(E)-(R)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 760214-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (R,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpent-2-enoate；methyl (E,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 760214-59-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: IFHLOKCQHZUORN-VNDWYCCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(R)-4-[3-Benzyl-3-(2-iodo-phenyl)-ureido]-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1,3-Benzodiazepin-2-ones Using Intramolecular Heck Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8163
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R)-2-(甲氧基甲基氨基)-2-氧代-1-(苯基甲基)乙基]氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-(R)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gallinamide A类似物设计为半胱氨酸蛋白酶抑制剂人组织蛋白酶L和锥虫锥Cruzain。

  摘要：

  最初分离出具有适度抗疟疾活性的Gallinamide A，随后被重新分离，并表征为人半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶L的强效，选择性和不可逆抑制剂。分子对接鉴定出潜在的修饰以改善结合，将其合成为一组类似物。结果，该当前研究产生了针对组织蛋白酶L进行测试的最有效的没食子酰胺类似物（10，Ki = 0.0937±0.01 nM和kinact / Ki = 8 730 000）。从蛋白质结构和底物偏爱的角度来看，克鲁萨因是一种必需的锥虫克鲁兹半胱氨酸蛋白酶，具有高度同源性。我们的研究表明，没食子酰胺及其类似物在细胞内的鞭毛虫阶段中有效抑制克鲁萨因并对克鲁维氏酵母具有极强的毒性。活性最高的化合物5的IC50 = 5.1±1。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00294

文献信息

• [EN] CARBAMOYL PHENYLALANINOL ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE CARBAMOYL PHÉNYLALANINOL ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：JAZZ PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL III LTD

  公开号：WO2019027941A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to carbamoyl phenylalaninol analogs and methods of using the same to treat disorders.

  本发明涉及氨基甲酰苯丙氨醇类似物及其治疗疾病的方法。
• GlyT2 modulators
  申请人：Barclay K. Tristin

  公开号：US20050119245A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Certain α-, β-, and γ-amino acid derivatives are disclosed as selective GlyT2 inhibitors for the treatment of central nervous system (CNS) conditions such as muscle spasticity, tinnitus, epilepsy and neuropathic pain.

  某些α、β和γ氨基酸衍生物被披露为选择性GlyT2抑制剂，用于治疗中枢神经系统(CNS)疾病，例如肌肉痉挛、耳鸣、癫痫和神经病痛。
• Direct Stereodivergent Olefination of Carbonyl Compounds with Sulfur Ylides
  作者：Jérémy Merad、Phillip S. Grant、Tobias Stopka、Juliette Sabbatani、Ricardo Meyrelles、Alexander Preinfalk、Ján Matyasovsky、Boris Maryasin、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.2c05637

  日期：2022.7.13

  The reactivity of phosphorus and sulfur ylides toward carbonyl compounds constitutes a well-known dichotomy that is a common educational device in organic chemistry─the former gives olefins, while the latter gives epoxides. Herein, we report a stereodivergent carbonyl olefination that challenges this dichotomy, showcasing thiouronium ylides as valuable olefination reagents. With this method, aldehydes

  磷叶立德和硫叶立德对羰基化合物的反应性构成了一个众所周知的二分法，这是有机化学中的一种常见教育手段——前者产生烯烃，而后者产生环氧化物。在此，我们报告了一种挑战这种二分法的立体发散羰基烯化，展示了硫脲叶立德作为有价值的烯化试剂。通过这种方法，醛被转化为具有高立体选择性和广泛底物范围的Z-烯烃，而N-甲苯磺酰亚胺提供了类似的熟练进入E-烯烃的方法。深入的计算和实验研究阐明了这种异常反应的机制细节。
• Novel glycine transporter type-2 reuptake inhibitors. Part 2: β- and γ-amino acid derivatives
  作者：Ronald L Wolin、Alejandro Santillán、Tristin Barclay、Liu Tang、Hariharan Venkatesan、Sandy Wilson、Doo Hyun Lee、Timothy W Lovenberg

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.05.043

  日期：2004.8

  Several beta- and gamma-amino acid derivatives were prepared as glycine transport inhibitors and their ability to block the uptake of [C-14]-glycine in COS7 cells transfected with human glycine transporter-2 (hGlyT-2) were evaluated. A range of lipophilic side chains were tolerated in the beta-amino acid series (i.e., Ph, CH2Ph, CH(CH3)(2), and CH2CH(CH3)(2)). In the gamma-amino acid series, minimal differences in potency were observed between the alpha, beta-unsaturated analogs and the corresponding saturated derivatives. In both series, a 4-biphenyl or 4-phenoxyphenyl substituent appended to the urea or cyanogunaidine moiety was necessary for in vitro activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7202269B2
  申请人：——

  公开号：US7202269B2

  公开（公告）日：2007-04-10