25,27-dihydroxy-26,28-bis(prop-2-en-1-yloxy)calix[4]arene | 125065-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,27-dihydroxy-26,28-bis(prop-2-en-1-yloxy)calix[4]arene
• 英文别名: 25,27-bis(allyloxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene；25,27-diallyloxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene；25,27-diallyloxycalix[4]arene；26,28-Bis(2-propenyloxy)pentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-25,27-diol；Agn-PC-0LP50F；26,28-bis(prop-2-enoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 125065-62-5
• 化学式: C₃₄H₃₂O₄
• 分子量: 504.626
• InChiKey: YLUSRUHXFCPIOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.5-188 °C (polymorph)
• 沸点：
  680.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-dihydroxy-26,28-bis(prop-2-en-1-yloxy)calix[4]arene 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 5,17-diallylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃在上缘的选择性功能化

  摘要：

  描述了通过转移功能和在苯酚环对位的选择性取代在上边缘对杯[4]芳烃进行选择性径向官能化的方法。描述了26,28-二甲氧基-11,23-二硝基杯[4]芳烃的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99097-x
• 作为产物：
  描述：

  25-allyloxycalix[4]arene 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 25,27-dihydroxy-26,28-bis(prop-2-en-1-yloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  25,26-二烷氧基杯[4]芳烃。第1部分：25-烷氧基-26,27-二乙酰氧基路线

  摘要：

  杯[4]亚芳基1，3-二烷基醚的乙酰化得到相应的单乙酸酯。的1 1 H NMR谱分析表明，该产品的烷氧基部分是‘限制旋转’。杯[4]亚芳基单烷基醚与乙酰氯的酰化在不同的反应条件下产生单乙酸酯和/或2,3-二乙酸酯。一个简单的重结晶过程能够以高收率分离出2,3-二乙酸酯。二乙酰化产物的1 H NMR谱表明，这些化合物还具有“旋转受限”的烷氧基部分。在K 2 CO 3存在下作为反应基础，2，3-二乙酸酯的烷基化产生了乙酰基迁移的1，3-二烷氧基衍生物。乙酰迁移化合物的基本水解产生已知的1,3-二烷氧基杯[4]芳烃。在NaH作为反应碱的存在下，在有和没有乙酰基迁移的情况下使2，3-二乙酸酯烷基化。对于高反应性的苄基溴和烯丙基溴，大部分烷基化反应在没有乙酰基迁移的情况下进行。在其他烷基卤化物中，产物是乙酰迁移的1，3-二烷氧基衍生物以及少于未迁移的1，2-二烷氧基衍生物量的四分之一。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.010

文献信息

• Conformational control in the synthesis of mixed tetraethers of calix[4]arene. Part 2
  作者：Miguel Pitarch、Julie K. Browne、M.Anthony McKervey

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10078-3

  日期：1997.11

  A series of mixed tetraethers of calix[4]arene and p-tert-butylcalix[4]arene in which two distal substituents are methyl and the other two 1-alkenyl groups with 3, 4 and 5 carbon atom chains have been prepared by two routes which differ in the order in which the groups (methyl or alkenyl) were introduced. The ethers of p-tert-butylcalix[4]arene were isolated as a mixture of cone (minor) and partial

  通过两个制备了一系列杯[4]亚芳基和对叔丁基杯[4]亚芳基的混合四醚，其中两个末端取代基是甲基，另外两个具有3、4和5个碳原子链的1-烯基在引入基团（甲基或烯基）的顺序上不同的途径。对-叔丁基杯[4]芳烃的醚在动态平衡状态下以圆锥（次要）和部分圆锥（主要）构象的混合物形式分离出来。对于杯[4]芳烃的醚，其构象结果取决于合成方法。最多可以检测到三个构象：一个圆锥体，一个带有茴香基单元的部分圆锥体以及一个带有烯基轴承环的部分圆锥体。1个对这些醚与碱金属碘化物之间形成的络合物的1 H NMR分析表明，碘化锂可检测到对叔丁基杯[4]芳烃四醚的圆锥和部分圆锥络合物，但只有杯形的圆锥络合物[4]。 ]芳烃衍生物。两组化合物也都形成了碘化钠配合物，但在所有情况下都只检测到了锥体配合物。
• A new bisglycolamide substituted calix[4]arene-benzo-crown-6 for the selective removal of cesium ion: combined experimental and density functional theoretical investigation
  作者：Vikas Kumar、J. N. Sharma、P. V. Achuthan、D. K. Singh、Sk. Musharaf Ali

  DOI：10.1039/c6ra05814k

  日期：——

  A new substituted calix-benzo-crown-6 bisglycolamide (CBCBGA) ionophore in 1, 3-alternate conformation has been synthesized and characterized by using 1H, 13C NMR, ESI-MS and elemental analysis[dagger]. Detailed investigations on the effect...

