25-benzyloxy-26,27,28-trihydroxycalix<4>arene | 134225-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 25-benzyloxy-26,27,28-trihydroxycalix<4>arene
• 英文别名: 25,26,27-trihydroxy-28-phenylmethoxycalix[4]arene；25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene monobenzyl ether；25-benzyloxy-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene；28-Phenylmethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,26,27-triol
• CAS: 134225-80-2
• 化学式: C₃₅H₃₀O₄
• 分子量: 514.621
• InChiKey: GWKYCXBZFBYFSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-benzyloxy-26,27,28-trihydroxycalix<4>arene 在 Pd/C (10percent) ammonium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-(4'-pyridylazo)-25,26,27-tris(ethoxycarbonylmethoxy)-28-hydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  异位双（杯[4]芳烃）rh（I）联吡啶和二茂铁受体分子对碱金属阳离子协同阴离子的识别

  摘要：

  制备了新的异位双（calix [4] arene）（（I）联吡啶（L 1，L 2）和二茂铁（L 4）受体分子，并显示它们结合了上缘的各种阴离子和碱金属阳离子。下缘。质子NMR阴离子滴定研究表明，阴离子结合的强度和选择性取决于杯[4]亚芳基部分的存在以及桥接基团的性质，该基团与预组织的受体L 1和L 2在氘代DMSO溶液中形成强络合物。具有L 1，L 2和L 4发现共键合的锂，钠和钾阳离子可显着增强乙腈溶液中碘化物的结合强度，其中L 2和钠阳离子具有最大的正协同结合作用。循环伏安研究表明，L 4可电化学识别羧酸根和卤离子。在锂阳离子的存在下，L 4对溴化物阴离子的电化学反应显着增强。

  DOI：

  10.1039/b003569f
• 作为产物：
  描述：

  25,27-bis(benzyloxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 25-benzyloxy-26,27,28-trihydroxycalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃单烷基醚的一般合成

  摘要：

  通过用等量的碘代甲基甲基硅烷在CHCl 3中处理易得的-（2）或二烷基醚（3），已经开发了一种首先通用且高收率合成杯[4]芳烃单烷基醚（4）的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96132-0

文献信息

• Alkali metal cation cooperative iodide anion recognition by new heteroditopic bis(calix[4]arene) rhenium(I) bipyridyl receptor molecules
  作者：Paul D. Beer、James B. Cooper

  DOI：10.1039/a707324k

  日期：——

  New heteroditopic bis(calix[4]arene) rhenium(I) bipyridyl receptors are synthesised and shown to simultaneously bind alkali metal cations and iodide anion with positive cooperativity.

  新合成的异双穴型双(杯[4]芳烃)铼(I)联吡啶受体能同时结合碱金属阳离子和碘离子，表现出正协同性。
• 25,26-Dialkoxycalix[4]arenes. Part 1: 25-Alkoxy-26,27-diacetoxy route
  作者：Fung-Ying Wu、Kai-Fu Chang、Cheng-Han Kuo、Kuan-Chih Chen、Kuo-Chang Lee、Chiun-Shiang Huang、Yung-Sheng Chiang、Lee-Gin Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.010

  日期：2011.5

  alkylation of 2,3-diacetates produced the acetyl-migrated 1,3-dialkyloxy derivatives. Basic hydrolysis of the acetyl-migrated compounds yielded the known 1,3-dialkoxycalix[4]arenes. In the presence of NaH as reaction base, 2,3-diacetates were alkylated with and without the acetyl-migration. For the highly reactive benzyl bromide and allyl bromide, the majority of alkylation proceeded without acetyl-migration

  杯[4]亚芳基1，3-二烷基醚的乙酰化得到相应的单乙酸酯。的1 1 H NMR谱分析表明，该产品的烷氧基部分是‘限制旋转’。杯[4]亚芳基单烷基醚与乙酰氯的酰化在不同的反应条件下产生单乙酸酯和/或2,3-二乙酸酯。一个简单的重结晶过程能够以高收率分离出2,3-二乙酸酯。二乙酰化产物的1 H NMR谱表明，这些化合物还具有“旋转受限”的烷氧基部分。在K 2 CO 3存在下作为反应基础，2，3-二乙酸酯的烷基化产生了乙酰基迁移的1，3-二烷氧基衍生物。乙酰迁移化合物的基本水解产生已知的1,3-二烷氧基杯[4]芳烃。在NaH作为反应碱的存在下，在有和没有乙酰基迁移的情况下使2，3-二乙酸酯烷基化。对于高反应性的苄基溴和烯丙基溴，大部分烷基化反应在没有乙酰基迁移的情况下进行。在其他烷基卤化物中，产物是乙酰迁移的1，3-二烷氧基衍生物以及少于未迁移的1，2-二烷氧基衍生物量的四分之一。
• Synthesis and metal ion extraction of calix[4]arene mono- and diacids with 2-methoxyethoxy pendant groups
  作者：Yanfei Yang、Eun Kyung Lee、Hui Zhou、Kazimierz Surowiec、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1007/s10847-010-9892-3

