Boc-D-苯丙氨酸 | 18942-49-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-D-苯丙氨酸
• 中文别名: N-Boc-D-苯基丙氨酸；N-叔丁氧羰基-D-苯基丙氨酸；BOC-D-苯丙氨酸；N-(叔丁氧羰基)-D-苯丙氨酸；叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸；N-叔丁氧羰基-D-phenylalanine；N-BOC-D-苯丙氨酸；Boc-D-Phe-OH
• 英文名称: Boc-D-Phe-OH
• 英文别名: Boc-D-phenylalanine；N-Boc-D-phenylalanine；(tert-butoxycarbonyl)-D-phenylalanine；(2R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid；Boc-D-Phe；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 18942-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: ZYJPUMXJBDHSIF-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-87 °C
• 比旋光度：
  -26 º (c=2,ethanol)
• 沸点：
  408.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1356 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、乙醇、甲醇
• 稳定性/保质期：
  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 储存条件：
  存放在2-8 ºC阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-D-Phe-OH
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Boc-D-phenylalanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-D-phenylalanine
别名
: C14H19NO4
分子式
: 265.30 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 78 - 87 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 白色结晶性粉末
• 不溶于水和石油醚，但能溶于乙酸乙酯、乙醇和DMF
• 熔点（mp）为84-86℃
• 比旋光度[α]²⁰_D在0.5-2.0 mg/ml乙醇溶液中为-22.5°至-25.5°

用途： 用于多肽合成，作为氨基酸保护单体。

生产方法： 将L-苯丙氨酸悬浮于二氧六环溶液中，与叔丁氧羰基叠氮进行酰化反应得到粗产品，再通过乙醚抽提、盐酸酸化和重结晶精制而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydrogensulfite 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 乌苯美司
  参考文献：
  名称：

  一种乌苯美司的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种乌苯美司的合成方法，以D‑Boc‑苯丙氨醛为原料，依次经过羟基腈的制备，腈基水解反应及氨基的保护，(2RS，3R)‑3‑叔丁氧酰胺基‑2‑羟基‑4‑苯基丁酸的手性拆分，(S)‑苯基2‑((2S,3R)‑3‑(叔丁氧酰胺基)‑2‑羟基‑4‑苯丁酰胺基)‑4‑甲基戊酸酯的合成，乌苯美司的合成。本发明合成方法解决了现有合成方法中所用到的拆分剂或者毒性太大(如马钱子碱)或者价格昂贵(α‑苯乙胺)的缺点，并且合成方法步骤简单，成本低、避免了马钱子碱等试剂的使用；采用右旋氨基物作为手型拆分剂，价格低廉、操作简单，搅拌、重结晶时间缩短，大大提高了合成效率。

  公开号：

  CN104496843B
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-苯丙氨醇 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Versatile routes to chiral 4-substituted 2-oxazolidinones and .ALPHA.-amino acids. Use of chiron, (4+2) cycloadducts of dialkyl azodicarboxylates and 2-oxazolones.

  摘要：

  3-[(1S)-2-烷氧基-1-阿波伞烷酮]-2-噁唑酮与二烷基偶氮二甲酸酯的热反应导致专一性形成[4+2]型环加成物，具有中等程度的非对映面选择性，这些产物作为多功能的手性合成前体，可用于合成多种4-烷基和4-芳基-2-噁唑啉酮以及α-氨基酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1077
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium chloride 、 Boc-D-苯丙氨酸 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到3-chloro-2,6-dimethyl-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化醌类化合物氯化的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铁催化醌类化合物氯化的方法，该方法包括如下步骤：在溶剂中，以氯化盐为氯试剂、过氧化物为氧化剂，铁为催化剂、氨基酸或其衍生物或新铜试剂为配体，氧化醌类化合物的烯键发生氯化反应生成氯取代的醌类化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价；氯化试剂温和、稳定和廉价；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；天然产物也可以兼容，能很好的实现醌烯键上的氯化。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以高达90％。

  公开号：

  CN114426441A

文献信息

• Convenient Preparation of Primary Amides via Activation of Carboxylic Acids with Ethyl Chloroformate and Triethylamine under Mild Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Masahiro Sekine、Yuki Yokoo、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.130096

  日期：2013.6.5

  Primary amides were easily prepared in 22–99% yields from the corresponding carboxylic acids 1 or 5 with NH4Cl via activation with ClCO2Et and Et3N. The enantiomers of the corresponding primary ami...

