28-Methoxypentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecene-25,26,27-triol | 134225-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 28-Methoxypentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecene-25,26,27-triol
• 英文别名: 25-methoxy-26,27,28-trihydroxycalix<4>arene；28-Methoxycalix<4>arene；25,26,27-trihydroxy-28-methoxycalix[4]arene；25-methoxy-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene；28-Methoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,26,27-triol
• CAS: 134225-76-6
• 化学式: C₂₉H₂₆O₄
• 分子量: 438.523
• InChiKey: DDXWTMDWYGFKGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272 °C
• 沸点：
  617.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-Methoxypentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecene-25,26,27-triol 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A highly selective chromoionophore for potassium based upon a bridged calix[4]arene

  摘要：

  与钠离子（KeK+/KeNa+约 1000）、镁离子和钙离子（未检测到萃取）相比，氯仿中的发色团 9 和 10 能从 pH 值为 7-9 的水溶液中萃取出高选择性的钾离子。

  DOI：

  10.1039/c39920000582
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 28-Methoxypentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecene-25,26,27-triol
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃单烷基醚的一般合成

  摘要：

  通过用等量的碘代甲基甲基硅烷在CHCl 3中处理易得的-（2）或二烷基醚（3），已经开发了一种首先通用且高收率合成杯[4]芳烃单烷基醚（4）的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96132-0

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 1,3-dialkyl ethers of calix[4]arenes: application to the synthesis of cesium selective calix[4]crown-6 ionophores
  作者：Sandip K. Nayak、Manoj K. Choudhary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.142

  日期：2012.1

  phenolic-OH groups of calix[4]arenes with various alkyl halides/tosylates and K2CO3 under microwave irradiation afforded 1,3-dialkoxycalix[4]arenes in their cone conformation only as predominant/sole product in good yields (71–85%). The protocol was found to be much superior to conventional heating both in terms of yield and reaction time. Some of the 1,3-dialkoxycalix[4]arenes were elaborated further

  微波辐射下杯[4]芳烃的苯酚-OH基与各种烷基卤化物/甲苯磺酸酯和K 2 CO 3的部分醚化，仅以主要/单一产物的形式提供1,3-二烷氧基杯[4]芳烃，其圆锥构象仅为高收率（71–85％）。发现该方案在产率和反应时间方面均比常规加热好得多。一些1,3-二烷氧基杯[4]芳烃被进一步精制为铯选择性杯[4]冠6离子载体的合成。
• Lower-rim versus upper-rim functionalization in di-ionizable calix[4]arene-crown-5 isomers. Synthesis and divalent metal ion extraction
  作者：Yanfei Yang、Gaurav Arora、Fernando A. Fernandez、Jennifer D. Crawford、Kazimierz Surowiec、Eun Kyung Lee、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.006

  日期：2011.2

  Two series of di-ionizable calix[4]arene-crown-5 isomers in the cone conformation are synthesized to probe the effect of the pendant acidic group location on their metal ion extraction properties. In one series, the ionizable groups are attached to the lower rim of the calix[4]arene scaffold, which orients them near the crown ether cavity. In the second series, the ionizable groups are connected to

  合成了圆锥构象中的两个系列的可电离的杯[4]芳烃-冠-5异构体，以研究酸性侧基位置对其金属离子萃取性能的影响。在一个系列中，可电离基团连接到杯[4]芳烃骨架的下边缘，该骨架将它们定向在冠醚腔附近。在第二系列中，可电离基团连接到上缘，使它们远离冠醚环，但靠近杯[4]芳烃单元的疏水口袋。在碱土金属阳离子Hg 2+和Pb 2+的萃取中，比较了两个系列配体的金属离子萃取行为。
• Shaping the cavity of calixarene architecture for molecular recognition: synthesis and conformational properties of new azocalix[4]arenes
  作者：Har Mohindra Chawla、Suneel Pratap Singh、Satya Narayan Sahu、Shailesh Upreti

