25,26,27,28-tetrakis-(3-azidopropoxy)-calix[4]arene | 1026990-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrakis-(3-azidopropoxy)-calix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-Tetrakis(3-azidopropoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene；25,26,27,28-tetrakis(3-azidopropoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
• CAS: 1026990-57-7
• 化学式: C₄₀H₄₄N₁₂O₄
• 分子量: 756.867
• InChiKey: GIFZGDQIMGWBIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrakis-(3-azidopropoxy)-calix[4]arene 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到1,3-alternate-25,26,27,28-tetra[(3-aminopropyl)oxy]-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  包含磺酰胺部分的杯芳烃：用于碳酸酐酶抑制的多功能配体

  摘要：

  带有以初级苯磺酰胺终止的臂的杯芳烃衍生物证明了它们抑制人碳酸酐酶的能力，并且在酶的不同异构体中具有显着的效率和选择性。X射线衍射数据和MD计算支持苯磺酰胺臂渗透到酶活性位点的漏斗中并与蛋白质Zn 2+离子相互作用的结合模式。

  DOI：

  10.1002/chem.202103527
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrakis-(3-hydroxypropoxy)-calix[4]arene 在 sodium azide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到25,26,27,28-tetrakis-(3-azidopropoxy)-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sialoclusters appended to calix[4]arene platforms via multiple azide-alkyne cycloaddition. New inhibitors of hemagglutination and cytopathic effect mediated by BK and influenza A viruses

  摘要：

  通过首次利用丙炔基硫代糖苷与钙[4]炔多氮化物的多重铜催化环加成反应，制备出了四价和八价的硫代糖苷簇，并获得了良好的收率。这些环加成物的特点是在同分异构位上具有水解稳定的碳硫键，而 1,4-二取代的三唑环则是硅杂羧酸分子与平台之间的间隔。研究表明，这些非天然结构并不妨碍硅脂环的预期生物活性。事实上，在亚摩尔浓度下，它们能够抑制 BK 病毒和甲型流感病毒介导的血凝和病毒传染性。

  DOI：

  10.1039/b800598b

文献信息

• A Click Ligation Based on SuFEx for the Metal-Free Synthesis of Sugar and Iminosugar Clusters
  作者：Renaud Zelli、Stefano Tommasone、Pascal Dumy、Alberto Marra、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1002/ejoc.201600732

  日期：2016.10

  tetra-propylsulfonyl fluoride calixarene, obtained from the free-OH calix[4]arene through a three-step reaction sequence, underwent clean coupling with both C-glucosylpropylamine and N-aminopentyl-1-deoxy-deoxynojirimycin derivatives to give the corresponding tetravalent sugar and iminosugar clusters. This metal-free click reaction may constitute a valuable tool in the arsenal of ligation tools for

  尽管异头糖基磺酰氟的制备不成功，但以相应的硫代乙酸盐为原料，通过形成磺酸盐作为关键中间体合成了四-O-乙酰化的C-葡糖基丙磺酰氟。这种磺酰氟是一种稳定的产品，在 80 °C 下与伯和仲烷基胺迅速反应，以良好的收率得到相应的磺酰胺。另一方面，相同的氟化物对芳胺呈惰性，而其前体磺酰氯则显示出良好的反应性。乙酰化糖磺酰氟的另一个限制是它与多价胺化杯芳烃缺乏反应性，这是由于乙酰基从碳水化合物部分转移到支架的氨基。幸运的是，四-O-苄基化的C-葡萄糖基丙磺酰氟，通过与用于合成乙酰化类似物的相同反应顺序制备，与四氨基丙基杯[4]芳烃反应以高分离产率提供相应的磺酰胺连接的糖簇。合成基于杯芳烃的亚氨基糖簇的类似方法未成功，因为无法生成 1-脱氧野尻霉素磺酰氟衍生物。然而，从游离 OH 杯 [4] 芳烃通过三步反应序列获得的四丙基磺酰氟杯芳烃与 C-葡糖基丙胺和 N-氨基戊基-1-脱氧-脱氧野尻霉素衍生物进
• Synthesis and glycosidase inhibition properties of triazole-linked calixarene–iminosugar clusters
  作者：Alberto Marra、Renaud Zelli、Giuseppe D'Orazio、Barbara La Ferla、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.035

  日期：2014.12

  Calixarene iminosugar derivatives bearing four 1-deoxynojirimycin units at the upper or lower rim of calix[4]arenes in a fixed cone conformation were synthesized by copper-catalyzed azide-alkyne cyclo-addition (CuAAC) and their inhibitory activity was evaluated against five glycosidases. Modest but significant affinity enhancements of up to seven per 1-deoxynojirimycin unit over the monovalent iminosugar derivative were observed for the inhibition of Jack bean (Canavalia ensiformis) alpha-mannosidase. It was also demonstrated that the residual copper ions did not contribute to the inhibitory properties of the newly prepared calixarene-based multivalent iminosugars. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Calixarenes Incorporating Sulfonamide Moieties: Versatile Ligands for Carbonic Anhydrases Inhibition
  作者：Davide Sbravati、Alessandro Bonardi、Silvia Bua、Andrea Angeli、Marta Ferraroni、Alessio Nocentini、Alessandro Casnati、Paola Gratteri、Francesco Sansone、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/chem.202103527

  日期：2022.1.27

  with primary benzensulfonamides demonstrated their ability of inhibiting human Carbonic Anhydrases with significant efficiency and selectivity among different isoforms of the enzymes. A mode of binding where the benzensulfonamide arm penetrates into the funnel of the enzyme active site and interacts with the protein Zn2+ ion is supported by X-ray diffraction data and MD calculations.

  带有以初级苯磺酰胺终止的臂的杯芳烃衍生物证明了它们抑制人碳酸酐酶的能力，并且在酶的不同异构体中具有显着的效率和选择性。X射线衍射数据和MD计算支持苯磺酰胺臂渗透到酶活性位点的漏斗中并与蛋白质Zn 2+离子相互作用的结合模式。
• Synthesis of sialoclusters appended to calix[4]arene platforms via multiple azide-alkyne cycloaddition. New inhibitors of hemagglutination and cytopathic effect mediated by BK and influenza A viruses
  作者：Alberto Marra、Lisa Moni、Daniele Pazzi、Alfredo Corallini、Deborah Bridi、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/b800598b

  日期：——

  Tetra- and octavalent sialoside clusters were prepared in good yields exploiting for the first time the multiple copper-catalyzed cycloaddition of a propargyl thiosialoside with calix[4]arene polyazides. The cycloadducts featured the hydrolytically stable carbon-sulfur bond at the anomeric position and the 1,4-disubstituted triazole ring as the spacer between the sialic acid moieties and the platform. It was demonstrated that these unnatural motifs did not hamper the desired biological activity of the sialoclusters. In fact, they were able to inhibit, at submillimolar concentrations, the hemagglutination and the viral infectivity mediated both by BK and influenza A viruses.

  通过首次利用丙炔基硫代糖苷与钙[4]炔多氮化物的多重铜催化环加成反应，制备出了四价和八价的硫代糖苷簇，并获得了良好的收率。这些环加成物的特点是在同分异构位上具有水解稳定的碳硫键，而 1,4-二取代的三唑环则是硅杂羧酸分子与平台之间的间隔。研究表明，这些非天然结构并不妨碍硅脂环的预期生物活性。事实上，在亚摩尔浓度下，它们能够抑制 BK 病毒和甲型流感病毒介导的血凝和病毒传染性。