005.11

  From the beta-D-Gal-(1-->4)-beta-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p (1) prepared by the transglycosylation of beta-galactosidase from Bacillus circulans, alpha-D-Neu5Ac-(2-->3)-beta-D-Gal-(1-->4)-beta-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p (9) and alpha-D-Neu5Ac-(2-->6)-beta-D-Gal-(1-->4)-beta-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p (10) were effectively synthesized with an equimolar ratio of CMP-Neu5Ac by recombinant rat alpha-(2-->3)-N-sialyltransferase

  从β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（1）通过环回芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶的转糖基化反应制得，α-D-Neu5Ac-（2-- > 3）-beta-D-Gal-（1-> 4）-beta-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（9）和alpha-D-Neu5Ac-（2-> 6）-beta-D-Gal -（1-> 4）-beta-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（10）通过重组大鼠α-（2-> 3）-N-唾液酸转移酶和大鼠以等摩尔比的CMP-Neu5Ac有效合成分别为肝α-（2-> 6）-N-唾液酸转移酶。前一种酶还有效地将CMP-Neu5Ac的Neu5Ac残基转移到OH-3在β-D-Gal-（1-> 4）-β-D-Gal-OC6H4NO2-p的非还原末端的位置或β-D-Gal-（1→4）-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcNAc-OC6H4NO
• A convenient synthesis of β-d-galactosyl disaccharide derivatives using the β-d-galactosidase from Bacillus circulans
  作者：Taichi Usui、Shinobu Kubota、Hiroshi Ohi

  DOI：10.1016/0008-6215(83)85010-1

  日期：1993.6

  (p-nitrophenyl N-acetyl-beta-isolactosaminide) were regioselectively synthesized from lactose and p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-glucopyranoside, employing transglycosylation by the beta-D-galactosidase from Bacillus circulans and by controlling the concentration of organic solvent in the reaction system. The (1-->4)-linked disaccharide was formed exclusively when the concentration of organic solvent was high

  β-D-Gal-（1-> 4）-β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（对硝基苯基N-乙酰基-β-乳糖苷）和β-D-Gal-（1-> 6）- β-D-GlcNAc-OC6H4NO2-p（对硝基苯基N-乙酰基-β-异乳糖胺）是通过乳糖和对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖吡喃糖苷进行区域选择性合成的，其中β-D-半乳糖苷酶通过芽孢杆菌回旋菌并通过控制反应体系中有机溶剂的浓度。当有机溶剂的浓度较高时，仅形成（1→4）连接的二糖，而低浓度时生成（1→6）连接的异构体。酶进一步利用转糖基化作用导致β-D-Gal-（1→4）-D-GalNAc和β-D-Gal-（1→4）-β-D-的区域选择性形成GalNAc-OC6H4NO2-p。用酵素