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.040

  日期：2006.8

  A series of new azocalix[4]arenes containing one, two, three, and four free phenolic groups have been synthesized through the reaction of 4-nitro- and 2,4-dinitrophenylhydrazines with flexible calix[4]arene diquinones as well as through diazocoupling reactions of calix[4]arenes. Characterization of synthesized compounds by spectroscopic methods and X-ray diffraction revealed that azocalix[4]arenes

  通过4-硝基-和2,4-二硝基苯肼与柔性杯[4]芳烃二醌的反应以及通过4-硝基-和2,4-二硝基苯肼的合成，合成了一系列含有一个，两个，三个和四个游离酚基的新型偶氮杯[4]芳烃。杯[4]芳烃的重氮偶合反应。通过光谱方法和X射线衍射表征合成的化合物表明，如果azocalix [4]芳烃包含至少一个游离酚基，则它们呈圆锥构象。偶氮杯[4]芳烃的部分锥形或1,3-交替构象只有在没有游离酚基的情况下才能产生。结果可用于塑造杯[4]芳烃体系，以实现离子和分子识别。
• The Role of Outer-Sphere Surface Acidity in Alkene Epoxidation Catalyzed by Calixarene−Ti(IV) Complexes
  作者：Justin M. Notestein、Andrew Solovyov,、Leandro R. Andrini、Felix G. Requejo、Alexander Katz、Enrique Iglesia

  DOI：10.1021/ja074614g

  日期：2007.12.1

  by the lack of a calixarene upper-rim substituent effect on epoxidation rate. The pronounced sensitivity of observed epoxidation rates to the support oxide, in the absence of changes to the Ti coordination environment, provides experimental evidence for the importance of outer-sphere H-bonding interactions for the exceptional epoxidation reactivity of titanium silicalite and related catalysts.

  研究了氧化物表面上的 Brønsted 酸性缺陷位点与由接枝的杯芳烃-Ti(IV) 配合物组成的路易斯酸催化剂位点之间的协同性，以控制环氧化催化。合成的材料，无论表面或杯芳烃取代基如何，都表现出几乎相同的紫外-可见配体-金属电荷转移带和 Ti K 边 X 射线吸收近边光谱特征，与位点隔离的配位不饱和钛一致(IV) 原子。尽管这些光谱证明了类似的 Ti 前沿轨道能量，但在 SiO2 表面上用硅烷醇替换均相三苯基硅烷醇配体会增加环己烯环氧化速率，叔丁基过氧化氢每个 Ti 位点增加 20 倍。在完全羟基化的 Al2O3 或 TiO2 上负载杯芳烃-Ti 活性位点，具有比 SiO2 更低的平均表面羟基 pKa，相对于 SiO2，催化速率降低了 50 倍。这些效应与 SiO2 表面平衡两个竞争因素一致，这些因素控制环氧化速率 - 在 Ti 上平衡的氢过氧化物结合，受较强的表面布朗斯台德酸度不利，以及
• Ion-sensitive dyes
  申请人：Johnson & Johnson Clinical Diagnostics, Inc.

  公开号：US05641684A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  ##STR1## The invention provides compounds represented by formula (I), wherein Y is --(CH.sub.2).sub.2 [O(CH.sub.2).sub.2 ].sub.n -- in which n is an integer from 1 to 6; Z is --N.dbd.N--Ar in which Ar is a substituted or unsubstituted aryl group; Q is hydrogen or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms; each R independently is hydrogen or a substituent free of acidic protons; and X is R or Z. The compounds are ion-sensitive dyes suitable for use in optical ion sensors.

  本发明提供了由公式(I)表示的化合物，其中Y为--(CH.sub.2).sub.2[O(CH.sub.2).sub.2].sub.n--，其中n为1到6的整数；Z为--N.dbd.N--Ar，其中Ar是取代或未取代的芳基基团；Q为氢或具有1到4个碳原子的烷基基团；每个R独立地为氢或不含酸性质子的取代基；X为R或Z。这些化合物是适用于光学离子传感器的离子敏感染料。