N-Boc-Phe-Phe-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-Phe-Phe-OH
• 英文别名: (R)-2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropionic acid；(R)-2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoic acid；Boc-(D)Phe-(D)Phe-OH；Boc-(R)Phe-(R)Phe-OH；(R)-2-((R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoic acid；(2R)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: NNOBHAOOLCEJBL-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-Phe-Phe-OH 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (6R,9R,12R)-6,9-dibenzyl-12-isobutyl-2,2-dimethyl-4,7,10-3-oxa-5,8,11-triazadecyl-13-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] KAPPA OPIOID RECEPTOR PEPTIDE AMIDE AGONISTS
  [FR] AGONISTES AMIDES PEPTIDIQUES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA

  摘要：

  本发明提供了kappa阿片受体肽激动剂，制备这些化合物的方法，包含这些kappa阿片受体肽激动剂的组合物，以及使用这些kappa阿片受体肽激动剂来治疗疼痛或其他疾病的方法。

  公开号：

  WO2021026492A1
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-Boc-Phe-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Peptide based hydrogels for cancer drug release: modulation of stiffness, drug release and proteolytic stability of hydrogels by incorporating d-amino acid residue(s)

  摘要：

  这是一种针对抗癌药物释放定制设计的水凝胶的新颖示例。

  DOI：

  10.1039/c6cc01744d

文献信息

• On the Role of Chirality in Guiding the Self-Assembly of Peptides
  作者：Shibaji Basak、Ishwar Singh、Annaleizle Ferranco、Jebreil Syed、Heinz-Bernhard Kraatz

  DOI：10.1002/anie.201706162

  日期：2017.10.16

  Explaining the handedness of life: Stereochemistry plays an important role in the self-assembly of peptides, guided by molecular recognition and self-sorting. Homochiral peptides form the stronger aggregates, which may be one of reasons why homochirality is preferred in living systems.

  解释生命的惯用性：在分子识别和自我分选的指导下，立体化学在肽的自组装中起着重要作用。同手性肽形成更强的聚集体，这可能是为什么在生命系统中优选同手性的原因之一。
• Synthesis and Biological Evaluation of PSMA Ligands with Aromatic Residues and Fluorescent Conjugates Based on Them
  作者：Aleksei E. Machulkin、Radik R. Shafikov、Anastasia A. Uspenskaya、Stanislav A. Petrov、Anton P. Ber、Dmitry A. Skvortsov、Ekaterina A. Nimenko、Nikolay U. Zyk、Galina B. Smirnova、Vadim S. Pokrovsky、Maxim A. Abakumov、Irina V. Saltykova、Rauf T. Akhmirov、Anastasiia S. Garanina、Vladimir I. Polshakov、Oleg Y. Saveliev、Yan A. Ivanenkov、Anastasiya V. Aladinskaya、Alexander V. Finko、Emil U. Yamansarov、Olga O. Krasnovskaya、Alexander S. Erofeev、Petr V. Gorelkin、Olga A. Dontsova、Elena K. Beloglazkina、Nikolay V. Zyk、Elena S. Khazanova、Alexander G. Majouga

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01935

  日期：2021.4.22

  describe the design, synthesis, and biological evaluation of novel low-molecular PSMA ligands and conjugates with fluorescent dyes FAM-5, SulfoCy5, and SulfoCy7. In vitro evaluation of synthesized PSMA ligands on the activity of PSMA shows that the addition of aromatic amino acids into a linker structure leads to a significant increase in inhibition. The conjugates of the most potent ligand with FAM-5

  前列腺特异性膜抗原（PSMA），也称为谷氨酸羧肽酶II（GCPII），由于其在前列腺癌细胞中的过表达而成为抗肿瘤药物和诊断剂特异性递送的合适靶标。在当前的工作中，我们描述了新型的低分子PSMA配体和缀合物与荧光染料FAM-5，SulfoCy5和SulfoCy7的设计，合成和生物学评估。合成的PSMA配体对PSMA活性的体外评估表明，将芳香族氨基酸添加到接头结构中会导致抑制作用的显着增加。最有效的配体与FAM-5以及SulfoCy5的结合物在体外表现出对表达PSMA的肿瘤细胞的高亲和力。体内具有新型PSMA配体的PSMA-SulfoCy5和PSMA-SulfoCy7偶联物在Balb / c裸鼠的22Rv1异种移植物中的生物分布显示了表达PSMA的肿瘤的良好可视化。而且，缀合物PSMA-SulfoCy7证明不存在任何高达87.9 mg / kg的明确毒性。
• Mortiamides A–D, Cyclic Heptapeptides from a Novel <i>Mortierella</i> sp. Obtained from Frobisher Bay
  作者：Alyssa L. Grunwald、Fabrice Berrue、Andrew W. Robertson、David P. Overy、Russell G. Kerr

