N-(tert-butoxycarbonyl)-D-phenylalanyl-L-serine methyl ester | 94776-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-D-phenylalanyl-L-serine methyl ester
• 英文别名: Boc-(D)-Phe-Ser-OMe；Boc-D-Phe-Ser-OMe；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 94776-28-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 366.414
• InChiKey: TXPSDTDXSCHBJF-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-D-phenylalanyl-L-serine methyl ester 在 钯 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-aspartyl-D-phenylalanyl-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acetamido-1-N[N-(tert-butoxycarbonyl)-l-aspart-1-oyl-(l-phenylalanyl-l-serine methyl ester)-4-oyl]-2-deoxy-β-d-glucopyranosylamine and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85199-x
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 Boc-D-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-D-phenylalanyl-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acetamido-1-N[N-(tert-butoxycarbonyl)-l-aspart-1-oyl-(l-phenylalanyl-l-serine methyl ester)-4-oyl]-2-deoxy-β-d-glucopyranosylamine and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85199-x

文献信息

• Formation of oxazolines and thiazolines in peptides by the mitsunobu reaction
  作者：Nathalie Galéotti、Corine Montagne、Joël Poncet、Patrick Jouin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78864-2

  日期：1992.5

  The Mitsunobu reaction was efficiently used to introduce oxazolines and thiazolines in the peptide backbone. The reaction proceeded from beta-hydroxy alpha-amino acid-containing peptides at room temperature in 58-72% isolated yields.
• Synthesis of 2-acetamido-1-N[N-(tert-butoxycarbonyl)-l-aspart-1-oyl-(l-phenylalanyl-l-serine methyl ester)-4-oyl]-2-deoxy-β-d-glucopyranosylamine and analogs
  作者：Masahiro Tamura、Hideo Okai

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85199-x

  日期：1984.10