methyl 2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]prop-2-enoate | 643090-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 643090-91-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: JUYNJILYNYSGPZ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]prop-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Boc-D-Phe-ΔTyr(OTIPS)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to the southern part of cyclotheonamide C

  摘要：

  A synthetic equivalent of the Southern segment of cyclotheonamide C, a cyclopentapeptide isolated from the sponge Theonella, has been synthesized via complementary Wadsworth-Emmons or palladium-catalysed methodologies followed by tandem oxidation/vinylogation in 41% overall yield (five steps) front readily available starting materials. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.196
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to the southern part of cyclotheonamide C

  摘要：

  A synthetic equivalent of the Southern segment of cyclotheonamide C, a cyclopentapeptide isolated from the sponge Theonella, has been synthesized via complementary Wadsworth-Emmons or palladium-catalysed methodologies followed by tandem oxidation/vinylogation in 41% overall yield (five steps) front readily available starting materials. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.196

文献信息

• Synthetic approaches to the southern part of cyclotheonamide C
  作者：David J. Aitken、Sophie Faure、Stéphane Roche

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.196

  日期：2003.12

  A synthetic equivalent of the Southern segment of cyclotheonamide C, a cyclopentapeptide isolated from the sponge Theonella, has been synthesized via complementary Wadsworth-Emmons or palladium-catalysed methodologies followed by tandem oxidation/vinylogation in 41% overall yield (five steps) front readily available starting materials. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.