Boc-D-苯基丙氨酸甲酯 | 77119-84-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-D-苯基丙氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (2R)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropionate
• 英文别名: Boc-D-Phe-OMe；N-Boc-D-phenylalanine methyl ester；(R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate；MeO-D-Phe-NHBoc；Boc-D-phenylalanine methyl ester；methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 77119-84-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: SDSWSVBXRBXPRL-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  403.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，需存放在干燥的密封容器中。

制备方法与用途

甲基(叔丁氧羰基)-D-苯丙氨酸是一种苯丙氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-苯基丙氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到N-Boc-D-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups

  摘要：

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a904671b
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Boc-D-苯基丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR MODULATION OF ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (ROR? GAMMA, NR1F3) ACTIVITY AND FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASE
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR MODULATION DE L'ACTIVITÉ RÉCEPTEUR GAMMA ORPHELIN ASSOCIÉ AU RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN RAR (RORG GAMMA, NR1F3) ET POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE INFLAMMATOIRE ET AUTO-IMMUNE CHRONIQUE

  摘要：

  该发明提供了用于孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过将这些新型RORγ调节剂用于需要的人类或哺乳动物治疗RORγ介导疾病的方法。具体而言，本发明提供了Formula (1)的化合物及其对映体、顺式异构体、互变异构体、溶剂合物和药用可接受盐。

  公开号：

  WO2011107248A1

文献信息

• BABIPhos Family of Biaryl Dihydrobenzooxaphosphole Ligands for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Guisheng Li、Olga V. Zatolochnaya、Xiao-Jun Wang、Sonia Rodríguez、Bo Qu、Jean-Nicolas Desrosiers、Hari P. R. Mangunuru、Soumik Biswas、Daniel Rivalti、Shuklendu D. Karyakarte、Joshua D. Sieber、Nelu Grinberg、Ling Wu、Heewon Lee、Nizar Haddad、Daniel R. Fandrick、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00139

  日期：2018.4.6

  Novel bidentate phosphine ligands BABIPhos featuring a biaryl bis-dihydrobenzooxaphosphole core are presented. Their synthesis was achieved via Pd-catalyzed reductive homocoupling of dihydrobenzooxaphosphole aryl triflates. An efficient route toward various analogues was also established, giving access to phosphines with different electronic and steric properties. The newly obtained ligands demonstrated

  提出了具有联芳基双-二氢苯并恶唑膦核的新型双齿膦配体BABIPhos。它们的合成是通过Pd催化的二氢苯并氧杂磷酰基芳基三氟甲磺酸酯的还原均偶联来实现的。还建立了通往各种类似物的有效途径，从而获得了具有不同电子和空间特性的膦。新获得的配体在Rh催化的二取代和三取代的酰胺的不对称加氢中显示出高效率和选择性。这类新的配体是对先前描述的双齿苯并恶唑磷配体BIBOP的补充。
• N-tert-Butoxycarbonylation of amines using H3PW12O40 as an efficient heterogeneous and recyclable catalyst
  作者：Akbar Heydari、Roohollah Kazem Shiroodi、Hossein Hamadi、Maryam Esfandyari、Mehrdad Pourayoubi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.064

  日期：2007.8

  heteropoly acid H3PW12O40 (0.5 mol %) is a very efficient and environmentally benign catalyst for N-tert-butoxycarbonylation of amines (primary, secondary) with di-tert-butyl dicarbonate at room temperature in short reaction times (<10 min). No competitive side products such as isocyanates, ureas, N,N-di-tert-butoxycarbonyls, O-Boc and oxazolidinones were observed. Chiral α-amino alcohols and esters

  市售的杂多酸H 3 PW 12 O 40（0.5 mol％）是一种非常有效且对环境无害的催化剂，用于在室温下短时间反应中用二碳酸二叔丁酯将胺（伯，仲）的N-叔丁氧羰基化次（<10分钟）。没有竞争的副产物如异氰酸酯，脲，Ñ，ñ -二-叔-butoxycarbonyls，ö -Boc和恶唑烷酮观察。手性α-氨基醇和酯以优异的产率化学选择性地提供了相应的N- Boc衍生物。
• Catalytic Methyl Transfer from Dimethylcarbonate to Carboxylic Acids
  作者：Yuan Ji、Jessica Sweeney、Jillian Zoglio、David J. Gorin

  DOI：10.1021/jo401941v

  日期：2013.11.15

  Although methylation reactions are commonplace, currently used reagents are hazardous, toxic, and/or unstable. Dimethylcarbonate has been put forth as an inexpensive, nontoxic, and “green” potential methylating reagent. Herein we report a general, base-catalyzed methyl transfer from dimethylcarbonate to carboxylic acids. High selectivity for esterification is observed even in the presence of unprotected

  尽管甲基化反应很普遍，但是当前使用的试剂是危险的，有毒的和/或不稳定的。碳酸二甲酯已被提出为廉价，无毒且“绿色”的潜在甲基化试剂。本文中，我们报道了一般的碱催化的甲基碳酸酯从碳酸二甲酯向羧酸的转移。即使在未保护的苯酚存在下，也观察到了对酯化的高选择性，温和的反应条件使在可差向立体中心处的立体化学得以保留。同位素标记研究表明，机制是通过将甲基直接从碳酸二甲酯转移到底物上来进行的。
• [EN] NOVEL CRYPTOPHYCIN COMPOUNDS AND CONJUGATES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET CONJUGUÉS DE CRYPTOPHYCINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2017076998A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention relates to cryptophycin compounds of formula (I). The invention also relates to cryptophycin payloads, to cryptophycin conjugates, to compositions containing them and to their therapeutic use, especially as anticancer agents. The invention also relates to the process for preparing these conjugates.

  本发明涉及公式（I）的隐藻素化合物。该发明还涉及隐藻素有效载荷、隐藻素偶联物、含有它们的组合物及其治疗用途，尤其是作为抗癌剂。该发明还涉及制备这些偶联物的过程。
• [EN] SOMATOSTATIN RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA SOMATOSTATINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：CDRD VENTURES INC

  公开号：WO2017136943A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention is directed to somatostatin receptor antagonist compounds having the structure of Formula I, compositions comprising the same, and methods of using such compounds and compositions. The compounds may be useful in the prevention or treatment of hypoglycemia.

  本发明涉及具有式I结构的生长抑素受体拮抗剂化合物，包含该化合物的组合物，以及使用该化合物和组合物的方法。这些化合物可能有助于预防或治疗低血糖。