杯[5]芳烃 | 83933-03-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 杯[5]芳烃
• 英文名称: calix[5]arene
• 英文别名: hexacyclo[25.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25]pentatriaconta-1(31),3(35),4,6,9(34),10,12,15(33),16,18,21,23,25(32),27,29-pentadecaene-31,32,33,34,35-pentol
• CAS: 83933-03-3
• 化学式: C₃₅H₃₀O₅
• 分子量: 530.62
• InChiKey: QEUBHEGFPPTWLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292 °C
• 沸点：
  570.01°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0846 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  <p>遵照规定使用和储存，则不会分解。</p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  29071990
• 储存条件：
  存储在阴凉干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杯[5]芳烃 在 溴 作用下， 以 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,11,17,23,29-pentabromo-31,32,33,34,35-pentaacetoxycalix[5]arene
  参考文献：
  名称：

  WO2008/148168

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 、 苯酚 作用下， 以 1,2,3,4-四氢萘 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 杯[5]芳烃
  参考文献：
  名称：

  穿孔单层：从汞化杯[n]芳烃设计和合成多孔和粘性单层

  摘要：

  一系列 O-烷基化杯 (n) 芳烃（通过四羟基杯 (4) 芳烃、五羟基杯 (5) 芳烃、六羟基杯 (6) 芳烃和七羟基杯 (7) 芳烃与正溴丁烷和正-溴十六烷）提供了一系列基于杯芳烃的表面活性剂，它们在空气 - 水界面形成稳定的单层。如果假设每个杯芳烃的底部平行且烷基链垂直于水面，则对每个杯芳烃测量的表面压力面积等温线产生的限制区域与空间填充模型预测的值非常一致. 将丙二酸引入含水亚相导致源自杯（4）芳烃、杯（5）芳烃和杯（6）芳烃基表面活性剂的膜的内聚性显着增加，通过表面粘度的变化来判断。对由丙二酸稳定的杯 (6) 芳烃单层生产的 Langmuir-Blodgett 薄膜进行 X 射线光电子能谱分析，显示羧酸盐/汞比率为 0.9。

  DOI：

  10.1021/ja00203a020

文献信息

• Calix[5]- and Calix[8]arenes Bridged with Heterocycles
  作者：Serge Konrad、Christian Näther、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.200400774

  日期：2005.6

  Calix[5]arene (2) and calix[8]arene (4) reacted with bis(bromo­methyl)-substituted heterocycles such as pyridine and 1,10-phenanthroline to give [1+1] condensation products 10 and 16–18 (bridged bimacrocycles) and [2+1] dicalixarenes 11, 13 and 14, all of which were fully characterized. Although the bridging capability of both bridging units 5 and 6 is surprisingly similar, calix[5]arene (2) could

  杯[5]芳烃(2)和杯[8]芳烃(4)与双(溴甲基)取代的杂环如吡啶和1,10-菲咯啉反应得到[1+1]缩合产物10和16-18(桥双大环）和 [2+1] 二杯芳烃 11、13 和 14，所有这些都得到了充分表征。尽管桥接单元 5 和 6 的桥接能力惊人地相似，但杯 [5] 芳烃 (2) 只能与吡啶衍生物 5 进行桥接。使用杯[8] 芳烃 (4)，1,10-菲咯啉桥接试剂 6 的产物光谱比吡啶试剂 5 更清晰。1,10-菲咯啉桥连的杯[8]芳烃 16 通过 X 射线分析表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Calixarenes. 23. the complexation and catalytic properties of water soluble calixarenes
  作者：C.David Gutsche、Iftikhar Alam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86171-8

  日期：1988.1

  of-water-soluble calixarenes containing dialkylamino groups and carboxyl groups have been prepared by the p-quinonemethide route of functionalization. The formation of host-guest complexes between these calixarenes and nine aromatic hydrocarbons ranging in size from durene to decacyclene has been investigated, and a correlation between the dimensions of the hydrocarbons and the “lower rim” of the calixarene, containing

  通过对苯醌甲基化物官能化途径已经制备了一系列含有二烷基氨基和羧基的水溶性杯芳烃。已经研究了这些杯芳烃和九种芳烃之间的主客体配合物的形成，其大小从杜伦烯到十环烯，并且烃的尺寸与杯芳烃的“下边缘”之间的相关性，其中包含OH基阵列，已制成。对对-（羧基-乙基）杯[n]芳烃（n = 4,5,6,7,8）对N-苄基-1,4-二氢烟碱酰胺酸催化水合作用的研究表明：杯[6]芳烃比其较大或较小的类似物更有效。
• Cation Complexation by Chemically Modified Calixarenes. 11. Complexation and Extraction of Alkali Cations by Calix[5]- and -[6]arene Ketones. Crystal and Molecular Structures of Calix[5]arene Ketones and Na⁺ and Rb⁺ Complexes
  作者：Steven E. J. Bell、Julie K. Browne、Vickie McKee、M. Anthony McKervey、John F. Malone、Maeve O'Lear、Andrew Walker、Francoise Arnaud-Neu、Olivier Boulangeot、Olivier Mauprivez、Marie-Jose Schwing-Weill