  合成了一种新的1，3-交替构型的取代杯Calix-benzo-crown-6 bisglycolamide（CBCBGA）离子载体，并通过1 H，13 C NMR，ESI-MS和元素分析[dagger]进行了表征。有关效果的详细调查...
• Capping the upper and lower rims of calix[4]arenes by aryl dinitrile oxide reactions
  作者：Ya-Jiun Shiao、Pei-Chen Chiang、Annamalai Senthilvelan、Ming-Tsung Tsai、Gene-Hsiang Lee、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.070

  日期：2006.11

  1,3-Dipolar cycloadditions of upper- and lower-rim diallylcalix[4]arenes (1 and 3) with aryl dinitrile oxides provide a unique and efficient way of capping the calix[4]arenes. When dinitrile oxides reacted with 5-allylcalix[4]arene 7, they underwent a 1,3-dipolar cycloaddition on one side and an electrophilic substitution on the other side, which led to a novel type of asymmetric calix[4]arenes (9

  上缘和下缘二烯丙基杯[4]芳烃（1和3）的1，3-偶极环加成与芳基二腈氧化物提供了一种独特且有效的方式来盖住杯[4]芳烃。当二腈氧化物与5-烯丙基杯[4]芳烃7反应时，它们的一侧发生1,3-偶极环加成反应，另一侧发生亲电取代，这导致了新型的不对称杯[4]芳烃（9和12）。
• Synthesis of new calixcrowns and their anchoring to silica gel for the selective separation of Cs+ and K+
  作者：Giuseppe Arena、Alessandro Casnati、Annalinda Contino、Leonardo Mirone、Domenico Sciotto、Rocco Ungaro

  DOI：10.1039/cc9960002277

  日期：——

  New 1,3-alternate calix[4]arenecrown-6 and calix[4]arenecrown-5, which are selective for caesium and potassium ions respectively, have been synthesized and linked covalently to silica gel via hydrosilanization and successfully employed for the chromatographic separation of Cs+ and K+ from alkali metal ions.

  合成了分别对铯离子和钾离子具有选择性的新型1,3-交替calix[4]arenecrown-6和calix[4]arenecrown-5，并通过氢硅烷化与硅胶共价连接，并成功用于色谱分离碱金属离子中的 Cs+ 和 K+。
• Reactions of calix[4]arenes with 1,3-dibromopropane and 1,5-dibromopentane. Identification of products using 1D and 2D NMR techniques, and X-ray crystallography
  作者：Paul F. Hudrlik、Shimelis T. Hailu、Anne M. Hudrlik、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.09.040

  日期：2013.12

  Abstract Attempts to bridge a calix[4]arene with a three-carbon bridge using 1,3-dibromopropane and NaH/DMF led to elimination reactions. Using K2CO3/CH3CN, three new calixarenes were obtained: a biscalixarene (8), a novel bridged calixarene (9), and a partial cone calixarene (10). Attempts to bridge a calix[4]arene with a five-carbon bridge using 1,5-dibromopentane and K2CO3/CH3CN led to a (known)

  摘要 使用 1,3-二溴丙烷和 NaH/DMF 将杯 [4] 芳烃与三碳桥连接的尝试导致了消除反应。使用 K2CO3/CH3CN，获得了三种新型杯芳烃：双杯芳烃 (8)、新型桥连杯芳烃 (9) 和部分锥形杯芳烃 (10)。使用 1,5-二溴戊烷和 K2CO3/CH3CN 将杯 [4] 芳烃与五碳桥桥接的尝试导致了（已知的）双杯芳烃 (12) 和新型单桥连杯芳烃 (13)。为了表征新的杯芳烃，使用了各种 1D 和 2D NMR 技术、质谱法，在某些情况下还使用了 X 射线晶体学。