[(1R)-2-氨基-1-苄基-2-氧乙基]氨基甲酸叔丁酯 | 129095-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [(1R)-2-氨基-1-苄基-2-氧乙基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: Boc-D-Phe-NH2
• 英文别名: (R)-tert-butyl (1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；NH2-D-Phe-NHBoc；tert-butyl N-[(2R)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 129095-62-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: DHUPSFPAFRFQRO-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.1-154.3 °C
• 沸点：
  464.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-2-氨基-1-苄基-2-氧乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-苯丙氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  用新的二肽基腈抑制剂作为锥虫杀虫剂定位半胱氨酸蛋白酶的S1和S1'亚位点。

  摘要：

  半胱氨酸蛋白酶Cruzipain被认为是治疗南美锥虫病的有效治疗靶标。设计，合成了一系列26种新化合物，并针对重组Cruzain（Cz）进行了测试，以绘制其S1 / S1´子位图。在一组四个人类半胱氨酸蛋白酶（CatB，CatK，CatL，CatS）和墨西哥利什曼原虫CPB（一组可能是治疗皮肤利什曼病的潜在靶标）上对同一系列进行了评估。合成的化合物是基于P1（十个），P2（六个）和P3（四个不同的结构单元）中不同部分最有希望的组合而设计的二肽基腈。八个化合物的Cz的Ki小于20.0 nM，而三个化合物的LmCPB符合这些标准。三种抑制剂的EC50值为ca。4.0微米 因此，根据其抗胰锥作用，与苯硝唑相当。我们的作图方法和各自的结构活性关系为治疗相关的半胱氨酸蛋白酶的特定配体-靶标相互作用提供了见识。

  DOI：

  10.1371/journal.pntd.0007755
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1R)-2-氨基-1-苄基-2-氧乙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过氯甲酸乙酯和三乙胺活化羧酸方便地制备伯酰胺

  摘要：

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...

  DOI：

  10.1246/cl.130096

文献信息

• Convenient Preparation of Primary Amides via Activation of Carboxylic Acids with Ethyl Chloroformate and Triethylamine under Mild Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Masahiro Sekine、Yuki Yokoo、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.130096

  日期：2013.6.5

  Primary amides were easily prepared in 22–99% yields from the corresponding carboxylic acids 1 or 5 with NH4Cl via activation with ClCO2Et and Et3N. The enantiomers of the corresponding primary ami...

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...
• Synthesis, in vitro ADME profiling and in vivo pharmacological evaluation of novel glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Guang-xin Miao、You-de Wang、Zhi-wei Yan、Li-ying Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127117

  日期：2020.7

  A small set of indole-2-carboxamide derivatives identified from a high-throughput screening campaign has been described as a novel, potent, and glucose-sensitive inhibitors of glycogen phosphorylase a (GPa). Among this series of compounds, compound 2 exhibited moderate GP inhibitory activity (IC50 = 0.29 μM), good cellular efficacy (IC50 = 3.24 μM for HepG2 cells and IC50 = 7.15 μM for isolated rat

  从高通量筛选活动中鉴定出的一小批吲哚-2-羧酰胺衍生物已被描述为糖原磷酸化酶a（GPa）的新型，有效且对葡萄糖敏感的抑制剂。其中这一系列化合物中，化合物2显示出中度GP的抑制活性（IC 50  = 0.29μM），良好的细胞效力（IC 50  = 3.24μM为HepG2细胞和IC 50  = 7.15μM为分离的大鼠肝细胞），具有良好的吸收一起分布，代谢和消除（ADME）配置文件。在体内动物研究表明，化合物2显著抑制了肾上腺素诱导的糖尿病小鼠中的增加空腹血糖水平。
• Activation of carboxylic acids by pyrocarbonates. Application of di-tert-butyl pyrocarbonate as condensing reagent in the synthesis of amides of protected amino acids and peptides
  作者：Vladimir F. Pozdnev

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01412-b

  日期：1995.9

  Amides formation from protected amino acids and peptides was achieved in an easy and convenient one-pot procedure using di-tert-butyl pyrocarbonate as activating agent in the presence of pyridine and ammonium hydrogencarbonate. The method gave good yields and did not induce racemization during the amidation of urethane protected amino acids.

  在吡啶和碳酸氢铵存在下，使用焦碳酸二叔丁酯作为活化剂，通过一种简便的一锅法，可以从受保护的氨基酸和肽形成酰胺。该方法在氨基甲酸酯保护的氨基酸的酰胺化过程中获得了良好的收率并且没有引起外消旋作用。
• Zn-Catalyzed<i>tert</i>-Butyl Nicotinate-Directed Amide Cleavage as a Biomimic of Metallo-Exopeptidase Activity
  作者：Clarence C. D. Wybon、Carl Mensch、Charlie Hollanders、Charlène Gadais、Wouter A. Herrebout、Steven Ballet、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acscatal.7b02599

  日期：2018.1.5

  A two-step catalytic amide-to-ester transformation of primary amides under mild reaction conditions has been developed. A tert-butyl nicotinate (tBu nic) directing group is easily introduced onto primary amides via Pd-catalyzed amidation with tert-butyl 2-chloronicotinate. A weak base (Cs2CO3 or K2CO3) at 40–50 °C can be used provided that 1,1′-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene is selected as ligand

  已经开发了在温和的反应条件下伯酰胺的两步催化酰胺转化为酯的方法。甲叔丁基烟酸甲酯（吨卜NIC）指示组很容易通过Pd催化的酰胺化与引入到伯酰胺叔丁基2-氯烟。如果选择1,1'-双（二环己基膦基）二茂铁作为配体，则可以使用40–50°C的弱碱（Cs 2 CO 3或K 2 CO 3）。所述吨卜NIC活化酰胺随后允许的Zn（OAc）2催化的醇解nonsolvolytic在吨在中性反应条件下于40–60°C的BuOAc。激活机制是仿生的：在引导基团中吡啶的C3酯取代基构成了适合Zn螯合的反式构象异构体，C═O酰胺-Zn-N引导基团，并且Zn配位醇还被激活为亲核试剂通过氢键与催化剂的乙酸酯配体键合。另外，乙酸盐配体有助于分子内O至N质子转移。化学选择性相对于其他官能团以及与具有挑战性的反应伙伴（如肽，糖和固醇）的相容性说明了这种两步酰胺裂解方法的合成适用性。该Ť卜NIC酰胺在裂解前不需要纯化。初步实验
• The preparation of optically active α-amino 4H-[1,2,4]oxadiazol-5-ones from optically active α-amino acids
  作者：John E. Mangette、Matthew R. Johnson、Van-Duc Le、Rajesh A. Shenoy、Howard Roark、Michael Stier、Thomas Belliotti、Thomas Capiris、Peter R. Guzzo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.045

  日期：2009.11

  Optically active α-amino 4H-[1,2,4]oxadiazol-5-ones (oxadiazolones) were prepared from optically active α-amino acids in five synthetic steps. The oxadiazolone moiety serves as a bioisosteric replacement for the carboxylic acid. Incorporation of an α-amino oxadiazolone into a representative dipeptide mimic is described.

  在五个合成步骤中，由旋光性α-氨基酸制备旋光性α-氨基4 H- [1,2,4]恶二唑-5-酮（恶二唑酮）。恶二唑酮部分用作羧酸的生物立体替代物。描述了将α-氨基恶二唑酮掺入代表性的二肽模拟物中。