1,4-二(4-甲氧基苯基)-1,4-丁烷二酮 | 15982-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二(4-甲氧基苯基)-1,4-丁烷二酮
• 中文别名: 1,4-丁二酮,1,4-二(4-甲氧苯基)-
• 英文名称: 1,4-bis(4-methoxyphenyl)butane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-di(p-methoxyphenyl)butan-1,4-dione；1,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,4-butanedione
• CAS: 15982-64-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: FOLNMXLKUHNRFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(4-甲氧基苯基)-1,4-丁烷二酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 sodium amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 trans-1,2-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  己烯雌酚的二芳基环丁烷类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00250a001
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 溴苯 、 silver fluoride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 1,4-二(4-甲氧基苯基)-1,4-丁烷二酮
  参考文献：
  名称：

  硅基烯醇醚的银催化控制分子间交叉偶联：可扩展地获得 1,4-二酮

  摘要：

  公开了一种用于甲硅烷基烯醇化物的银催化受控分子间交叉偶联的方案。该协议显示出良好的官能团耐受性，并允许有效制备一系列合成有用的 1,4-二酮。初步的机理研究表明，该反应通过一个单电子过程进行，其中涉及自由基物质，其中 PhBr 充当氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01477

文献信息

• Media controlled photo-Favorskii type rearrangement of α-chloro acetophenones: Synthesis of phenylacetic acids
  作者：Dilip D. Dhavale、Vasant P. Mali、Surendra G. Sudrik、Harikisan R. Sonawane

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10081-3

  日期：1997.12

  Photolysis of substituted α-chloro acetophenones has been studied in different solvent systems wherein 1,2-aryl migration is found to be media controlled. Effect of substituents on the migratory aptitude and a direct access to phenylacetic acids, in practical yields, has been described.

  已经在不同的溶剂系统中研究了取代的α-氯乙酰苯的光解，其中发现1,2-芳基迁移受介质控制。已经描述了取代基对迁移能力和以实际产率直接获得苯乙酸的影响。
• Flexible Stereoselective Functionalizations of Ketones through Umpolung with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Pushpak Mizar、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201400405

  日期：2014.6.2

  The functionalization of carbonyl compounds in the α‐position has gathered much attention as a synthetic route because of the wide biological importance of such products. Through polarity reversal, or “umpolung”, we show here that typical nucleophiles, such as oxygen, nitrogen, and even carbon nucleophiles, can be used for addition reactions after tethering them to enol ethers. Our findings allow novel

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。
• Indium(I) Bromide-Mediated Reductive Coupling of α,α-Dichloroketones to 1-Aryl-butane-1,4-diones
  作者：Clovis Peppe、Rafael Pavão das Chagas

  DOI：10.1055/s-2004-825591

  日期：——

  Indium(I) bromide promotes the reductive coupling of α,α-dichloroketones to the corresponding 1,4-butanediones in ­moderate to good yields.

  溴化铟(I)促进了α,α-二氯酮向相应1,4-丁二酮的还原偶联反应，产率从中等到良好。
• New and efficient dehalogenative coupling and reduction of α-haloketones with active nickel complex. Facile syntheses of 1,4-diketones and bicyclo[4.2.O]oct-3-ene-2,5-diones
  作者：Masahiko Iyoda、Masahiro Sakaitani、Atsuko Kojima、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89232-1

  日期：1985.1

  The active nickel complex generated in situ by reduction of NiBr2(PPh3)2 with zinc in the presence of Et4NI is a useful reagent for the dehalogenative coupling of phenacyl halides to 1,4-diaryl-1,4-diketones and for the dechlorination of 3,4-dichlorobicyclo[4.2.0]-octane-2,5-diones to bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2,5-diones.

  在Et 4 NI存在下，通过用镍还原NiBr 2（PPh 3）2原位生成的活性镍络合物，对于将苯甲酰卤与1,4-二芳基-1,4-二酮和用于将3，4-二氯双环[4.2.0]-辛烷-2，5-二酮脱氯为双环[4.2.0]辛-3-烯-2，5-二酮。
• Synthesis of 1,4-Diketones via Titanium-Mediated Reductive Homocoupling of α-Haloketones
  作者：Michael Gesinski、Nathan Le、Aimee Rodriguez、James Alleyn

  DOI：10.1055/s-0037-1610245

  日期：2018.10

  1,4-Diketones have been synthesized via a reductive homocoupling of α-haloketones. Addition of a Grignard reagent to titanium(IV) isopropoxide affords a low-valent titanium(III) intermediate that is believed to mediate a radical dimerization reaction. The reaction works well for a variety of aromatic α-haloketones including heteroaromatic compounds.

  1,4-二酮是通过 α-卤代酮的还原同偶联合成的。将格氏试剂添加到异丙醇钛 (IV) 中会得到一种低价钛 (III) 中间体，据信该中间体可介导自由基二聚反应。该反应适用于各种芳族 α-卤代酮，包括杂芳族化合物。