p-tert-pentylcalix[4]arene | 77769-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: p-tert-pentylcalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-Tetrakis(2-methylbutan-2-yl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
• CAS: 77769-14-3
• 化学式: C₄₈H₆₄O₄
• 分子量: 705.034
• InChiKey: YLMBYEDEUYQUCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tert-pentylcalix[4]arene 在 PEG 200 、 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 以70%的产率得到6,12,19,25-tetrakis(2-methylbutan-2-yl)-2,15-dioxaheptacyclo[21.3.1.11,4.110,14.114,17.03,8.016,21]triaconta-3(8),4,6,10,12,16(21),17,19,23,25-decaene-27,29-dione
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for Synthesis of the Bis(spirodienone) Derivative of p-tert-Butylcalix[4]arene and Effect of para Substituents on the Analogous Reaction

  摘要：

  通过使用 I2 和作为相转移催化剂的 PEG 200 对对叔丁基钙[4]炔进行温和氧化，开发出了一种合成对叔丁基钙[4]炔双（螺烷二烯酮）衍生物的改进方法。

  DOI：

  10.1039/a801362d
• 作为产物：
  描述：

  p-tert-pentylcalix<8>arene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二丁醚 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以69.6%的产率得到p-tert-pentylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Calix [8和4]芳烃工业化生产的途径。

  摘要：

  描述了在浓缩反应物料中生产杯[8]芳烃的高选择性和高收率的合成方法。获得的纯度> 98％，收率> 80％，可通过简单过滤进行分离。开发的方法允许随后“原位”形成杯[4]芳烃。该合成适合大规模生产。包括从杯[8]芳烃形成杯[4]芳烃期间的动力学观察。此外，描述了与“可溶性”杯[4]芳烃有关的细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02692

文献信息

• Synthesis of<i>p</i>-Alkylcalixarenes by Friedel-Crafts Alkylation
  作者：Yan-Song Zheng、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1080/00397919708003361

  日期：1997.4

  Abstract Calix[n]arenes 1 - 3 (n = 4, 6 and 8) were alkylated with alkyl chlorides in the presence of anhydrous aluminium chloride in chloroform by Friedel-Crafts reaction to give p-alkylcalix[n]arenes 5 - 7 (n = 4, 6 and 8) in good to excellent yields.

  摘要 杯[n]芳烃 1 - 3 (n = 4, 6, 8) 在氯仿中无水氯化铝存在下，通过 Friedel-Crafts 反应与烷基氯化物烷基化，得到对烷基杯[n]芳烃 5 - 7 ( n = 4、6 和 8) 良率至极好。
• Cation transport from multiple alkali cation mixtures using a liquid membrane system containing a series of calixarene carriers
  作者：Steven R. Izatt、Richard T. Hawkins、James J. Christensen、Reed M. Izatt

  DOI：10.1021/ja00287a012

  日期：1985.1

  Synthese de quelques p-tert-pentylcalixarenes nouveaux. Ceux-ci et d'autres calixarenes sont utilises pour etudier le transport, par l'intermediaire d'ionophores, des cations de metaux alcalins en solution aqueuse, a travers des membranes liquides

  合成这些 de quelques p-tert-pentylcalixarenes nouveaux。Ceux-ci et d'autres calixarenes sont利用pour etudier le transport, par l'intermediaire d'ionophores, des cations de metaux alcalins en solution aqueuse, a travers des membranesliquides
• An Efficient Method for Synthesis of the Bis(spirodienone) Derivative of p-tert-Butylcalix[4]arene and Effect of para Substituents on the Analogous Reaction
  作者：Wen-Guang Wang、Wen-Chun Zhang、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1039/a801362d

  日期：——

  An improved method for synthesis of bis(spirodienone) derivative of p-tert-butylcalix[4]arene has been developed by mildly oxidizing the latter with I2 and PEG 200 as a phase-transfer catalyst; the resulting compound containing two cyclohexadienone rings at distal positions (1, 3) is formed in quantitative yield.

  通过使用 I2 和作为相转移催化剂的 PEG 200 对对叔丁基钙[4]炔进行温和氧化，开发出了一种合成对叔丁基钙[4]炔双（螺烷二烯酮）衍生物的改进方法。
• Path to Industrial Production of Calix[8 and 4]arenes
  作者：Cornelius Heinz Werner Haase

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02692

  日期：2020.1.17

  the production of calix[8]arenes in concentrated reaction masses is described. Obtained purities are >98% and yields of >80%, with isolation by simple filtration. The developed approach allows for subsequent "in situ" formation of calix[4]arenes. The syntheses are amenable to large scale manufacturing. Kinetic observations during the formation of calix[4]arenes from calix[8]arenes are included. Furthermore

  描述了在浓缩反应物料中生产杯[8]芳烃的高选择性和高收率的合成方法。获得的纯度> 98％，收率> 80％，可通过简单过滤进行分离。开发的方法允许随后“原位”形成杯[4]芳烃。该合成适合大规模生产。包括从杯[8]芳烃形成杯[4]芳烃期间的动力学观察。此外，描述了与“可溶性”杯[4]芳烃有关的细节。