N-tert-butyloxycarbonyl-D-phenylalanine N'-(benzyloxy)amide | 115364-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-D-phenylalanine N'-(benzyloxy)amide
• 英文别名: N-tert-BOC-O-Benzylphenylalanine hydroxamate；tert-butyl N-[(2R)-1-oxo-3-phenyl-1-(phenylmethoxyamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 115364-50-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: HTYZUBUSBGHRRK-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-D-phenylalanine N'-(benzyloxy)amide 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-<2-(benzyloxycarbonyl)-1-oxoethyl>-D-phenylalanine N'-(benzyloxy)amide
  参考文献：
  名称：

  Retro-inverso概念适用于脑啡肽降解酶的完全抑制剂。

  摘要：

  另一方面，在第一系列抑制剂中，逆反修饰导致对DAP和APN的抑制作用略有改善，而在第二系列抑制剂中则出现相反的结果。因此，在P'1位置含有α-氨基酸部分的化合物表现为三种酶的弱抑制剂，IC50值在微摩尔范围内，而在相同位置带有β-氨基酸部分的化合物比在P'1位置具有更强特异性。 NEP抑制的母体化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00117a025
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 、 苄氧基胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以79%的产率得到N-tert-butyloxycarbonyl-D-phenylalanine N'-(benzyloxy)amide
  参考文献：
  名称：

  Retro-inverso概念适用于脑啡肽降解酶的完全抑制剂。

  摘要：

  另一方面，在第一系列抑制剂中，逆反修饰导致对DAP和APN的抑制作用略有改善，而在第二系列抑制剂中则出现相反的结果。因此，在P'1位置含有α-氨基酸部分的化合物表现为三种酶的弱抑制剂，IC50值在微摩尔范围内，而在相同位置带有β-氨基酸部分的化合物比在P'1位置具有更强特异性。 NEP抑制的母体化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00117a025

文献信息

• A Convenient Procedure for the Preparation of Amino Acid Hydroxamates from Esters
  作者：Michael C. Pirrung、Joseph H.-L. Chau

  DOI：10.1021/jo00129a059

  日期：1995.12
• HERNANDEZ, J. F.;SOLEILHAC, J. M.;ROQUES, B. P.;FOURNIE-ZALUSKI, M. C., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1825-1831
  作者：HERNANDEZ, J. F.、SOLEILHAC, J. M.、ROQUES, B. P.、FOURNIE-ZALUSKI, M. C.

  DOI：——

  日期：——
• Retro-inverso concept applied to the complete inhibitors of enkephalin-degrading enzymes
  作者：J. F. Hernandez、J. M. Soleilhac、B. P. Roques、M. C. Fournie-Zaluski

  DOI：10.1021/jm00117a025

  日期：1988.9

  improvement in the inhibition of DAP and APN, in the first series of inhibitors, while the inverse result occurred in the second series. Thus, compounds containing an alpha-amino acid moiety in P'1 position behave as weak inhibitors of the three enzymes, with IC50 values in the micromolar range, and compounds bearing a beta-amino acid moiety in the same position are more specific than the parent compounds

  另一方面，在第一系列抑制剂中，逆反修饰导致对DAP和APN的抑制作用略有改善，而在第二系列抑制剂中则出现相反的结果。因此，在P'1位置含有α-氨基酸部分的化合物表现为三种酶的弱抑制剂，IC50值在微摩尔范围内，而在相同位置带有β-氨基酸部分的化合物比在P'1位置具有更强特异性。 NEP抑制的母体化合物。