calix[4]arene-crown-5 | 150358-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: calix[4]arene-crown-5
• 英文别名: 25,27-dihydroxycalix[4]arenecrown-5；crown-5-calix[4]arene；3,6,9,12,15-Pentaoxahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1(32),2(29),16(21),17,19,23,25,27(41),30,34(40),35,37-dodecaene-40,41-diol
• CAS: 150358-68-2
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇
• 分子量: 582.694
• InChiKey: ZBNAVRAQMVHOKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  calix[4]arene-crown-5 在 lithium carbonate 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以82%的产率得到11,23-diiodo-25,27-dihydroxycalix[4]arenecrown-5
  参考文献：
  名称：

  Calix [4]陷阱：配备双重选择机制的受生物启发的宿主

  摘要：

  对识别事件在时间和空间上发展的规则对于活生物体至关重要。在进化过程中，生物体发展出独特的正交机制来实现选择性识别，从而避免了相互干扰。尽管将多种选择机制合并到单个人工宿主中可能会导致具有无与伦比的选择性的适应性更强的识别系统，但是这种策略的成功实施很少见。受两种著名的生物离子结合剂（缬霉素和K +通道）的有趣结构和识别特性的启发，我们在此报告了一系列配备双重客体选择机制的宿主。这些宿主同时具有预组织的结合腔和受限的离子易位通道，这对于创纪录的K至关重要+ / Na +的选择性和通用功能，可区分各种离子对，例如K + / Rb +，K + / Ba 2+和Rb + / Cs +。机理研究证实，宿主的门户能够根据阳离子的大小区分阳离子，从而实现不同的离子吸收速率。带有连续结合位点的密闭隧道在将离子包入掩埋腔的过程中促进了离子的完全去溶剂化，从而模拟了离子通道内的离子易位。我们的结果表明，在平衡

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12223
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 碘代三甲硅烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 calix[4]arene-crown-5
  参考文献：
  名称：

  diionizable杯[4] arene-crown-5异构体的下边缘和上边缘功能化。合成与二价金属离子萃取

  摘要：

  合成了圆锥构象中的两个系列的可电离的杯[4]芳烃-冠-5异构体，以研究酸性侧基位置对其金属离子萃取性能的影响。在一个系列中，可电离基团连接到杯[4]芳烃骨架的下边缘，该骨架将它们定向在冠醚腔附近。在第二系列中，可电离基团连接到上缘，使它们远离冠醚环，但靠近杯[4]芳烃单元的疏水口袋。在碱土金属阳离子Hg 2+和Pb 2+的萃取中，比较了两个系列配体的金属离子萃取行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.006

文献信息

• Calix[4]arene based fluorescent chemosensor bearing coumarin as fluorogenic unit: Synthesis, characterization, ion-binding property and molecular modeling
  作者：Subrata Patra、Rabindranath Lo、Ashish Chakraborty、Ravi Gunupuru、Debdeep Maity、Bishwajit Ganguly、Parimal Paul

  DOI：10.1016/j.poly.2012.12.002

  日期：2013.2

  A series of calix[4]arene-based fluorescent chemosensors in cone and 1,3-alternate conformations have been synthesised incorporating ethylene glycol units as binding sites and coumarin as fluorescent probe. These compounds have been designed with variation in substituents, conformations of the calixarene unit and steric crowding. The open chain ethylene glycol moieties are flexible so that they can

  已经合成了一系列圆锥形和1,3-交替构型的基于杯[4]芳烃的荧光化学传感器，结合了乙二醇单元作为结合位点和香豆素作为荧光探针。这些化合物经设计具有不同的取代基，杯芳烃单元的构象和空间拥挤。开链乙二醇部分是柔性的，因此它们可以在空间中定向以与金属离子有效地相互作用。这些氟离子载体的离子结合研究已使用大量金属离子进行，离子识别事件通过荧光和吸收光谱法进行监测。在Fe 3+和Cu 2+存在下，发射强度发生大幅度淬灭，而在Ca存在下，发射强度增强2+表明这些金属离子与离​​子载体牢固结合。这些金属离子的络合作用还可以从UV-Vis光谱变化中看出。通过ESMS分析已确认形成的复合物的组成（1∶1）。从荧光滴定数据已经评估了与强相互作用金属离子的结合常数。已经进行了DFT计算，以发现杯状离子载体的金属结合位点，并且在这些情况下，前沿分子轨道分析已使与金属离子络合时观察到的荧光行为合理化。
• Bis-triethylene Glycolic Crown-5-calix[4]arene: A Promoter of Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Seok Min Kang、Chul Hee Kim、Kyo Chul Lee、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00649

  日期：2019.5.3

  a bis-triethylene glycolic crown-5-calix[4]arene (BTC5A) as a multifunctional promoter for nucleophilic fluorination using KF. The synergetic effect of the calix-crown moiety and ethylene glycols of BTC5A enabled KF to be easily dissolved in organic solvents and activated the fluoride in even nonpolar aprotic media. To validate its practicality, the SN2 fluorinations including 18F-fluorination of various

