calix<4>arene tetraethyl ether | 85703-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: calix<4>arene tetraethyl ether
• 英文别名: 25,26,27,28-tetraethoxycalix<4>arene；25,26,27,28-Tetraethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
• CAS: 85703-94-2
• 化学式: C₃₆H₄₀O₄
• 分子量: 536.711
• InChiKey: QXBVNELCTPEBSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  calix<4>arene tetraethyl ether 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4-chloromercurio-25,26,27,28-tetraethoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  meta-Bridged calix[4]arenes: a straightforward synthesis via organomercurial chemistry

  摘要：

  四烷基化的卡立克[4]芳烃与Hg(OCOCF3)2的区位选择性汞化反应生成了间位取代产物，从而实现了在卡立克芳烃骨架内的Pd催化分子内桥联。桥联衍生物在卡立克芳烃化学中代表了一种全新的取代模式，具有极度扭曲的腔体，可能在超分子化学中应用。

  DOI：

  10.1039/c3cc43284j
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 、 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 calix<4>arene tetraethyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化芳基 C-H 酰氧基化对映选择性电合成固有手性杯[4]芳烃

  摘要：

  众所周知，固有的手性杯芳烃由于其精致的三维大环骨架而表现出多种功能。然而，这些化合物的催化不对称合成在很大程度上仍未得到探索，并提出了重大挑战。在此，我们报道了一种前所未有的对映选择性电化学合成固有手性杯[4]芳烃。我们的方法基于前手性大环骨架的 3d 金属钴催化的不对称 C-H 酰氧基化。使用易于访问和修饰的手性水杨恶唑啉（Salox）作为配体来有效调节对映选择性。该方案在电化学温和条件下顺利进行，并且与多种羧酸相容，包括芳基羧酸和叔、仲、伯脂肪族羧酸，产生了多种酰氧基化杯[4]芳烃，收率良好（高达94 %产率）和出色的对映选择性（95-99% ee）。通过放大反应和固有手性大环产物的发散衍生化证明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d4gc02877e

文献信息

• Anion Binding within the Cavity of π-Metalated Calixarenes
  作者：Mara Staffilani、Kirsty S. B. Hancock、Jonathan W. Steed、K. Travis Holman、Jerry L. Atwood、Ravindra K. Juneja、Robert S. Burkhalter

  DOI：10.1021/ja9702172

  日期：1997.7.1

  host−guest behavior of the calixarene is drastically altered such that anionic guest species are included within the molecular cavity. The function of the new tetrametallic hosts [Ru(η6-p-MeC6H4CHMe2)}4(η6:η6:η6:η6-C28H22O4)]6+ (15) and [Ir(η5-C5Me5)}4(η6:η6:η6:η6-C28H22O4)]6+ (16) as anion receptors has ...

  基于杯[4]芳烃、对叔丁基杯[4]芳烃和[M(L)}2(杯芳烃-nH)]型相关四烷氧基衍生物的一系列双和四金属化大环配合物的合成X4-n 和 [M(L)}4(calixarene-2H)]X6 (M = Rh, Ir, Ru; L = Cp*, p-MeC6H4CHMe2; n = 0, 1, 2; X = BF4, CF3SO3 、HSO4、I、ReO4、H2PO4 等（并非所有组合）都已报告。还合成了相关的三金属杯[5]芳烃衍生物[Ir(η5-C5Me5)}3(对叔丁基杯[5]芳烃-H)][BF4]5。在所有情况下，过渡金属中心的存在导致杯芳烃下缘的羟基官能团的酸度显着增强。对于三金属化和四金属化衍生物，杯芳烃的主客体行为发生了巨大变化，使得阴离子客体物种包含在分子腔内。
• Calixarenes 9
  作者：C.David Gutsche、Balram Dhawan、Jeffrey A. Levine、Kwang Hyun No、Lorenz J. Bauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88541-0

  日期：1983.1

  Calix[4]arene (1A), p-t-butylcalix[4]arene (1B), and p-allylcalix[4]arene (1C) have been converted to various derivatives, including the methyl, ethyl, allyl, benzyl and trimethylsilyl ethers and the acetates. Although the parent calixarenes exist preferentially in the cone conformation, they are conformationally flexible and at room temperature interconvert at a rate of ca 100 sec−1. All but the methyl

  杯[4]芳烃（1A），对叔丁基杯[4]芳烃（1B）和对-烯丙基[4]芳烃（1C）已转化为各种衍生物，包括甲基，乙基，烯丙基，苄基和三甲基甲硅烷基醚和乙酸酯。尽管亲本杯芳烃优先存在于圆锥构象中，但它们构象灵活，并且在室温下以约100 sec -1的速率相互转化。另一方面，除甲基醚外，所有醚在室温下均呈构象刚性。在大多数情况下，优选的构型是视锥和部分视锥，这取决于形成的衍生物（即甲基和乙基醚偏爱部分视锥；苄基和三甲基甲硅烷基醚偏爱视锥）。在烯丙基醚和乙酸酯的情况下，对位取代基似乎会影响构象结果（即1A和1B分别形成部分圆锥和圆锥构象的烯丙基醚；1A和1B分别形成1,3-交替和部分圆锥构象的乙酸盐）。圆锥和部分圆锥构象中的构象刚性杯芳烃衍生物属于一小组合成化合物，这些化合物包含一个永久性空腔（“不变杯”），该空腔的大小足以包封其他分子。
• Synthesis of extended chromogenic tetra-(p-substituted-phenyl)-tetraethoxycalix[4]arenes
  作者：Shing Wong Man、Jean-François Nicoud

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61399-0

  日期：1993.12
• Selective Lower Rim Reactions of 5,17-Upper Rim-Disubstituted Calix[4]arenes¹
  作者：Shiv Kumar Sharma、C. David Gutsche

  DOI：10.1021/jo952013e

  日期：1996.1.1
• GUTSCHE, C. D.;DHAWAN, B.;LEVINE, J. A.;NO, KWANG, HYUN;BAUER, L. J., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 3, 409-426
  作者：GUTSCHE, C. D.、DHAWAN, B.、LEVINE, J. A.、NO, KWANG, HYUN、BAUER, L. J.

  DOI：——

  日期：——