杯[4]-氮杂-冠 | 1000849-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 杯[4]-氮杂-冠
• 英文名称: Hydrogen ionophore V
• 英文别名: 9-(2-aminoethyl)-19,25,31,36-tetratert-butyl-40,41-dihydroxy-3,15-dioxa-6,9,12-triazahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1,16,18,20,23(41),24,26,29,31,34,36,38(40)-dodecaene-5,13-dione
• CAS: 1000849-91-1
• 化学式: C₅₄H₇₄N₄O₆
• 分子量: 875.205
• InChiKey: DPCWLCIELLZKFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杯[4]-氮杂-冠 、 9-甲醛菲 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到19,25,31,36-Tetratert-butyl-40,41-dihydroxy-9-[2-(phenanthren-9-ylmethylideneamino)ethyl]-3,15-dioxa-6,9,12-triazahexacyclo[15.15.7.123,27.134,38.02,29.016,21]hentetraconta-1,16,18,20,23(41),24,26,29,31,34,36,38(40)-dodecaene-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  A phenanthrene-based calix[4]arene as a fluorescent sensor for Cu2+ and F−

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.100
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 杯[4]-氮杂-冠
  参考文献：
  名称：

  水溶性荧光杯[4]芳烃和柚皮素包合物的形成：溶解性、细胞毒作用和分子建模研究。

  摘要：

  柚皮素因其对癌症化学预防的重要作用而被认为是植物化学中重要的黄酮类化合物。不幸的是，其较差的溶解性限制了其治疗应用。本研究合成了一种高效的水溶性荧光杯[4]芳烃（化合物5）作为宿主大分子，以增加水不溶性柚皮素在癌细胞中的溶解度和细胞毒性，并阐明柚皮素在细胞中的定位。使用紫外-可见光、荧光、FTIR 光谱技术和分子建模研究分析了由化合物 5 和柚皮素之间的主客体相互作用形成的复合物。Stern-Volmer 分析显示 Ksv 的结合常数值为 3.5 × 107 M-1，表明宿主和客体之间存在强相互作用。结合容量显示 77% 的柚皮素负载在化合物 5 上。柚皮素复合物对人结直肠癌细胞 (DLD-1) 的抗癌作用进行了评估，发现 5-柚皮素复合物对 DLD-1 细胞增殖的抑制作用是游离柚皮素的 3.4 倍。荧光成像研究显示 5-柚皮素复合物积聚在细胞质中而不是细胞核中。具有荧光杯[4]芳烃的柚皮

  DOI：

  10.1080/07391102.2019.1668301

文献信息

• Metal Complexation of Calix[4]azacrown Derivatives – Evidence for Communication Between Upper and Lower Functionalised Rims
  作者：Andrew D. Bond、Bernadette S. Creaven、Denis F. Donlon、Tammy L. Gernon、John McGinley、Hans Toftlund

  DOI：10.1002/ejic.200601000

  日期：2007.2

  chemistry of calix[4]azacrowns obtained from the reaction of a diester calix[4]arene with diethylenetriamine provided unusual copper(II) and manganese(II) complexes in which calix[4]azacrown acts as a bidentate N,O-donor ligand, in some cases, but as a unidentate N-donor ligand, in other cases. The first example of a binuclear ruthenium(II)/manganese(II) complex, involving the calix[4]arene framework

  从二酯杯[4]芳烃与二亚乙基三胺反应获得的杯[4]氮杂冠的配位化学提供了不寻常的铜(II)和锰(II)配合物，其中杯[4]氮杂冠作为二齿N,O-供体配体，在某些情况下，但在其他情况下作为单齿 N-供体配体。还报道了第一个双核钌（II）/锰（II）配合物的例子，涉及杯[4]芳烃骨架作为桥接配体。杯[4]芳烃骨架由在杯[4]芳烃上缘通过酰胺键连接的联吡啶单元和在下缘的氮杂冠单元（也通过酰胺基团连接）组成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis and spectral properties of pyrene based calix[4]arene
  作者：Ozlem Sahin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.03.016

  日期：2013.6

  A new pyrene-based calix[4]arene was synthesized. This compound (4) was examined for its fluorescent properties towards different metal ions (Mg-2+,Mg- Ni2+, Ba2+, Ca2+, Cu2+, Pb2+, Zn2+) and anions (F-, Cl-, Br-, H2PO4-, NO3-, HSO4-, CH3COO-) by UV, NMR and fluorescence spectroscopy. Fluorescence spectroscopy demonstrated that 4 exhibited high affinity for Cu2+ and low affinity for Pb2+, Mg2+, F-. Quenching constant and stability constants for complexation of 4 with Cu2+ and F- have been determined according to literature. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A phenanthrene-based calix[4]arene as a fluorescent sensor for Cu2+ and F−
  作者：Ozlem Sahin、Ezgi Akceylan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.100

  日期：2014.9
• Formation of the inclusion complex of water soluble fluorescent calix[4]arene and naringenin: solubility, cytotoxic effect and molecular modeling studies
  作者：Mehmet Oguz、Asif Ali Bhatti、Berna Dogan、Serdar Karakurt、Serdar Durdagi、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1080/07391102.2019.1668301

  日期：2020.9.1

  flavonoid in phytochemistry because of its important effect on cancer chemoprevention. Unfortunately its poor solubility has restricted its therapeutic applications. In this study, an efficient water-soluble fluorescent calix[4]arene (compound 5) was synthesized as host macromolecule to increase solubility and cytotoxicity in cancer cells of water-insoluble naringenin as well as to clarify localization of naringenin

  柚皮素因其对癌症化学预防的重要作用而被认为是植物化学中重要的黄酮类化合物。不幸的是，其较差的溶解性限制了其治疗应用。本研究合成了一种高效的水溶性荧光杯[4]芳烃（化合物5）作为宿主大分子，以增加水不溶性柚皮素在癌细胞中的溶解度和细胞毒性，并阐明柚皮素在细胞中的定位。使用紫外-可见光、荧光、FTIR 光谱技术和分子建模研究分析了由化合物 5 和柚皮素之间的主客体相互作用形成的复合物。Stern-Volmer 分析显示 Ksv 的结合常数值为 3.5 × 107 M-1，表明宿主和客体之间存在强相互作用。结合容量显示 77% 的柚皮素负载在化合物 5 上。柚皮素复合物对人结直肠癌细胞 (DLD-1) 的抗癌作用进行了评估，发现 5-柚皮素复合物对 DLD-1 细胞增殖的抑制作用是游离柚皮素的 3.4 倍。荧光成像研究显示 5-柚皮素复合物积聚在细胞质中而不是细胞核中。具有荧光杯[4]芳烃的柚皮