tert-butyl N-((2R,3S)-3-hydroxy-4-nitro-1-phenylbutan-2-yl)carbamate | 162248-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-((2R,3S)-3-hydroxy-4-nitro-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (2S,3R)-3-t-butoxycarbonylamino-1-nitro-4-phenyl-2-butanol；tert-butyl N-[(2R,3S)-3-hydroxy-4-nitro-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 162248-96-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₅
• 分子量: 310.35
• InChiKey: WAEZXLPMZDLZJT-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氢化镧 、 N-Boc-D-苯丙氨醛 在 盐酸 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到tert-butyl N-((2R,3S)-3-hydroxy-4-nitro-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Optically active aminoalcohol derivatives and method of producing same

  摘要：

  本发明的一个目的是以简单易行的方式、高产率和高选择性地商业生产光学活性氨基醇衍生物的安全方法，这些衍生物用作合成药用化学品的中间体，如免疫增强抗癌剂贝斯他汀。本发明涉及一种生产通式（1）的3-氨基-1-硝基-4-苯基-2-丁醇衍生物的方法，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立表示氢原子或氨基保护基团，以及由此可得的3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸衍生物的生产方法。

  公开号：

  US05616726A1

文献信息

• A practical diastereoselective synthesis of (−)-bestatin
  作者：Suisheng Shang、Andreas V. Willems、Satendra S. Chauhan

  DOI：10.1002/psc.3067

  日期：2018.3

  Diastereoselective addition of nitromethane to Boc‐D‐Phe‐H in the presence of sodium hydride in diethyl ether/hexane containing 15‐crown‐5 and subsequent N,O‐protection with 2,2‐dimethoxypropane gave trans‐oxazolidine in a diastereomeric ratio of >16:1. The oxazolidine was easily separated by column chromatography, which after Nef reaction was coupled to H‐Leu‐OtBu. The 8‐step synthesis afforded (−)‐bestatin

  在含有15-crown-5的乙醚/己烷中存在氢化钠的情况下，向Boc - D -Phe-H中非对映选择性地添加硝基甲烷，随后用2,2-二甲氧基丙烷进行N，O-保护，得到非对映体比例的反式-恶唑烷大于16：1。恶唑烷很容易通过柱色谱分离，在Nef反应后，将其偶联到H‐Leu‐O t Bu。经过八步合成后，去保护和离子交换后，（-）-贝他汀的总收率为24.7％。
• OPTICALLY ACTIVE AMINO ALCOHOL DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0657415A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  A process for producing a 3-amino-1-nitro-4-phenyl-2-butanol derivative represented by general formula (1) and a 3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-butyric acid derivative derived therefrom. In said formula, R¹ and R² represent each independently hydrogen or an amino-protecting group. The process can industrially provide an optically active amino alcohol derivative as an intermediate for synthesizing medicines such as an immunopotentiating carcinostatic bestatin in a high yield safely, readily and highly selectively.

  一种生产通式（1）代表的 3-氨基-1-硝基-4-苯基-2-丁醇衍生物和由此衍生的 3-氨基-2-羟基-4-苯基-丁酸衍生物的工艺。在所述通式中，R¹和 R² 各自独立地代表氢或氨基保护基团。该工艺可在工业上提供一种具有光学活性的氨基醇衍生物，作为合成药物（如免疫增强致癌物贝司他丁）的中间体，并可安全、容易和高选择性地获得高产率。
• US5616726A
  申请人：——

  公开号：US5616726A

  公开（公告）日：1997-04-01