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...
• N‐Methylated Peptide Synthesis via Generation of an Acyl N‐Methylimidazolium Cation Accelerated by a Brønsted Acid
  作者：Yuma Otake、Yusuke Shibata、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.202002106

  日期：2020.7.27

  formation remains a critical aspect of N‐methylated peptide synthesis. In this study, we synthesized a variety of dipeptides in high yields, without severe racemization, from equivalent amounts of amino acids. Highly reactive N‐methylimidazolium cation species were generated in situ to accelerate the amidation. The key to success was the addition of a strong Brønsted acid. The developed amidation enabled

  牢固的酰胺键形成的发展仍然是N-甲基化肽合成的关键方面。在这项研究中，我们从等量的氨基酸中高收率合成了各种二肽，而没有严重的消旋作用。高反应性的N-甲基咪唑鎓阳离子原位生成以加速酰胺化反应。成功的关键是加入强力的布朗斯台德酸。与常规酰胺化的结果相比，开发的酰胺化使得能够在较短的时间内以较高的产率合成大体积的肽。另外，可以通过使用微流反应器或常规烧瓶来进行酰胺化。天然存在的大体积N-甲基化肽，蝶酰胺I-IV的首次全合成。根据实验结果和理论计算，
• Small molecules for treatment of hypercholesterolemia and related diseases
  申请人：Sircar C. Jagadish

  公开号：US20050277690A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides compositions adapted to enhance reverse cholesterol transport in mammals. The compositions are suitable for oral delivery and useful in the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, atherosclerosis and associated cardiovascular diseases.

  本发明提供了适用于增强哺乳动物体内逆向胆固醇转运的组合物。这些组合物适合口服给药，并可用于治疗和/或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化及相关心血管疾病。
• オクトレオチドの製造法
  申请人：積水メディカル株式会社

  公开号：JP2016065050A

  公开（公告）日：2016-04-28

  【課題】液相合成法における、高収率で高純度のオクトレオチドを製造する方法の提供。【解決手段】式（３）で表わされるアセタール化合物又はその塩を中間体として用いて、アミノ保護基であるＲ１ａを脱離させ、保護アミノ酸との縮合反応をと保護基の脱離とを繰り返し、更に酸化反応を行ってオクトレオチド又はその塩を製造する方法。【選択図】なし

  在液相合成法中，提供一种制备高收率高纯度八肽的方法。使用表示为式（3）的缩醛化合物或其盐作为中间体，去除氨基保护基R1a，进行与保护氨基酸的缩合反应和保护基的去除，重复这一过程，然后进行氧化反应以制备八肽或其盐的方法。【选择图】无
• Stereoselective¹¹C Labeling of a “Native” Tetrapeptide by Using Asymmetric Phase-Transfer Catalyzed Alkylation Reactions
  作者：Aleksandra Pekošak、Benjamin H. Rotstein、Thomas L. Collier、Albert D. Windhorst、Neil Vasdev、Alex J. Poot

  DOI：10.1002/ejoc.201601641

  日期：2017.2.3

  pharmacophore of octreotide, an antagonist of somatostatin receptors. The asymmetric alkylation with chiral phase-transfer catalysts enabled direct labeling of a variety of isolated 11C-peptides in a highly stereoselective manner (94 % de) with acceptable radiochemical yields (9–10 %) and practical specific activities (15–35 GBq µmol–1 or 405–945 mCi µmol–1) at the end of synthesis. This novel methodology

  第一个 11C 标记的未修饰（“天然”）肽是通过四肽席夫碱的烷基化来描述的，这是通过自动化的五步放射化学反应实现的。在概念验证研究中，合成了 [11C]Phe-d-Trp-Lys-Thr。这种四肽是奥曲肽（一种生长抑素受体的拮抗剂）的重要药效团。手性相转移催化剂的不对称烷基化能够以高度立体选择性的方式 (94 % de) 直接标记各种分离的 11C 肽，并具有可接受的放射化学产率 (9-10 %) 和实际比活性 (15-35 GBq µmol) –1 或 405–945 mCi µmol–1) 在合成结束时。这种新方法提供了一种强大的新放射合成方法，可以获取新的立体化学纯碳 11 标记的天然小肽，可用于体内研究。

表征谱图