  我们设计和合成了双三甘醇的Crown-5calix [4] arene（BTC5A）作为使用KF进行亲核氟化的多功能促进剂。BTC5A的杯冠部分和乙二醇的协同作用使KF易于溶解在有机溶剂中，甚至在非极性非质子介质中活化了氟化物。为了验证其实用性，在BTC5A存在下，使用KF（或[ 18 F] F –）成功地进行了S N 2氟化，包括各种底物的18 F氟化。
• Synthesis, crystal structures and competitive complexation property of a family of calix-crown hybrid molecules and their application in extraction of potassium from bittern
  作者：Vallu Ramakrishna、E. Suresh、Vinod P. Boricha、Anjani K. Bhatt、Parimal Paul

  DOI：10.1080/10610278.2015.1080367

  日期：2015.10.3

  ions. Complexation with K+ has been investigated by 1H NMR, association constants and thermodynamic parameters have been determined by isothermal calorimetric study. The molecular structures of one of the receptors and two of the K+ complexes have been established by single crystal X-ray study. One of the receptors formed bimetallic complex and it exhibited interesting polymeric network structure with

  合成、表征了下缘或上下缘含有杯[4]芳烃和冠5/6的杯冠杂化分子家族，并表征了它们对碱金属和碱土金属离子的竞争性络合性能在水性介质中进行了研究。在水性介质中使用 Li+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+ 和 Sr2+ 的等摩尔混合物进行的竞争性金属离子萃取研究表明，与其他金属离子相比，K+ 的萃取量非常高。通过 1H NMR 研究了与 K+ 的络合，通过等温量热研究确定了缔合常数和热力学参数。一种受体和两种 K+ 复合物的分子结构已通过单晶 X 射线研究确定。其中一个受体形成双金属络合物，并表现出有趣的聚合物网络结构，桥接苦味酸阴离子。这些受体已被用于从卤水中提取金属离​​子。
• 켈릭스 아렌 구조 기반의 상전이 촉매, 이의 제조방법 및 이를 사용한 플루오르화 유기화합물의 제조방법
  申请人：Inha University Research and Business Foundation 인하대학교 산학협력단(220040085404) BRN ▼121-82-10209

  公开号：KR20190105896A

  公开（公告）日：2019-09-18

  본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 촉매를, 알킬 할라이드 또는 알킬 술폰네이트와; 플루오라이드 염인 포타슘 플로라이드 또는 세슘 플로라이드와 반응시켜 유기 플루오르화 화합물을 제조하는 방법에 사용할 경우, 알칼리 양이온이 크라운 에테르 단과 결합하고, 플루오린 음이온이 하이드록시 단과 수소결합을 하여 알칼리 금속 플로라이드의 이온성 결합을 약화시켜 플루오르화 반응을 촉진할 뿐만 아니라, 부생성물인 알켄의 생성이 현저히 억제되는 효과가 있다.

  根据本发明，当使用化学式为1的催化剂与烷基卤化物或烷基磺酸盐；氟化钾或氟化铯等氟化物盐反应制备有机氟化合物时，碱金属阳离子与冠醚基团结合，氟离子通过与羟基团结合形成氢键，减弱碱金属氟化物的离子键结合，不仅促进氟化反应，还明显抑制副产物烯烃的生成。
• Pyrene-appended calix[4]crowned logic gates involving normal and reverse PET: NOR, XNOR and INHIBIT
  作者：Seoung Ho Lee、Jong Yeol Kim、Sung Kuk Kim、Joung Hae Lee、Jong Seung Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.061

  日期：2004.6

  As a novel sensing system, N-(1-pyrenylmethyl) amide-appended calix[4]crown-5 (2) and crown-6 (3) have been newly synthesized. Judging from the fluorescence changes upon the addition of cations, 3 having crown-6 ring showed the Pb2+ ion selectivity over other cations tested regarding fluorescence quenching. Upon the Pb2+ ion coordination to two amide oxygen atoms with aid of crown ring, a reverse-photo-induced

  作为新颖的感测系统，新合成了N-（1-苯甲基甲基）酰胺附加的杯[4] crown-5（2）和crown-6（3）。从在添加阳离子的荧光变化来看，3具有冠-6环显示出的Pb 2+离子选择性相对于其它阳离子测试关于荧光淬灭。在Pb 2+离子借助冠环与两个酰胺氧原子配位后，发生反向光诱导电子转移（PET），以使电子从the基转移至电子缺电子的酰胺氧原子，从而得到淬灭的荧光。通过在溶液中加入HClO 4或三乙胺如图3所示，由于从pyr基到质子化的酰胺氧原子的反向PET和从三乙胺形成的氮阴离子到pyr基的正常PET，荧光强度降低。对于3，仅当不添加三乙胺和Pb（ClO 4）2（输入A和B）（A = B：0）时，才操作在395 nm处出现强荧光信号的NOR逻辑门。。仅当同时添加两个输入（三乙胺和HClO 4，A = B：1）或两个输入都不添加（A = B：0）时，XNOR门也才操作。然后，对于3，还使用HClO