3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 | 2881-83-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯
• 中文别名: 3-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯；4-甲氧基苯甲酰乙酸乙酯；大茴香酯；4-甲氧基苄基乙酸乙酯；对甲氧基苯甲酰乙酸乙酯；(4-甲氧基苯甲酰基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-methoxybenzoylacetate
• 英文别名: ethyl p-anisoylacetate；ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate；ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropionate
• CAS: 2881-83-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD00449636
• 分子量: 222.241
• InChiKey: KRAHENMBSVAAHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154 °C1 hPa(lit.)
• 密度：
  1.160 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  115°C
• 溶解度：
  在水中可溶
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ethyl 4-methoxybenzoylacetate
MOBEE
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ethyl 4-methoxybenzoylacetate
别名
MOBEE
: C12H14O4
分子式
: 222.24 g/MOl
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
4.9 在 1.74 g/l 在 19 °C
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
154 °C 在 1 hPa
g) 闪点
115 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
0.171 hPa 在 38 °C
0.031 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.16 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯的密度为1.160 g/mL（20 °C），沸点为154 °C（1 hPa）。这种物质是一种无色、具有特殊香气的液体，可用作医药中间体。

制备

3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯可通过以下步骤制备：以对羟基苯甲醛为起始物料，经过甲基化反应合成大茴香醛，再通过氢化反应得到目标产物。其制备路线图如下：

图1 3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯的制备反应式

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 镍 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 溴甲酚绿 、 三甲基乙酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 7.83h， 生成 阿曲生坦
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diarylpyrrolidine-3-carboxylic AcidsPotent ET_A Selective Endothelin Receptor Antagonists. 1. Discovery of A-127722

  摘要：

  We have discovered a novel class of endothelin (ET) receptor antagonists through pharmacophore analysis of the existing non-peptide ET antagonists. On the basis of this analysis, we determined that a pyrrolidine ring might replace the indan ring in SE 209670. The resultant compounds were readily prepared and amenable to extensive SAR studies. Thus a series of N-substituted trans,trans-2-(4-methoxyphenyl)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl) pyrrolidine-3-carboxylic acids (8) have been synthesized and evaluated for binding at ET(A) and ET(B) receptors. Compounds with N-acyl and simple N-alkyl substituents had weak activity. Compounds with N-alkyl substituents containing ethers, sulfoxides, or sulfones showed increased activity. Much improved activity resulted from compounds where the N-substituents were acetamides. Compound 17u (A-127722) with the N,N-dibutylacetamide substituent is the best of the series. It has an IC50 = 0.36 nM for inhibition of ET-1 radioligand binding at the ETA(A) receptor, with a 1000-fold selectivity for the ET(A) vs the ET(B) receptor. It is also a potent inhibitor (IC50 = 0.16 nM) of phosphoinositol hydrolysis stimulated by ET-1, and it antagonized the ET-l-induced contraction of the rabbit aorta with a pA(2) = 9.20. The compound has 70% oral bioavailability in rats.

  DOI：

  10.1021/jm9505369
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以90%的产率得到3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PYRIMIDINE COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES DE PYRIMIDINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, ET COMPOSITIONS LES CONTENANT

  摘要：

  公开号：

  WO2006034473A3

文献信息

• Glutamate as an Efficient Amine Donor for the Synthesis of Chiral β‐ and γ‐Amino Acids Using Transaminase
  作者：Geon‐Hee Kim、Hyunwoo Jeon、Taresh P. Khobragade、Mahesh D. Patil、Sihyong Sung、Sanghan Yoon、Yumi Won、Sharad Sarak、Hyungdon Yun

  DOI：10.1002/cctc.201802048

  日期：2019.3.6

  A recyclable glutamate amine donor system employing transaminase (TA), glutamate dehydrogenase (GluDH) and mutant formate dehydrogenase (FDHm) was developed, wherein amine donor Glu was regenerated using GluDH and thereby circumvented the inhibition of TA by α‐ketoglutarate. Various enantiopure β‐, γ‐amino acids, and amines were successfully synthesized with high conversions and excellent enantiomeric

  开发了一种利用转氨酶（TA），谷氨酸脱氢酶（GluDH）和突变型甲酸脱氢酶（FDHm）的可回收谷氨酸胺供体系统，其中使用GluDH再生了胺供体Glu，从而避免了α-酮戊二酸对TA的抑制作用。使用该系统成功合成了各种对映体纯的β-，γ-氨基酸和胺，具有高转化率和出色的对映体过量。
• Access to Polysubstituted (Furyl)methylthioethers via a Base-Promoted S-H Insertion Reaction of Conjugated Enynones
  作者：Wanqing Wu、Yang Chen、Meng Li、Weigao Hu、Xuemin Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02053

