25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene；tetrapropoxycalix[4]arene；25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
• 化学式: C₄₀H₄₈O₄
• 分子量: 592.819
• InChiKey: YDRMWZTYFKKFIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 丁酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 5,17-dicyano-25,26,27,28-tetrakis(1-propyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  氰基[4]芳烃：合成、晶体结构和反应性研究

  摘要：

  摘要 在此，我们描述了一种合成单、二和四氰基杯[4]芳烃的改进方法，并报告了它们的晶体结构测定。我们还报告了我们将氰基杯[4]芳烃进一步官能化为二噻二唑基-杯[4]芳烃的尝试，并提出了一个假设，即为什么杯[4]芳烃上的氰基是一个极具挑战性的修饰基团。

  DOI：

  10.1080/10610278.2015.1121268
• 作为产物：
  描述：

  4-chloromercurio-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  meta-Bridged calix[4]arenes: a straightforward synthesis via organomercurial chemistry

  摘要：

  四烷基化的卡立克[4]芳烃与Hg(OCOCF3)2的区位选择性汞化反应生成了间位取代产物，从而实现了在卡立克芳烃骨架内的Pd催化分子内桥联。桥联衍生物在卡立克芳烃化学中代表了一种全新的取代模式，具有极度扭曲的腔体，可能在超分子化学中应用。

  DOI：

  10.1039/c3cc43284j
• 作为试剂：
  描述：

  Allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-(3-hydroxypropyl)-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl difluorophosphate 在 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以35%的产率得到Allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-[3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-oxypropyl)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Benzyl α- and Allyl β-d-Glucopyranosides Regioselectively Substituted with (CH2)3OH Groups: Stereocontrolled β-Galactosidation by Cation π-Interaction

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3566

文献信息

• Inherently Chiral Upper-Rim-Bridged Calix[4]arenes Possessing a Seven Membered Ring
  作者：Martin Tlustý、Petr Slavík、Michal Kohout、Václav Eigner、Pavel Lhoták

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01170

  日期：2017.6.2

  mercuration of calix[4]arene immobilized in the cone conformation allowed the introduction of an amino group at the meta position of the basic skeleton. Acylation and subsequent intramolecular Bischler–Napieralski-type cyclization led to a novel type of bridged calixarene containing a seven-membered ring. These compounds with an enlarged and rigidified cavity represent a unique and inherently chiral system

  固定在视锥构象中的杯[4]芳烃的巯基化允许在基本骨架的间位引入氨基。酰化作用和随后的分子内Bischler-Napieralski型环化反应导致了一种新型的桥联杯形芳烃，其中含有七元环。这些具有增大的刚性腔的化合物代表了独特的和固有的手性体系，可能潜在地适用于手性受体的设计。通过使用手性HPLC拆分外消旋体而获得的一种对映异构体的绝对构型通过单晶结构测定来确定。
• Simple preparation of 5-hydroxy-25,26,27,28-tetraalkyloxycalix[4]arenes: Synthesis of multiple calixarenes
  作者：Jan Budka、Miroslav Dudič、Pavel Lhoták、Ivan Stibor

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00739-5

  日期：1999.10

  preparation of 5-hydroxy-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene has been found. Lithiation of the initial monobromo derivative and subsequent oxidation by oxygen led directly to the proposed calix[4]arene derivative bearing a hydroxy group on the upper rim. The product has been used for the preparation of novel molecular receptors based on multiple calix[4]arenes.

  已发现一种制备5-羟基-25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃的简单方法。最初的一溴衍生物的锂化和随后的氧氧化直接导致拟议的杯顶[4]芳烃衍生物在上缘带有一个羟基。该产品已用于基于多种杯[4]芳烃的新型分子受体的制备。
• Unusual Intramolecular Bridging Reaction in Thiacalix[4]arene Series
  作者：Ondrej Kundrat、Hana Dvorakova、Ivana Cisarova、Michaela Pojarova、Pavel Lhotak

  DOI：10.1021/ol901812m

  日期：2009.9.17

  Thiacalix[4]arene immobilized in the cone conformation undergoes a direct formylation reaction giving unusual products in high yields. The Duff reaction (urotropine/TFA) leads to unprecedented intramolecularly bridged compounds possessing two formyl groups on the opposite para- or para-/meta-positions. The comparison with the corresponding classical calix[4]arene analogues indicates an amazingly different

  固定在锥体构象中的噻唑烷[4]芳烃经历直接的甲酰化反应，以高收率得到不寻常的产物。Duff反应（urotropine / TFA）导致了空前的分子内桥连化合物，其在相反的对位或对位/间位具有两个甲酰基。与相应的经典杯[4]芳烃类似物的比较表明，硫杂杯[4]芳烃体系的反应活性惊人地不同。
• Anion directed synthesis of a hydrogensulfate selective luminescent rotaxane
  作者：David Curiel、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/b418878k

  日期：——

  A new photo-active rhenium(I) bipyridyl based rotaxane has been synthesised which by virtue of the unique interlocked structural cavity selectively senses hydrogensulfate using luminescence spectroscopy.

  合成了一种新的基于光活性rh（I）联吡啶的轮烷，借助其独特的互锁结构腔，可使用发光光谱法选择性地感测硫酸氢根。
• Calix[4]arene based neutral receptor for dihydrogen phosphate anion
  作者：Har Mohindra Chawla、Suneel Pratap Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.010

  日期：2008.1

  A series of novel calix[4]arene hydrazone and semicarbazone based neutral receptors have been synthesized and characterized by IR, UV–vis, and NMR spectroscopies. The preliminary UV–vis and 1H NMR titration experiments revealed that 25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene tetra-semicarbazone can recognize H2PO4− through a 1:1 binding-stoichiometry in preference over other anions (Cl−, Br−, I−, HSO4−

  合成了一系列新颖的杯[4]芳烃和半脲基中性受体，并通过红外，紫外-可见和核磁共振谱进行了表征。初步UV-vis和1个1 H NMR滴定实验揭示，25,26,27,28-tetrapropoxycalix [4]芳烃四缩氨基脲可以识别ħ 2 PO 4 -通过1：优先于其它阴离子1结合化学计量（氯- ，溴- ，我-，HSO 4 -，CLO 4 - ，和CH 3 COO - ）。