11,23-dibromo-26,28-dimethoxycalix<4>arene | 1021694-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 11,23-dibromo-26,28-dimethoxycalix<4>arene
• 英文别名: 11,23-Dibromo-26,28-dimethoxypentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-25,27-diol；11,23-dimethoxy-25,27-dibromocalix[4]arene；11,23-dibromo-25,27-dimethoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene；11,23-Dibromo-26,28-dimethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 1021694-90-5
• 化学式: C₃₀H₂₆Br₂O₄
• 分子量: 610.342
• InChiKey: ARHGOJUEUSHBGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,23-dibromo-26,28-dimethoxycalix<4>arene 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 73.58h， 生成 5,17-di(N-trifluoromethanesulfonylcarbamoyl)-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  New 5,17-(di-ionizable)-25,26,27,28-tetraalkoxycalix[4]arene ligands: synthesis and selected divalent metal ion extractions

  摘要：

  四种新的5,17-(双离子化)-25,26,26,28-四烷氧基杯芳烃配体被制备。离子化基团为羧酸和N-(Z)磺酰甲酰胺功能团，其中Z = –Me、–Ph、–C6H4–4-NO2和–CF3。当四个烷氧基为甲氧基时，配体构象是灵活的。使用四个丁氧基时，配体被锁定在锥形、部分锥形或1,3-交替构象中。新配体的络合能力在从水相溶液提取选定的二价金属离子到氯仿的溶剂萃取中进行了评估。研究发现，杯芳烃单元的构象和酸性基团的性质都会影响二价金属离子的萃取选择性和效率。

  DOI：

  10.1007/s10847-015-0474-2
• 作为产物：
  描述：

  杯[4]芳烃 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11,23-dibromo-26,28-dimethoxycalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  diionizable杯[4] arene-crown-5异构体的下边缘和上边缘功能化。合成与二价金属离子萃取

  摘要：

  合成了圆锥构象中的两个系列的可电离的杯[4]芳烃-冠-5异构体，以研究酸性侧基位置对其金属离子萃取性能的影响。在一个系列中，可电离基团连接到杯[4]芳烃骨架的下边缘，该骨架将它们定向在冠醚腔附近。在第二系列中，可电离基团连接到上缘，使它们远离冠醚环，但靠近杯[4]芳烃单元的疏水口袋。在碱土金属阳离子Hg 2+和Pb 2+的萃取中，比较了两个系列配体的金属离子萃取行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.006

文献信息

• Calix[4]arenes with Siloxanes Bridging Opposite Rings
  作者：Paul F. Hudrlik、Anne M. Hudrlik、Liping Zhang、Wondwossen D. Arasho、Jaeeock Cho

  DOI：10.1021/jo070661f

  日期：2007.10.1

  18) were treated with commercial TBAF in THF, giving the novel calixarenes 2, 15, and 19, in which the opposite rings were bridged by a Si−O−Si siloxane group. Compound 19 and the derived phenol 20 (as well as the dibromocalixarene precursor 17) were mixtures of cone and partial cone conformations according to NMR, while 2 and 15 (as well as 14 and the cone components of 17, 19, and 20) were in flattened

  几个C-甲硅烷基化（allyldimethylsilyl）杯芳烃（1，14，和18）与在THF中的商业TBAF处理，给予新颖杯芳烃2，15，和19，其中，所述相对的环通过在Si-O-硅硅氧烷桥连团体。化合物19和派生苯酚20（以及所述dibromocalixarene前体17）为锥形，并根据NMR部分锥形构象的混合物，而2和15（以及14和锥部件17，19，和20）呈扁平圆锥形。
• A Convenient Preparation of C-Silylated Calixarenes
  作者：Paul Hudrlik、Anne Hudrlik、Wondwossen Arasho、Raymond Butcher

  DOI：10.1055/s-2008-1067250

  日期：2008.9

  Calix[4]arenes having multiple silyl groups on the upper (wide) rim were prepared from the corresponding bromocalixarenes by halogen-metal exchange with t-BuLi followed by silylation. The best results were obtained using the clear supernatant from a mixture of chlorosilane and triethylamine. With the higher molecular weight chlorosilanes, an aqueous workup was replaced by a filtration through a column

  在上（宽）边缘具有多个甲硅烷基的杯[4]芳烃由相应的溴杯芳烃通过与 t-BuLi 进行卤素-金属交换，然后进行甲硅烷基化来制备。使用来自氯硅烷和三乙胺混合物的澄清上清液获得了最佳结果。对于较高分子量的氯硅烷，水性后处理由硅胶柱过滤代替。p-(三甲基甲硅烷基)杯芳烃 17 是经过充分研究的对叔丁基杯芳烃 1 的硅类似物，它与甲苯形成结晶络合物，在锥形腔中具有甲苯分子，甲苯甲基以一定角度突出。
• Hioki; Nakaoka; Maruyama, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3265 - 3268
  作者：Hioki、Nakaoka、Maruyama、Kodama

  DOI：——

  日期：——
• Induced-fit recognition by p-carboxylatocalix[4]arene hosts
  作者：Teresa Pierro、Carmine Gaeta、Francesco Troisi、Placido Neri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.016

  日期：2009.1

  Calix[4]arene derivatives bearing anionic carboxylato groups at the upper rim (p-carboxylatocalix[4]arenes) are able to 'grab' paraquat dicationic guest through an induced-fit mechanism, which originates from the conformational mobility of calixarene skeleton. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective functionalization of calix[4]arenes at the upper rim
  作者：Jan Dirk Van Loon、Arturo Arduini、Laura Coppi、Willem Verboom、Andrea Pochini、Rocco Ungaro、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00308a024

  日期：1990.10