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00383

  日期：2017.10.27

  structures of the compounds were elucidated by NMR spectroscopy and tandem mass spectrometry. The absolute configurations of the amino acids were determined using Marfey’s method. Localization of l and d amino acids within each compound was ascertained by retention time comparison of the partial hydrosylate products of each compound to synthesized dipeptide standards using LC-HRMS. Compounds 1–4 did not

  四个新的环状七肽，mortiamides A-d（1 - 4）中，从一个新得到的被孢霉属。从加拿大努纳武特Frobisher湾潮间带收集的海洋沉积物中分离得到的分离物。通过NMR光谱和串联质谱法阐明了化合物的结构。氨基酸的绝对构型是使用Marfey方法确定的。通过使用LC-HRMS比较每种化合物的部分氢解产物与合成的二肽标准品的保留时间，可以确定每种化合物中l和d氨基酸的定位。化合物1 - 4 没有表现出任何显着的抗微生物或细胞毒活性。
• Syntheses and anti-tubercular activity of<i>β</i>-substituted and<i>α</i>,<i>β</i>-disubstituted peptidyl<i>β</i>-aminoboronates and boronic acids
  作者：Alexey S. Gorovoy、Olga Gozhina、John-Sigurd Svendsen、George V. Tetz、Anna Domorad、Victor V. Tetz、Tore Lejon

  DOI：10.1002/psc.2537

  日期：2013.10

  tuberculosis are being found. It is therefore necessary to find new compounds for treatment. In this paper, we report the synthesis and in vitro testing of peptidyl β‐aminoboronic acids and β‐aminoboronates with anti‐tubercular activity. Copyright © 2013 European Peptide Society and John Wiley & Sons, Ltd.

  结核病仍在影响着全球数百万人，并且发现了新的结核分枝杆菌耐药菌株。因此，有必要寻找新的化合物进行治疗。在本文中，我们报告了具有抗结核活性的肽基β-氨基硼酸和β-氨基硼酸酯的合成和体外测试。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• POLYAMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Sichuan Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3521301A1

  公开（公告）日：2019-08-07

  The invention relates to a polyamide compound and a use thereof. Specifically, the invention relates to a type of polyamide compound (which preferably comprise one or more amide bonds formed by condensation of same or different L-amino acids or D-amino acids), or stereoisomers, crystalline polymorphs, solvates, metabolites, prodrugs or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, or pharmaceutical compositions thereof, as well as a method for preparing the polyamide compound and a use thereof in the prevention or treatment of diseases associated with κ-opioid receptor. The polyamide compound of the invention has excellent κ-opioid receptor agonistic activity and hydrophilicity, thus having a lesser ability of penetrating the blood-brain barrier and a lower capacity for entering the brain. The compound of the invention has higher selectivity for a κ-opioid receptor, lower addictiveness, improved pharmacokinetic properties, and improved safety (lower toxicity and/or fewer side effects), good patient compliance, and/or lesser propensity for developing tolerance, among other excellent medicinal properties.

  本发明涉及一种聚酰胺化合物及其用途。具体地说，本发明涉及一种聚酰胺化合物（优选包括由相同或不同的 L-氨基酸或 D-氨基酸缩合形成的一个或多个酰胺键），或其立体异构体、结晶多晶体、溶解物、代谢物、原药或药学上可接受的盐或酯，或其药物组合物，以及制备该聚酰胺化合物的方法及其在预防或治疗与 κ-阿片受体相关的疾病中的用途。本发明的聚酰胺化合物具有优异的κ-阿片受体激动活性和亲水性，因此穿透血脑屏障的能力较弱，进入大脑的能力较低。本发明化合物对κ-阿片受体具有更高的选择性、更低的成瘾性、更好的药代动力学特性、更好的安全性（更低的毒性和/或更少的副作用）、良好的患者依从性和/或更低的产生耐受性的倾向，以及其他优异的药用特性。