  日期：2019.11.15

  diverse functionalized (2-furyl)methylthioether derivatives via base-promoted S-H insertion of conjugated enynones with thiophenols or thiols has been developed. This reaction features readily available starting materials, high atom economy, broad substrate scope, and versatile operation. Moreover, the synthetic utility of this method has been demonstrated by the efficient synthesis of the CNKSPR1 inhibitor

  已经开发了一种方便和适用的方法，该方法通过将共轭烯酮与硫酚或硫醇进行碱促进的S​​H插入来构建多种官能化的（2-呋喃基）甲硫基醚衍生物。该反应具有容易获得的起始原料，高原子经济性，广泛的底物范围和多功能操作的特点。此外，该方法的合成效用已通过CNKSPR1抑制剂前体的有效合成和谷胱甘肽的后期官能化得到了证明。
• Direct synthesis of γ-pyrones by electrophilic condensation of β-ketoesters
  作者：Catarina A. B. Rodrigues、Antonio Misale、Florian Schiel、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c6ob01884j

  日期：——

  Triflic anhydride is a versatile electrophile that is able to activate poor nucleophiles. Herein, we show that readily available β-keto esters are activated by Tf2O furnishing γ-pyrones. Mechanistic studies suggest that this transformation proceeds via a double triflation, formation of an oxocarbenium intermediate and dealkylation promoted by a crucial nitrile additive.

  三氟甲磺酸酐是一种通用的亲电试剂，能够活化较差的亲核试剂。在本文中，我们表明，容易获得的β-酮酸酯通过提供γ-吡喃酮的Tf 2 O活化。机理研究表明，这种转变是通过双重三氟甲磺酸酯化，氧羰基中间体的形成以及关键的腈类添加剂促进的脱烷基而进行的。
• Aqueous CO₂ fixation: construction of pyridine skeletons in cooperation with ammonium cations
  作者：Shiqun Xiang、Weibin Fan、Wei Zhang、Yinghua Li、Shiwei Guo、Deguang Huang

  DOI：10.1039/d1gc02303a

  日期：——

  synthesis of fused pyridines by [2 + 2 + 1 + 1] the cycloaddition of ketones with an ammonium cation under a CO2 atmosphere. The reactions employed ammonium cation as a nitrogen source and CO2 gas as a carbon source in an aqueous solution. Monoethanolamine (MEA) was used as an additive to increase the solubility of CO2 in an aqueous solution. The scope and versatility of the method are demonstrated with 38

  通过 [2 + 2 + 1 + 1] 酮与铵阳离子在 CO 2气氛下的环加成，探索了一种简单且绿色的合成稠合吡啶的方法。该反应在水溶液中使用铵阳离子作为氮源和CO 2气体作为碳源。单乙醇胺（MEA）用作添加剂以增加CO 2在水溶液中的溶解度。该方法的范围和多功能性通过 38 个示例进行了演示。发现产品具有光敏性，并显示出作为有机光电材料的潜在应用。在实验研究的基础上提出了一种selectfluor促进的反应机理。我们的工作非常出色，因为它是一个不含金属的系统，使用 CO 2 作为碳源和 MEA 作为水性合成中的添加剂。
• Regioselective Synthesis of Dihydrothiophenes and Thiophenes via the Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1,2,3-Thiadiazoles with Alkenes
  作者：Jeong-Yu Son、Jonghye Kim、Sang Hoon Han、Sung Hong Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02805

  日期：2016.10.21

  regioselective synthesis of a wide range of dihydrothiophenes was developed from the rhodium-catalyzed transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic alkenes. Tandem rhodium-catalyzed transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alkenes followed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation was also demonstrated for the one-pot regioselective synthesis of various

  从铑催化的1,2,3-噻二唑与脂族，芳族和杂芳族烯烃的环转移反应发展了一种范围广泛的二氢噻吩区域选择性合成的方法。还证明了用铑对烯烃进行1,2,3-噻二唑与化合物的串联铑催化转环，然后进行2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化，可用于多种反应物的一锅区域选择性合成。噻吩。本方法的优点包括广泛的底物范围，广泛的官能团相容性和高区域选择性。