(R)-N-methylphenylalanine methyl ester | 181209-66-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-methylphenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (R)-2-(methylamino)-3-phenylpropionate；N-methylphenylalanine methyl ester；methyl methyl-D-phenylalaninate；N-Me-Phe-OMe；methyl (2R)-2-(methylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 181209-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: VJXKYPIBDBDIJL-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

该产品作为一种羧肽酶A抑制剂，用于制备氯乙基甲基苯丙氨酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-methylphenylalanine methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  进行Itralamide B的全合成研究及其结构类似物的生物学评估。

  摘要：

  从从东加勒比海收集的山茱Lyn的亲脂性提取物中分离出Itralamides A和B。Itralamide B（1）对人胚胎肾细胞显示出细胞毒活性（HEK293，IC50 = 6μM）。初步研究不赞成拟议的Itralamide立体化学。在本文中，我们将全面介绍Itralamide B的四种立体异构体的总合成以及从这些结构同源物的生物学测试得出的结果。

  DOI：

  10.3390/md13042085
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-N-methylphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new inhibitor design strategy for carboxypeptidase A as exemplified by N -(2-chloroethyl)- N -methylphenylalanine

  摘要：

  N-(2-Chloroethyl)-N-methylphenylalanine was designed and synthesized in an optically active form as a novel class of mechanism-based inactivator for carboxypeptidase A (CPA). It was anticipated that the chloroethylamino moiety of the CPA bound inhibitor undergoes an intramolecular S(N)2 reaction to generate a chemically reactive species (an aziridinium ion) which is expectedly subjected to a nucleophilic attack by the carboxylate of Glu-270, leading to covalent modification of the carboxylate. The irreversible nature of the inhibition of CPA by the inhibitor was supported by the kinetic data: the enzyme lost its enzymic activity in a time-dependent manner in the presence of the inhibitor and the inactivated CPA failed to regain the activity upon dialysis. Interestingly, the (R)-isomer that belongs to the D-series was more potent than its enantiomer. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00239-x

文献信息

• [EN] NOVEL CLOSTRIDIUM DIFFICILE TOXIN INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TOXINE DE CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：VENENUM BIODESIGN LLC

  公开号：WO2017214359A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to benzodiazepine derivative compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present benzodiazepine compounds are useful Clostridium difficile inhibitors in the treatment of Clostridium difficile infection in humans. The present invention provides a pharmaceutical composition containing benzodiazepine compounds of formula (I) and a method of making as well as a method of using the same in treating patients infected with Clostridium difficile infection by administering the same. The compounds of the present invention may be used in combination with additional antibiotics or anti-toxin antibody drugs.

  本发明涉及式(I)的苯二氮卓衍生物化合物，或其药学上可接受的盐。目前的苯二氮卓衍生物在治疗人类的克罗斯特氏梭菌感染中是有用的抑制剂。本发明提供了一种含有式(I)的苯二氮卓化合物的药物组合物，以及制备该药物组合物的方法和使用该药物组合物治疗感染克罗斯特氏梭菌的患者的方法。本发明的化合物可以与额外的抗生素或抗毒素抗体药物结合使用。
• Insights into the Desaturation of Cyclopeptin and its C3 Epimer Catalyzed by a non-Heme Iron Enzyme: Structural Characterization and Mechanism Elucidation
  作者：Hsuan-Jen Liao、Jikun Li、Jhih-Liang Huang、Madison Davidson、Igor Kurnikov、Te-Sheng Lin、Justin L. Lee、Maria Kurnikova、Yisong Guo、Nei-Li Chan、Wei-chen Chang

  DOI：10.1002/anie.201710567

  日期：2018.2.12

  AsqJ, an iron(II)‐ and 2‐oxoglutarate‐dependent enzyme found in viridicatin‐type alkaloid biosynthetic pathways, catalyzes sequential desaturation and epoxidation to produce cyclopenins. Crystal structures of AsqJ bound to cyclopeptin and its C3 epimer are reported. Meanwhile, a detailed mechanistic study was carried out to decipher the desaturation mechanism. These findings suggest that a pathway