  DOI：10.1021/jo9713114

  日期：1998.2.1

  (1)) (R = H or Bu(t)) with alkyl ketone residues (R(1) = Me or Bu(t)) on the lower rim have been synthesized, and their affinity for complexation of alkali cations has been assessed through phase-transfer experiments and stability constant measurements. The conformations of these ketones have been probed by (1)H NMR and X-ray diffraction analysis, and by molecular mechanics calculations. Pentamer 3

  一系列的四个杯[5]芳烃和三个杯[6]芳烃（R-杯芳烃-OCH（2）COR（1））（R = H或Bu（t）），带有烷基酮残基（R（1）=已经合成了下边缘的Me或Bu（t）），并已通过相转移实验和稳定性常数测量评估了它们对碱金属阳离子络合的亲和力。这些酮的构象已通过（1）H NMR和X射线衍射分析，以及通过分子力学计算来探究。五聚体3（R = R（1）= Bu（t））在溶液中具有对称的圆锥构象，在固态时具有非常扭曲的圆锥构象。五聚体5（R = H，R（1）= Bu（t））以扭曲的1,2-交替构型存在于固态，但在溶液中有两个缓慢互变的构型，一个是圆锥形，另一个是1 ，2-alternate，可以被检测到。3种高氯酸钠和高氯酸complex配合物的X射线结构分析显示，阳离子被扭曲的圆锥构象的醚和羰基氧原子深深包封，可以通过分子力学计算准确地重现。相转移和稳定性常数数据表明，络合程度取决于杯芳烃的
• Self-organised nano-arrays of p-phosphonic acid functionalised higher order calixarenes
  作者：Thomas E. Clark、Mohamed Makha、Alexandre N. Sobolev、Dian Su、Henry Rohrs、Michael L. Gross、Jerry L. Atwood、Colin L. Raston

  DOI：10.1039/b801256c

  日期：——

  Water-soluble p-phosphonic acid calix[n]arenes (n = 5, 6 or 8) have been synthesized in five steps in overall 68, 66, 67% yield, respectively, by the recently developed procedure for p-phosphonic acid calix[4]arene. The hydrogen bonding prowess of the phosphonic acids dominates their self assembly into nano-arrays in both solution and the gas phase. In DMSO, nano-arrays of p-phosphonic acid calix[6]arene are stable for over 24 h, with the solvent molecules slowly disrupting the hydrogen bonded network affording solvated monomeric units. In the gas phase, nano-arrays of around 20 calixarene units were observed for the p-phosphonic acid calix[n]arenes using MALDI-TOF-MS, and ESI-MS revealed the presence of heteroleptic nano-arrays for a 1 : 1 mixture of p-phosphonic acid calix[4,5]arenes.

  通过最近开发的对膦酸钙[4]炔的合成程序，分五个步骤合成了水溶性对膦酸钙[n]炔（n = 5、6 或 8），总收率分别为 68%、66% 和 67%。膦酸的氢键能力使其在溶液和气相中都能自组装成纳米阵列。在二甲基亚砜（DMSO）中，对膦酸钙[6]炔的纳米阵列可稳定存在 24 小时以上，溶剂分子会缓慢地破坏氢键网络，产生溶解的单体单元。在气相中，使用 MALDI-TOF-MS 观察到对膦酸钙[n]炔的纳米阵列含有约 20 个钙[n]炔单元，而 ESI-MS 则显示 1 : 1 的对膦酸钙[4,5]炔混合物中存在异质纳米阵列。
• Crown ether derivatives of calix[5]arenes: synthesis and complexation properties
  作者：Françoise Arnaud-Neu、Ralf Arnecke、Volker Böhmer、Stefano Fanni、James L. M. Gordon、Marie-José Schwing-Weill、Walter Vogt

  DOI：10.1039/p29960001855

  日期：——

  Several crown ether derivatives of calix[5]- and tert-butylcalix[5]-arene have been synthesized and converted into their trimethyl ethers as neutral ligands. For selected examples extraction studies have been carried out with alkali metal picrates in the system water–dichloromethane and stability constants have been determined by UV spectroscopy in methanol. All ligands show a more or less pronounced

  已合成了杯[5]-和叔丁基杯[5]-芳烃的几种冠醚衍生物，并将其转化为中性配体的三甲基醚。对于选定的实例，已经在水-二氯甲烷系统中用碱金属苦味酸盐进行了萃取研究，并通过紫外光谱法在甲醇中确定了稳定性常数。所有的配体或多或少都显示出对较大的碱金属阳离子的偏爱。叔丁基杯杯[5]芳烃的Crown-5衍生物对Cs +对Na +的选择性最高（S = 630）。量热滴定法表明络合是由焓和熵驱动的。