2-(4-甲氧基苯甲酰基)-3-氧代丁酸乙酯 | 132983-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯甲酰基)-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxybenzoyl)acetoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methoxybenzoyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 132983-29-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: JQUZWKDJBWPKER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-162 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯甲酰基)-3-氧代丁酸乙酯 在 氢氧化钾 、 diamine oxidase 、 sodium acetate 、 catalase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 4'-methoxy-2-pyrrolidin-2-ylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Cragg, John E.; Herbert, Richard B.; Jackson, Frederick B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2477 - 2486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(4-甲氧基苯甲酰基)-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯的Claisen-Haase重排

  摘要：

  β-酰氧基丙烯酸酯RC（O·COR'）：CH·CO 2 Et的Claisen-Haase重排成异构的二酰乙酸酯RCO·CH（COR'）·CO 2 Et，需要进行碱和酸催化。当被碱催化时，该反应是分子间的，而当被酸催化时，该反应可能是分子内的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80005-8

文献信息

• SmCl₃-Catalyzed <i>C-</i>Acylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Malononitrile
  作者：Quansheng Shen、Wen Huang、Jialiang Wang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/ol701961z

  日期：2007.10.1

  A recyclable, convenient, and efficient catalytic system for C-acylation of 1,3-dicarbonyl compounds and malononitrile with acid chlorides has been developed, giving moderate to excellent yields under mild conditions. This is the first catalytic example of such reactions. In addition, by applying this protocol as the key step, 3,5-disubstituted-1H-pyrazole-4-carboxylate can easily be synthesized in

  已开发出一种可回收，方便且有效的催化体系，用于用酰氯对1，3-二羰基化合物和丙二腈进行C-酰化，在温和条件下产生中等至极好的收率。这是这种反应的第一个催化实例。另外，通过将该方案用作关键步骤，可以轻松地以一锅法高收率合成3,5-二取代-1H-吡唑-4-羧酸酯。
• Cymerman-Craig et al., Australian Journal of Chemistry, 1956, vol. 9, p. 397,402
  作者：Cymerman-Craig et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1113. Derivatives of 6-aminopenicillanic acid. Part VII. Further 3,5-disubstituted isoxazole-4-carboxylic acid derivatives
  作者：F. P. Doyle、J. C. Hanson、A. A. W. Long、J. H. C. Nayler

  DOI：10.1039/jr9630005845

  日期：——
• Tranquillini, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 10, p. 1323 - 1333
  作者：Tranquillini

  DOI：——

  日期：——
• Wahl, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 148, p. 352
  作者：Wahl

  DOI：——

  日期：——