  日期：2011.6

  A mono-ionizable calix[4]arene-based ligand with three 2-methoxyethoxy pendant groups is synthesized. A di-ionizable analogue with two 2-methoxyethoxy pendant groups is also prepared. Competitive solvent extractions of alkali metal cations and of alkaline earth metal cations by these ligands are performed, as are single species extractions of Hg2+ and of Pb2+. The number of proton-ionizable groups

  合成了具有三个 2-甲氧基乙氧基侧基的单离子化杯[4]芳烃基配体。还制备了具有两个 2-甲氧基乙氧基侧基的可二离子化类似物。通过这些配体进行碱金属阳离子和碱土金属阳离子的竞争性溶剂萃取，以及 Hg2+ 和 Pb2+ 的单一物种萃取。发现配体中质子可电离基团的数量会影响金属离子的结合行为。
• Synthesis of Calix[4]arenes with Four Different “Lower Rim” Substituents
  作者：Chun-Mei Shu、Wen-Sheng Chung、Sing-Ho Wu、Zong-Chia Ho、Lee-Gin Lin

  DOI：10.1021/jo981648l

  日期：1999.4.1

  Calix[4]arenes with four different "lower rim" substituents were synthesized following six-step sequences. The first alkyl group (R(1)) was introduced using R(1)X and CH(3)ONa, and then reaction with R(2)X and K(2)CO(3) led to the introduction of a second alkyl group (R(2)) at the 3-position. Benzoate was introduced as a protecting group at the 1,3-O-disubstituent stage and was removed under basic

  按照六步序列合成具有四个不同“下边缘”取代基的杯[4]芳烃。使用R（1）X和CH（3）ONa引入第一个烷基（R（1）），然后与R（2）X和K（2）CO（3）反应导致引入第二个3位的烷基（R（2））。苯甲酸酯在1,3-O-二取代阶段被引入作为保护基，并在第三个烷基（R（3））与R（3）X和NaH结合后在碱性条件下被除去。将最终的烷基（R（4））与R（4）X和NaH引入，得到手性标题化合物。
• 25,26-Dialkoxycalix[4]arenes. Part 2: 1-Alkoxy-3-benzoyloxy route
  作者：Cheng-Han Kuo、Jun-Ren Huang、Hui-Ru Chen、Pei-Yu Chen、Chien-Hung Lin、Lee-Gin Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.048

  日期：2011.5

  Benzoylation of calix[4]arene monoalkyl ethers with benzoyl chloride yielded the corresponding 3-benzoates and/or 2,3-dibenzoates in different reaction conditions. A simple recrystallization process was able to isolate the 3-benzoates in good yield. In the presence of NaH as reaction base, the 1-alkoxy-3-benzoyloxycalixarenes were alkylated with active alkyl halides at proximal position and yielded the corresponding

  杯[4]亚芳基单烷基醚与苯甲酰氯的苄基化在不同的反应条件下产生相应的3-苯甲酸酯和/或2,3-二苯甲酸酯。一个简单的重结晶过程就能够以高收率分离出3-苯甲酸酯。在NaH作为反应碱的存在下，将1-烷氧基-3-苯甲酰氧基杯芳烃在近端用活性烷基卤化物烷基化，得到相应的1，2-二烷氧基衍生物。化合物的碱性水解可提供预期的25,26-二烷氧基杯[4]芳烃。对于活性较低的烷基卤，对1-烷氧基-3-苯甲酰氧基杯[4]芳烃进行烷基化，既可以得到1,2-二烷氧基衍生物，也可以得到苯甲酰迁移的1,3-二烷氧基衍生物。在故意的重结晶过程中，只能分离出高度对称的1,3-二乙氧基-2-苯甲酰氧基杯[4]芳烃。