25,26,27,28-tetrabutoxy-calix[4]arene | 123240-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrabutoxy-calix[4]arene
• 英文别名: nBu4Clx, 3；25,26,27,28-tetrabutoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
• CAS: 123240-80-2
• 化学式: C₄₄H₅₆O₄
• 分子量: 648.926
• InChiKey: ZYTMFAFQGKRQPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrabutoxy-calix[4]arene 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,11-diamine-26,27,28,29-tetrabutyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应合成新型吖啶-杯[4]芳烃衍生物作为新的DNA结合剂的一种方便有效的一锅法

  摘要：

  一种新方法用于通过多组分反应合成新型吖啶-杯[4]芳烃衍生物。这些化合物已通过 1H NMR、13C NMR 和 HR-MS 进行表征。我们通过荧光滴定法对吖啶功能化杯 [4] 芳烃和小牛胸腺 DNA (CT-DNA) 之间的结合研究表明，这些化合物对 CT-DNA 具有良好的亲和力。一种新方法用于通过多组分反应合成新型吖啶-杯[4]芳烃衍生物。这些化合物已通过 1H NMR、13C NMR 和 HR-MS 进行表征。我们通过荧光滴定法对吖啶功能化杯 [4] 芳烃和小牛胸腺 DNA (CT-DNA) 之间的结合研究表明，这些化合物对 CT-DNA 具有良好的亲和力。

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.832763
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 25,26,27,28-tetrabutoxy-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  High-efficiency pyrene-based blue light emitting diodes: aggregation suppression using a calixarene 3D-scaffold

  摘要：

  基于可溶液处理的芘-1,3-alt-杯芳烃（calix[4]arene）的高效蓝光发射二极管已经被展示，能够在简单的非掺杂OLED配置中提供10.5 cd A−1的创纪录电流效率。通过使用1,3-alt-calix[4]arene支架控制发色团的分散，完全抑制了固态下芘的聚集。

  DOI：

  10.1039/c2cc30995e

文献信息

• A general method for obtaining calix[4]arene derivatives in the 1,2-alternate conformation
  作者：Petr Slavík、Václav Eigner、Pavel Lhoták

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.028

  日期：2016.10

  The 1,2-alternate conformation, so far the least accessible atropisomer of calix[4]arene, is now easily available on a gram scale. The entire synthetic sequence consists of only two steps—(a) proximal dialkylation (R1-I, NaH/DMF), and (b) another subsequent dialkylation (R2-I, Me3SiOK/THF). The selection of appropriate base/solvent combinations in both stages was the key prerequisite for the successful

  的1,2-交替构象，到目前为止杯[4]芳烃，最少访问的阻转异构体是现在容易获得以克规模。整个合成序列仅包括两个步骤-（a）近端二烷基化（R 1 -I，NaH / DMF），和（b）另一个随后的二烷基化（R 2 -I，Me 3 SiOK / THF）。在两个阶段中选择合适的碱/溶剂组合是成功制备1,2-交替构象异构体的关键前提，而1,2-交替构象异构体无需使用任何保护基即可获得。
• A Modular Synthetic Route to Dimeric Calixarenes: A New Family of DNA Major Groove Binders
  作者：T. Schrader、C. Blecking、W. Hu、R. Zadmard、A. Dasgupta

  DOI：10.1055/s-0030-1259980

  日期：2011.4

  strategy for the synthesis of dimeric anilinium/guanidinium calix[4]arenes with aliphatic and heteroaromatic bridges. These compounds display a remarkably high affinity towards double-stranded (ds) DNA and act by a rare mechanism, i.e., insertion into the wide major groove of the nucleic acids. DNA - major groove - sequence selectivity - binding affinity - calixarenes - oligopyrroles

  我们在这里描述了一种用脂族和杂芳族桥合成二聚苯胺/胍鎓杯[4]芳烃的一般策略。这些化合物对双链（ds）DNA表现出极高的亲和力，并通过罕见的机制起作用，即插入核酸的宽大凹槽中。 DNA-大沟-序列选择性-结合亲和力-杯芳烃-寡吡咯
• A new calix[4]arene binding site. Strong cooperativity in cation binding by a two site receptor
  作者：Catherine A. Gleave、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/c39940001873

  日期：——

  The new calix[4]arene derivatives 6 and 9, which are both readily prepared from the cone conformations of calix[4]arene tetra-ethers, are both ionophores which show some Na+/K+ selectivity; the derivative 6 with two cation binding sites shows evidence for cooperativity between the two mechanically linked sites.

  新的杯[4]芳烃衍生物6和9都是由杯[4]芳烃四醚的锥体构象容易制备的，都是具有一定Na+/K+选择性的离子载体。具有两个阳离子结合位点的衍生物6显示了两个机械连接位点之间协同作用的证据。
• Functionalized calix[4]arene-based receptor for saccharide recognition
  作者：Maryam Mirza-Aghayan、Masoud Yarmohammadi、Narges Mohammadian、Reza Zadmard、Fatemeh Asadi

  DOI：10.1007/s10847-015-0540-9

  日期：2015.10

  A novel class of functionalized-calix[4]arene such as 1,4-dihydropyridine-calix[4]arene, acridine-calix[4]arene and pyrimidine-calix[4]arene were synthesized using multicomponent reaction. These compounds have been characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. Fluorescent and 1H NMR titration investigations reveal that these derivatives have the high binding constant towards the monosaccharide and disaccharide in aqueous solution. The formation of complex was also supported by electrospray mass spectrometry.

  一种新型功能化的苯并[4]芳烃类化合物，如1,4-二氢吡啶-苯并[4]芳烃、吡啶-苯并[4]芳烃和嘧啶-苯并[4]芳烃，通过多组分反应合成。这些化合物采用¹H NMR、¹³C NMR和高分辨率质谱进行了表征。荧光和¹H NMR滴定研究表明，这些衍生物在水溶液中对单糖和二糖具有较高的结合常数。电喷雾质谱也支持了复合物的形成。
• 一种杯[4]硫脲香豆素化学传感器及其制备方法和应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN108383820A

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明属于超分子荧光探针领域，特别涉及一种检测F‑的荧光探针及其制备方法和用途。具体涉及一种识别F‑的杯[4]硫脲香豆素化学传感器，其制备方法为：利用硝化反应在杯芳烃上沿引入硝基，然后通过Raney‑Li和水合肼在甲醇中回流将硝基还成氨基，氨基香豆素与硫光气形成异硫氰基香豆素，在温和的条件下氨基杯芳烃和异硫氰基香豆素即可反应，可以高收率得到目标产物。本发明合成过程较为简单，反应条件容易控制，制备的荧光探针具有优良的光学性能和光学稳定性。可用于对氟离子进行检测。