  AsqJ 是一种铁 (II) 和 2-氧代戊二酸依赖性酶，存在于 viridicatin 型生物碱生物合成途径中，可催化连续去饱和和环氧化以产生环开放素。报告了与环肽素及其 C3 差向异构体结合的 AsqJ 的晶体结构。同时，进行了详细的机理研究以破译去饱和机理。这些发现表明，在 AsqJ 催化的去饱和过程中，优选通过短寿命的 Fe IV -oxo 物质在底物的 C10 位上夺取氢原子并随后形成碳正离子或羟基化中间体的途径。
• Total Synthesis of the Proposed Structure for Itralamide B
  作者：Xiaoji Wang、Tao Ye、Zhengshuang Xu、Chanshan Lv、Junyang Liu、Linjun Tang、Junmin Feng、Shoubin Tang、Zhuo Wang、Yuqing Liu、Yi Meng

  DOI：10.1055/s-0033-1340872

  日期：——

  A stereocontrolled total synthesis of the cyclodepsipeptide, itralamide B, has been achieved. Both R - and S -stereoisomers of the side chain were attached to the macrocyclic ring, however, the synthesized structure appears to be different from that of the marine natural product.

  环缩肽、itralamide B 的立体控制全合成已经实现。侧链的 R - 和 S - 立体异构体都连接到大环上，但是，合成的结构似乎与海洋天然产物的结构不同。
• Synthesis of Chiral, Monodentate Aminophosphane and Phosphoramidite Ligands Derived from Amino Acid Esters: Application in Rh‐Catalysed Asymmetric Olefin Hydrogenation Reactions
  作者：Luc Eberhardt、Dominique Armspach、Dominique Matt、Loic Toupet、Benoît Oswald

  DOI：10.1002/ejic.200700474

  日期：2007.9

  more crowded than in 5. In the hydrogenation of 2-(acetylamino)-3-(aryl)propenoic methyl esters (aryl = 4-X-C6H4, X = H, F, Cl; aryl = 3,4-Cl2–C6H3), the alanine-derived phosphoramidites turned out to be ca. twice as active as the corresponding phenylalanine analogues. The highest ee's were observed with the phenylalanine derivatives, for example 92 % in the hydrogenation of 2-(acetylamino)-3-(phenyl)propenoic

  合成了六个手性单齿配体，结合了 1,3-dioxa-2-phosphacycloheptadinaphthyl 部分 [(R)-或 (S)-binoP] 与苯丙氨酸或丙氨酸衍生片段。新的亚磷酰胺都是相对空气稳定的。还制备了其中 binoP 部分被二苯基膦基取代的相关化合物用于比较。两种亚磷酰胺配合物 cis-PtCl2[(R)-binoP-NMeR]2 [5, R = (R)-CH(CH2Ph)(CO2Me) 的 X 射线结构；6，R = (S)-CH(CH2Ph)(CO2Me)]，由单一 X 射线分析确定。在固态下，两种结构几乎都是 C2 对称的，氮原子位于配位面之外。由于6中苄基的特定取向，氯原子在该配合物中占据的配位位点的环境比 5 中的空间更拥挤。 在 2-(乙酰氨基)-3-(芳基)丙烯酸甲酯的氢化中 (芳基 = 4-X-C6H4, X = H、F、Cl；芳基 = 3,4-Cl2–C6H3)，丙氨酸衍生的亚磷酰胺大约是
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF INFLUENZA HEMAGGLUTININ<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'HÉMAGGLUTININE DE LA GRIPPE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2021202600A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are small molecule inhibitors of influenza HA, and methods of using them to treat or prevent HA-mediated diseases and conditions.

  本发明揭示了流感HA的小分子抑制剂，以及使用它们治疗或预防HA介导的疾病和病况的方法。